CH259723A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.

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CH259723A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 254807.    Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem        ertvollen        Disazofarbstoff    gelangt, wenn man  dianotierte     4-(4"-Aminobenzoylamino)-4'-oxy-          3'-carboxy-1,1.'-azobenzol-5'-sxulfonsäure    mit     1-          Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand ein orangegelbes Pulver dar, das sich  in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwe  felsäure mit orangegelber Farbe löst und  Baumwolle in     grünstichig    gelben Tönen färbt,  welche sich durch sehr gute neutrale und al  kalische     Ätzbarkeit    auszeichnen.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff zu verwendende     4-(4"-Aminoben-          zoyiamino)    - 4'-     oxy-3'-carboxy-1,1'-azobenzol-          5'-snlfonsäure        lässtsieh    z.     B.durch    Kondensation       der        4-Amino-4'-oxy-3'-earboxy-1,1'-azobenzol-          5'-sulfonsäure    mit einem     Nitrobenzol-p-carbon-          säurehalogenid    wie     p-Nitrobenzoylchlorid    und  nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe zur       :

  Aminogruppe    unter Bedingungen, bei     denen.          (lie        Azogrnppe    nicht angegriffen wird, wie  z. B. mit Hilfe von     Alkalisulfiden,    herstellen.  Für die     Herstellung    der     4-Amino-4'-oxy-3'-          earboxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure    ist in der  schweizerischen Patentschrift     Nr.243602    ein  Verfahren beschrieben.  



  Die Dianotierung der     4-(4"-Aminobenzoyl-          amin    o)     -4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-a.zobenzol-5'-sul-          fonsäure    kann z. B. nach der sogenannten  indirekten Methode erfolgen, das heisst da  <B>(</B>     lxirch,    dass man eine Lösung, die ein Alkali.  salz     dieses        Arninoazofarbstoffes    sowie die     er-          forderlielie    Menge Nitrit enthält, mit einer    einen Überschuss über die theoretisch benö  tigte Menge Säure, insbesondere Salzsäure  enthaltenden, verdünnten Säurelösung ver  mischt.  



  Die Vereinigung der     Diazoverbindung    mit  dem     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    geschieht  z. B. in alkalischem, vorzugsweise     alkali-          carbonatalkalischem    Medium.

           Beispiel:     50 Teile des     Natriumsalzes    der 4-(4"       Aminobenzoylamino)-4'-oxy=-3'-carboxy-1,1'-          azobenzol-5'-sulfonsäure,    welche in üblicher  Weise durch Kondensation von     4-Amino-4'-          oxy    - 3'-     carboxy    -1,1'-     azobenzol    -     5'-.        sulfonsäure     mit     4-Nitrobenzoylchlorid    und Reduktion der  Nitrogruppe zur     Aminoverbindung    erhalten  wurde, werden in 5000 Teilen warmem Was  ser gelöst,

   mit 7 Teilen     Natriumnitrit    ver  setzt und durch Zugabe von Eis auf etwa  8  gekühlt. Alsdann gibt man unter     gutem     Rühren 58 Teile 30%ige Salzsäure, welche  mit 300 Teilen Wasser verdünnt wurden,  hinzu und lässt einige Zeit bei etwa 10  rüh  ren. Hierauf vereinigt man bei 0 bis 3  mit  einer     natriumcarbonatalkalischen    Lösung von  18 Teilen     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon.    Nach  beendeter Kupplung gibt man etwas Natrium  chlorid hinzu und filtriert den Farbstoff ab  und trocknet ihn.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-(4"-Aminobenzoylamino)-4'-oxy- 3'-carboxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt..
    Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein orangegelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwe felsäure mit orangegelber Farbe löst und Baumwolle in grünstichig gelben Tönen färbt, welche sich durch sehr gute neutrale und al.- kalische Ätzbarkeit auszeichnen.
CH259723D 1946-09-27 1946-09-27 Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. CH259723A (de)

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