CH303952A

CH303952A - Verfahren zur Herstellung eines Schädlingsbekämpfungsmittels.

Info

Publication number: CH303952A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-09-25
Filing date: 1951-09-25
Publication date: 1954-12-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Schädlingsbekämpfungsmittels: Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Schädlings- bekä.mpfimgsmittels, das dadurch gekennzeich net ist,

dass man als aktive Verbindung eine Halogen und Phosphor enthaltende Verbin dung mit der Atomgruppierung
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worin A1 und A" über ein Heteroatoni an (las Phosphoratom gebundene organische Reste und Hal ein Halogenatom bedeuten, mit. min destens einem inerten Trägerstoff mischt.

Die Verbindungen der genannten Formel stellen im allgemeinen hervorragend geeignete 1Iittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge dar; sie wirken auf deren verschiedene Ent wicklungsstufen, wie Eier, Larven, Imagines, wobei eine Wirkung als Kontakt-, Frass- oder Atmungsgift. in Betracht kommt.

Es können die verschiedensten Körper ge genüber Schädlingen geschützt werden. Als derartige zii schützende Körper kommen in Frage z. B. Luft, insbesondere in Räumüich- keiten, dann Flüssigkeiten, wie z. B. Wasser in Teichen, und schliesslich jegliche tote und lebende feste Unterlage, wie z.

B. beliebige Gegenstände in bewohnten Zimmern, in Kel lern, in Estrichen, in Stallungen, ferner Pelze, Federn, MTolle und dergleichen, sowie Lebe wesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedensten Entwicklungszuständen, so fern sie gegenüber den Schädlingsbekämp fungsmitteln unempfindlich sind.

Die Bekämpfung der Schädlinge mit den nach vorliegendem Verfahren hergestellten Mitteln kann nach üblichen Verfahren vorge nommen werden. Die neuen Mittel können in Form von Räucher-, Stäube- oder Spritzmit- teln verwendet werden, z. B. als Lösungen bzw. Suspensionen, die mit Wasser oder ge eigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B.

Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten u. a., zu bereitet worden sind; auch können wässerige Lösungen bzw. wässerige Emulsionen von or ganischen Lösungsmitteln, die die wirksamen Stoffe enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauehen der zu schützenden Gegenstände dienen. Zur Herstellung von als Ärosole zu verwendenden Präparaten können als Lö- sungs- und Treibmittel z. B. Fluortrichlor- methan und Difluor-dichlormethan herange zogen werden.

Die Spritz- und Stäubmittel können die üblichen inerten Füllstoffe oder Zeichnungs mittel, wie z. B. Kaolin, Gips oder Bentonit oder weitere Zusätze, wie Sulfitcelluloseab- lauge, Gellulosederivate und dergleichen, fer ner zur Verbesserung der Netz- und Haft festigkeit die üblichen Netz- -und Haftmittel beigemischt enthalten.

Die Schädlingsbekämp- funggspräparate können in Pulverform, in Form von wässerigen Dispersionen -resp. Pa- sten oder als selbstdispergierende Öle herge stellt werden.

Die Verbindungen der eingangs genannten Formel können als einzige Wirkstoffe in einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein oder auch in Kombination mit. andern Insek- ticiden und/oder Fungiciden.

Die für die erfindungsgemässen Schäd- lingsbekämpf ungsmittel her anzuziehenden Ver bindungen der eingangs erwähnten allgemei nen Formel können hergestellt werden, wenn man 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
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worin R1, Rg und R3 organische Reste, und X und Y -0-, -S-, -NH- oder >NRl bedeuten, mit.

1 Mol eines Carbonsä.ureha- logenids der allgemeinen Formel
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worin R4 einen Rest wie R.1, Wasserstoff oder ein Halogenatom und Hal ein Halogenatom bedeuten, unter Abspaltung von 2 Mol einer Verbindung Hal-R3 umsetzt.

Die als Ausgangsmaterialien benützbaren Verbindungen der allgemeinen Formel
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leiten sich vom 3wertigen Phosphor ab, wäh rend die Kondensationsprodukte Derivate des 5wertigen Phosphors sind. Unter den Verbindungen der soeben an geführten Formel sind. diejenigen, in denen die Symbole N und Y für Sauerstoff stehen, am leichtesten zugä.nglieh. Sie entsprechen der allgemeinen Formel
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und können nach bekannten Methoden herge stellt werden.

Die aliphatisehen Reste, die durch die Symbole R1, R= und R3 dargestellt werden, können geradkettig, verzweigt, gesättigt, oder ungesättigt sein; ferner können sie substi tuiert oder nnsubstituiert sein. Genannt seien z.

B. folgende Gruppen: 3lethyl-, Äthyl-, Pro py1-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, 2--@thylbutyl-, Oetyl-, 2-Butyl-oetyl-, Lauryl-, Octadeeyl-, Allyl-, 2-Chloräthyl-., ferner Radikale mit.

