CH303566A

CH303566A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons.

Info

Publication number: CH303566A
Authority: CH
Inventors: Not Hilfsgemeinschaft Zur Der
Original assignee: Hilfsgemeinschaft Zur Linderun
Priority date: 1951-06-15
Filing date: 1951-06-15
Publication date: 1954-11-30

Description


  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolons.       Im Hauptpatent.     wurde    ein Verfahren zur  Herstellung des 1-     Phenyl   <B>-2,3</B> -     dimethyl    -     4-          amino    - 5 -     pyrazolon-N-phosphorsäitre-diäthyl-          esters    beschrieben.  



  Vorliegendes     Zusatzpatent    betrifft nun ein  Verfahren zur Herstellung eines andern Deri  vates :des 1-     Phenyl    - 2,3     -dimethyl-4-amino-5-          pyrazolons,    nämlich dies     Di-n-butylphosphor-          säure=derivates.    Das erfindungsgemässe Ver  fahren ist, dadurch gekennzeichnet, dass, man  auf     1-Phenyl-2,3@-:

  d@imethyl-4-amino-5-pyrazo-          lon    ein     Di-n-butyl-phosphorsäureester-mono-          halogenid,    einwirken lässt     und,    die gebildete       Halogenwasserstoffsäure        neutralisiert.    Der       entstandene    1-     Phenyl-2;

  3-dimethyl-4-amino-5-          ptrazolon-N-plhosphorsäuredi-n-butylester    ist  eine neue, als     Antipyretikum    verwendbare       Substanz,    welche farblose     Näd'elchen    bildet,  die bei 111 bis     1'120,C        sehmel@zen.     



  Zur Neutralisation des     Halogenwasser-          ztoffes    dienen     vorzugsweise        Alkaliacetate,    wie       lsaliumacetat    in Methanol, oder tertiäre Ba  sen, wie     Pyridin    oder     'Triäthylamin,    welche  die Rolle von     Kondensationsmitteln    spielen.  Es kann auch ein zweites Äquivalent des     Aus-          gangspyra.zolons    als     I-Ialogen7%vasserstoffaccep-          tor    verwendet werden.

   Der besondere Vorteil  der neuen Verbindung liegt darin, dass ihre       Esternatur    durch     Verseifung    die Ausschei  dung und damit die     'Entgifftung    ermöglicht,  im     :Gegensatz    zu den bisher -verwendeten       N-Dialkylderivaten,            Beispiel:

       <B><I>10,15</I></B> .g     1-Phenyl-2,3=dimethyl-4-amino-5-          pyrazolon    werden in     Acetonlösung    mit 5,7'2 g       (1/s        Äquivalent)        Di    - n -     ibutylphosphorsäure-          esterehlbrid        umgesetzt.    Das überschüssige, bei  der Neutralisation der     entstehenden        Salzsäure     sich bildende     1-Phenyl-2,i3-dimethyl-4-amino-          5-pyrazolon-hydrochlorid    kristallisiert aus und       wird:

          abfiltriert.    Die     eingeengte    Mutterlauge  wird durch     Animpfen    zur     Kristallisation    ge  bracht.  



  Es entsteht dabei     1-Phenyl-2,3--dimethyl-4-          a.mino-,5-pyra.zolon-N        phosphorsäuTedi-n-butyl-          ester,    welcher     zunächst    in stark verfilzten       Nädelchen    ausfällt, die sich     \beim    Stehen  zu derben, kurzen     Nädelchen    umlagern     und     einen     Schmelzpunkt    von<B>111</B> bis     1'1'2     C auf  weisen.

       Dieses        Dibutylderivat    löst sich im       Gegensatz    zum     Diäthyl-        und!        Dipropylderivat     nur noch gering im Wasser,     wollt    aber in  verdünnter     Salzsäure,    und, bildet. .hierbei eine  farblose Lösung. In organischen     Lösungsmit-          teln:    ist :das     Dibutylderivat    leicht löslich;  Äther und     Ligroin    lösen es     wesentlich    leich  ter als das     Diäthyl-    und     Dipropylderivat.

Claims

EMI0001.0092 PATUNT'ANS,PRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> FlerstelT\ang <SEP> von <SEP> 1-.Phenyl 2,3#-dimethyl-4-amino@5=pyrazolon-N-phosphor säuredi-n-butylester, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1-Phenyl-2,3-dimethyl4-amino 5-pyrazolon <SEP> ein <SEP> Di <SEP> - <SEP> n <SEP> - <SEP> butyl <SEP> - <SEP> phosphorsäure- ester-monohalogenitl einwirken lässt und die gebildete Halogenwasserstoffsäure neutraIi- siert. Der so erhaltene Stoff bildet farblose,

kurze Nadeln vom Schmelzpunkt<B>111</B> bis 112 C imd dient als Antipyretikum. UNTER:ANSPR,Ü?CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch cekennzeichnet, dass. man zur Neutrali sation ein Acetat verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Kaliumacetat in methylalkoholiseher Lösung verwendet.

3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man zur Neutrali sation ein zweites Äquivalent. des 1-Phenyl- 2,3-dimethyl-4-amino=5-py razolons verwendet.