CH302067A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Aminoacetessigsäureäthylesterderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     Aminoacetessigsäureäthylesterderivates.       In  Chemische Berichte , Band 82 (1949),  Seiten 60-63, ist die Herstellung von     acylier-          ten        a-Aminoacetessigestern    beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu einer  neuen pharmazeutisch wertvollen     Verbindung     gelangt, wenn man     Phenacetylamino-acetessig-          säureäthylester    in Gegenwart eines säurebin  denden Mittels mit     Benzoylchlorid    umsetzt.  



  Als säurebindende Mittel kommen vorzugs  weise Alkalien oder Erdalkalien, insbesondere  die     Hydroxyde,    in Betracht.  



  Man kann die Umsetzung in wässerigem  Medium durchführen. Jedoch kann man auch  in keine     Hydroxylgruppen    enthaltenden Lö  sungsmitteln, wie z. B.     Methylenchlorid,        Te-          trachlorkohlenstoff,    Chloroform, Äther     ttsw.,     unter Ausschluss von Wasser arbeiten.  



  Der so erhaltene     a-Benzoyl-a-phenacetyl-          amino-aeetessigsäureäthylester    der Formel  
EMI0001.0018     
    schmilzt bei 96-97 .  



  Die neue Verbindung soll als     Chemothera-          peutikum    oder als Zwischenprodukt für wei  tere Synthesen, z. B. von     Aminosäuren    oder       Chemotherapeuticis,    dienen.

      <I>Beispiel 1:</I>  Zu einer Mischung von 26,8 g     a-Phenace-          tylamino-acetessigsäureäthylester,    100 g Eis,  100     em3        Methylenchlorid    und 14 g     Benzoyl-          chlorid    wird unter     kräftigem    Rühren     eine     wässerige Suspension von 7,5 g     Calcium-          hydroxy    d gegeben.

   Nach     zweistündigem    Rüh  ren wird von wenig ungelöstem Kalk abge  saugt, die klare     Methylenchloridlösung    einge  dampft, der festgewordene     Rückstand    mit  wenig Äther     digeriert        und    abgesaugt. Erhal  ten werden 16 g     a-Benzoyl-a-phenacetylamino-          acetessigsäureäthylester    der Formel  
EMI0001.0040     
    vom     Fp.    96-97 .

      <I>Beispiel 2:</I>  Man löst 26,8 g     a-Phenacetylamino-acet-          essigsäureäthylester    in 160     cm3        Methylenchlo-          rid,    gibt 15g     Benzoylchlorid    und darauf 10 g       Calciumhydroxyd        (techn.)    hinzu und rührt  das     Umsetzungsgemisch    15 Minuten lang. Da  bei färbt sich die Lösung schwach gelbrot und  erwärmt sich auf etwa 40 .

   Dann wird vom  Niederschlag abgesaugt und das Methylenchlo-           rid        abdestilliert,    wobei 37 g     a-Benzoyl-a-phen-          acetylamino-acetessigsäureäthylester    als festes  Rohprodukt     hinterbleiben.     



  Nach dem     Anteigen    mit wenig Äther und  Absaugen erhält man 28 g     Reinprodukt    vom       Pp.    96-97      (761/o    der Theorie). Verwendet  man an Stelle von     Calciumhydroxyd    20 g  fein gepulvertes     Bariumhydroxyd,    so erhält  man etwa 22 g des     Verfahrensproduktes.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Benzoyl- a-phenacetylaminoa.cetessigsäureäthylester, da durch gekennzeichnet, dass man Phenaeetyl- amino-aeetessigsäureäthylester in Ciegenwar t eines säurebindenden 11Iittels mit Benzoylehl.o- rid umsetzt. Der so erhaltene a-Ben7oyl-a-phenacet.yl- amino-acetessigsäureäthylester der Formel EMI0002.0023 schmilzt bei 96-97 . Die neue Verbindung soll als Chemothera peutikum oder als Zwischenprodukt für wei tere Synthesen, z.

   B. von Aminosäuren oder Chemotherapeutieis, dienen. UNTERANSPRÜCHE: 7. Verfahren nach Patentanspruch, wo bei die Umsetzung in einem keine Hydroxyl- gruppen enthaltenden Lösungsmittel unter Ausschluss von Wasser durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes -Mittel ein Erdalkali- hy droxy d verwendet wird.