CH302392A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man eine Diazoverbindung des Aminodisazofarb- stoffes der Formel
EMI0001.0007
mit der 2-[4'-(8"-Oxynaphthyl- [2"] -amino- plienyl) ]-6-methylbenzthiazol-X',6"-disulfon- säure kuppelt,
in welcher die in X'-Stellung befindliche Sulfonsäuregruppe dieselbe Stel lung einnimmt wie die SulfoxLsäuregruppe der durch Sulfonieren von 2-(4'-Aminophenyl)- 6-methylbenzthiazol mittels konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen 2- (4'-Aminophe- nyl)-6-methylbenzthiazolsulfonsäure, und den so erhaltenen Trisazofarbstoff in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass, unter .Aufspaltung der 14lethoxygruppe, der o,o'-Dioxyazokupferkomplex entsteht.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und die Cellulosefaser in echten Olivbraun- tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> 18,4 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert und mit 15 Teilen 1- Oxybenzol - 2 - carbonsäure in wässerig natriumearbonatalkalischer Lösung bei 10 bis 15 gekuppelt. Die entstandene gelbbraune Suspension der Zwischenverbindung wird durch Zugabe von Essigsäure neutral gestellt und hierauf mit 21,7 Teilen 1-Amino-2-meth- oxybenzol - c0 - methansulfonsäure gekuppelt.
Nach Abspaltung der co-Methansulfonsäure wird in üblicher Weise der Disazofarbstoff abfiltriert, in 1600 Teilen Wasser aufge schlämmt, mit 7,5 Teilen Natriumnitrit ver setzt und durch Zusatz von 60 Teilen 30o/oiger Salzsäure bei 5 bis 10 diazotiert. Die schwer lösliche Diazoverbindung wird abfiltriert, in Wasser wieder suspendiert und in Gegenwart von 30 Teilen Natriumcarbonat mit 55 Teilen 2-[4'-(8"-Oxynaphthyl-[2"]-aminophenyl) ]-6- methylbenzthiazol-X,
6"-disulfonsäure gekup pelt.. Der so gebildete Trisazofarbstoff wird mit Natriumehlorid ausgesalzen, abfiltriert und durch Auswaschen mit verdünnter Na- triumchlo.ridlösung von allfälligen leichter löslichen Verunreinigungen befreit.
Zur Überführung in die-komplexe Kupfer verbindung löst man den Farbstoff in 1400 Teilen Wasser und 100 Teilen Pyridin, gibt eine w ässerig-ammoniakalische Lösung von Cupritetramminsulfat zu, deren Gehalt 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat entspricht, und rührt 5 Stunden bei 90 bis 95 . Durch sorgfältiges Neutralisieren des Reaktions gemisches mit Salzsäure scheidet sich der Kupferkomplex ab und wird dann abfiltriert.
Claims (1)
- PATENTAIVSPRL CH Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoeerbindung des Aminodisazofarbstoffes der Formel EMI0002.0006 mit der 2-[4'-(8"-Oxynaphthyl- [2"] -amino- pheny 1) ] -6 - methylbenzthiazol - X',6"-disulfon- säure kuppelt,mit welcher die in X'-Stellung befindliche Sulfonsäuregruppe dieselbe Stel lung einnimmt wie die Sulfonsä.uregruppe der durch Sulfonieren von 2-(4-'-Aminophenyl)- 6 - methvlbenzthiazol mittels konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen 2- (4'-Aminophe- nyl) - 6 - methylbenzthia.zol - sulfonsäure, und den so erhaltenen Trisazofarbstoff in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behan delt, dass,unter Aufspaltung der 2.Jethoxy- gruppe, der o,o'-Dioxyazol@upferkomplex ent steht.. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst Lind die Cellulosefaser in eeliten Oliv brauntönen färbt.
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1952
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