CH295245A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. In Chemische Berichte , Band 82 (1949), Seiten 60-63, ist die Herstellung von acylier- ten a-Aminoacetessigestern beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer neuen pharmazeutisch wertvollen Verbindung gelangt, wenn man Phenaeetylamino-acet- essigsäureäthylester in Gegenwart eines säure bindenden Mittels mit p-Nitrobenzoylchlorid umsetzt.
Als säurebindende Mittel kommen vorzugs weise Alkalien oder Erdalkalien, insbesondere die Hydroxyde, in Betracht.
Man kann die Umsetzung in wässerigem Medium durchführen. Jedoch kann man auch in keine Hydroxylgruppen enthaltenden Lö sungsmitteln, wie z. B. Methylenchlorid, Te- traehlorkohlenstoff, Chloroform, Äther usw. unter Ausschluss von Wasser arbeiten.
Der so erhaltene a-(p-Nitrobenzoyl)-a- phenacetylamino-acetessigsäureäthylester der Formel
EMI0001.0017
schmilzt bei 147 C.
Die neue Verbindung soll als Chemothera- peutikum oder als Zwischenprodukt für wei tere Synthesen, z. B. von Aminosäuren oder Chemotherapeuticis, dienen. <I>Beispiel 1:</I> 26,3 g Phenaeetylamino-acetessigsäure- äthylester werden mit 100 em3 Wasser und einer Lösung von 18,5 g p-Nitrobenzoylchlorid in 50 cm3 Benzol vereinigt und sofort unter kräftigem Rühren 7,5 g Caleiumhydroxyd in Wasser hinzugefügt.
Die Temperatur steigt so fort auf etwa 40 bis -45 , und es scheidet sich bald ein weisser Niederschlag aus. Nach 1/2- stündigem Rühren wird abgesaugt, mit Was ser und etwas Äther gewaschen und an der Luft getrocknet.
Erhalten werden 27 g a-(p-Nitrobenzoyl)- a - phenacetylamino - acetessigsäureäthylester der Formel
EMI0001.0039
welcher nach dem Umkristallisieren aus Essig ester 1 : 6 einen F. P. von 147 steigt.
<I>Beispiel 2:</I> 26,3 g a-Phenacetylamino-acetessigsäure- äthylester werden zu 18,5 g p-Nitrobenzoyl- ehlorid in 50 em3 Benzol gegeben, 17 g Baryt- hydrat in 150 em3 Wasser zugefügt und 1/4 Stunde kräftig geschüttelt.
Es werden 28 g a-(p-Nitrobenzoyl)-a-phen- acetylamino-acetessigsäiireäthylester mit dem in Beispiel 1 angegebenen Schmelzpunkt er halten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-(p-Nitro- benzoyl_) - u -Phenacetylamino - acetessigsäure- äthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenacetylamino - acetessigsäureäthylester in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit p-Nitrobenzoylehlorid umsetzt. Der so erhaltene a-(p-Nitrobenzoyl)-a- phenacetylamino-acetessigsäureäthylester der Formel EMI0002.0013 schmilzt bei 147 C Die neue Verbindung soll als Chemothera peutikum oder als Zwischenprodukt. für wei tere Synthesen, z. B. von Aminosäuren oder Chemotherapeuticis, dienen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, wobei die Umsetzung in einem keine Hydroxyl- gruppen enthaltenden Lösungsmittel unter Ausschluss von Wasser durchgeführt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruell und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes Mittel ein Erdalkali- hydroxyd verwendet wird.
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| CH295245T | 1951-05-23 | ||
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1951
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