CH303520A

CH303520A - Process for the preparation of a metallizable disazo dye.

Info

Publication number: CH303520A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1950-07-14
Filing date: 1952-04-25
Publication date: 1954-11-30

Description

  

  <B>Verfahren zur</B>     Herstellung   <B>eines</B>     metallisierbaren        Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren     zier    Herstellung eines     metalli-          ierbaren        Disazofarbstoffes,welches    darin be  steht, dass man 1     Mol        4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo-          benzol-3'-carbonsäure    und' 1     Mol    4'-     (4"-Amino)

          -          benzoylamino    - 3 -     carboxy    - 4 -     oxy    - 2'-     methyl-5'-          inethoxy-1,1'-azobenzol-5-sulfonsäi.re,    vorzugs  weise in     wässerigem    Medium     und.    in     Gegen-          wart        eines        säurebindenden    Mittels, durch die       Einwirkung    von 1     Mol    eines     F'umarsäuredi-          halogenides        miteinandler    verknüpft.

    



  Im     nachfolgernden        Beispiel,        bedeuten    die  Teile Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  12,9 Teile     4-Amino-4'-oxy-1,1'-azabenzol-3'-          carbonsäure    und 25 Teile     4'-(4"-Amino)-ben-          zoylamino-3-carboxy-4-oxy        -\3'-        methyl-5'-meth-          oxy    -1,1' -     azobenmol    - 5 -     sulfonsäure    werden in       >_'500    Teilen Wasser mit Hilfe von     Natrium-          liyd'roxyd        (pg    ungefähr 8) gelöst.

   Die Lösung  wird durch Zugabe von Eis auf ungefähr       5     C gekühlt; hierauf wird sie bei dieser Tem  peratur unter sehr     gutem    Rühren innerhalb  von einer Stunde gleichmässig mit so viel einer  20     o/oigen    Lösung von     Fumarsäuredzchlorid    in  Chlorbenzol versetzt, bis keine freie     Amino-          gruppe    mehr nachweisbar ist. Während dieser  Operation wird durch     Zutropfen    von ver  dünnter     Natriumhydroxydlösung    die Reak  tion stets schwach alkalisch     (pH    ungefähr 8)  gehalten.

   Anschliessend wird die Farbstoff  lösung auf 80  C erwärmt; man salzt daraus    den     gebildeten;        Disazofarbstoff    aus, filtriert  ihn ab und     trocknet    ihn.  



  Der     neue        metallisierbare        Disazofarbstoff     ist ein gelbbraunes Pulver, welches sich     in.          Wasser    mit gelber Farbe löst     und.!        Baumwolle     und Fasern     aus    regenerierter     Cellulose    in  klaren gelben Tönen färbt. Die     Ausfärbun-          gen,    besitzen,     besonders        wenn:    sie mit kupfer  abgebenden. Mitteln behandelt werden, ausge  zeichnete Licht- und     Nasseehtheiten.  



  <B> Process for </B> producing <B> a </B> metallizable disazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a metallizable disazo dye, which is that 1 mol of 4-amino-4'-oxy-1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid and '1 mol 4'- (4 "amino)

          - Benzoylamino - 3 - carboxy - 4 - oxy - 2'-methyl-5'-inethoxy-1,1'-azobenzene-5-sulfonic acid, preferably in an aqueous medium and. in the presence of an acid-binding agent, linked to one another by the action of 1 mol of a fumaric acid dihalide.

    



  In the example below, the parts mean parts by weight.



  <I> Example: </I> 12.9 parts of 4-amino-4'-oxy-1,1'-azabenzene-3'-carboxylic acid and 25 parts of 4 '- (4 "-amino) -ben- zoylamino- 3-carboxy-4-oxy - \ 3'-methyl-5'-methoxy -1,1 '- azobenmol - 5 - sulfonic acid are dissolved in> _' 500 parts of water with the help of sodium hydroxide (approx 8) solved.

   The solution is cooled to about 5 C by adding ice; then at this temperature and with very good stirring within one hour it is evenly mixed with enough of a 20% solution of fumaric acid chloride in chlorobenzene until no more free amino groups can be detected. During this operation, dilute sodium hydroxide solution is added dropwise to keep the reaction always slightly alkaline (pH approx. 8).

   The dye solution is then heated to 80 C; from it the educated are salted; Disazo dye, filters it off and dries it.



  The new metallizable disazo dye is a yellow-brown powder which dissolves in. Water with a yellow color and.! Dyes cotton and regenerated cellulose fibers in clear yellow tones. The colorations have, especially if: they emit with copper. Means are treated, excellent light and wetness.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a metallic beer disazo dye, characterized in that 1 mole of 4-amino-4'-oxy 1,1'-azobenzene-3'-carboxylic acid and 1 mole of 4 '- (4 "amino) - bemoylamino- 2 = carboxy-4-oxy-2'-methyl-5'-methoxy-1,

1'-azobenzene-5-sulfonic acid linked to one another by the action of 1 mol of a fumaric acid dihalide. The new metallizable disazo dye is a yellow-brown powder that dissolves in water with a yellow color and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in clear yellow tones.

The colorations have excellent light and wet fastness properties, especially if they are treated with copper-releasing agents. SUBClaims: 1. Method according to claim, de characterized in that one works in an aqueous medium, 2. Method. according to claim and sub-claim 1, characterized in that in the presence. of an acid binding agent works. 3.

Process according to patent claims and dependent claims 1 and 2, characterized in that fumaric acid dichloride is selected as fumaric acid dihalide. 4. Process according to dependent claim 2, characterized in that sodium hydroxide is chosen as the acid-binding agent.