Rhodan-, Cyan- oder Estergruppen. Die 3 Reste R1, R. und R; können gleich oder ver schieden sein. Beispielsweise \seien folgende Verbindungen genannt:

Trimethylphosphit, Triäthylphosphit, Tripropylphosphit, Diäthyl- laurylphosphit oder Tri-2-eliloräthy lphospliit. Die aromatischen Radikale. die dureli R1, R:., und R3 dargestellt werden. können ein- oder mehrkernig sein und können gegebenenfalls noch Kernsubstituenten tragen:

erwähnt seien Phenyl-, 2- oder 4-Chlorphenyl-, 2.4-Dielilor- phenyl-, -I-I\Titropheny 1-, -1-llethoxyplienyl-, Naphthyl- oder 1-Diplienyl-reste. Es können Verbindungen verwendet werden, in denen alle 3 Reste R1, R. und R.3 ein aromatisches Hadilzal darstellen.

Vorzugsweise werden sol- elie Verbindungen herangezogen, in denen das Sz-mbol R:, für einen niedrigmolekularen ali- phatisehen Rest stellt, wie 2,1-Diehlorphenyl- diäthylp'hosphit oder p-Clilorplienyl-dimetlivl- phosphit. Von den araliphatisehen Radikalen, die durch Ri., R" und R;

dargestellt werden, sei der Benzvl-, von den eveloalipliatisehen der Cyelohexyl- und von den heterocyclischen der Tetrahy drofurfiirylrest erwähnt.

Unter den für die Kondensation benütz baren Carbonsäurehalogeniden werden vor zugsweise die Carbonsäureehloride herange zogen. Geeignete Säurechloride sind beispiels weise diejenigen von mindestens zweifach ha- log, genierten Essigsäuren, insbesondere das Tri- eliloi@essi-säurechlorid.

Die Kondensation erfolgt durch Umset zung der Komponenten in dem oben erwähn ten Mengenverhältnis. Sie führt zu einheit lichen Produkten. Weil die Reaktion oft exotherin verläuft, ist es gegebenenfalls not- vendig, die Komponenten unter Kühlung zu vereiiii@gen und mit inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Ätlier, Dioxan, Hexan oder tiefsiedendem Benzin zu verdünnen. Die Re aktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa<B>50-1200</B> C beendet.

Bei geeigneter Wahl der Reaktionskomponenten lassen sich die Kondensationsprodukte unter vermindertem Druck destillieren.

Zu 3Jisehungen von Produkten gelangt man, wenn man an Stelle von 2 Mol einer Verbindung, der allgemeinen Formel
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Worin Ri, R2, R;,, K und Y die eingangs gegebene Bedeutung haben, je 1 Mol von zwei verschiedenen Verbindungen der soeben an geführten allgemeinen Formel verwendet.

Im folgenden sei die Herstellung von Ver bindungen beschrieben, die in den erfindungs gemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln ver wendet werden können.

Zu einer Lösung von 9,0 Teilen Trichlor- aeetylehlorid in 30 Volumteilen trockenem Äther wird unter Rühren bei -5 eine Lösung von 1.7,6 Teilen Triäthylphosphit in 70 Volumteilen Äther langsam zugegeben.

.Jede Zugabe bewirkt eine heftige Reaktion und Temperatursteigerung. Nachdem alles eingetragen ist, wird die Reaktionsmisehung 30 Minuten bei Raumtemperatur stehenge lassen, während 30 Minuten unter Rückfluss zum Kochen erhitzt und hierauf der Äther abdestilliert. Der sich anfangs bildende kri stallinische Körper löst sich im Verlaufe der Reaktion wieder. Nachdem der Äther entfernt ist, wird bei 100-110 C im Vakuum zuerst alles Flüchtige entfernt und anschliessend der Rückstand fraktioniert. Bei 136-138 /0,1 mm destilliert unter teilweiser, geringer Zerset- 7ung das Kondensationsprodukt als ein farb loses Öl.

Verwendet man an Stelle des Triäthyl- phosphites eine äquivalente Menge Triisopro- pylphosphit oder Trimethylphosphit, so ge langt man zu Produkten mit ähnlichen Eigen schaften.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Schäd lingsbekämpfungsmittels, dadurch gekenn zeichnet, dass man als aktive Verbindung eine Halogen und Phosphor enthaltende Verbin dung mit der Atomgruppierung EMI0003.0056 worin A1 und A2 über ein Heteroatom an das Phosphoratom gebundene organische Reste und Hal ein Halogenatom bedeuten, mit min destens einem inerten Trägerstoff mischt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Konden- sationsprodiilct aus 2 Mol einer Verbindung der Formel EMI0003.0065 worin R1, R. lind R3 organische Reste be deuten, und 1 1lol des Chlorides einer min destens zweifach halogenierten Essigsäure ver wendet. 2.

Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man das Konden sationsprodukt aus 2 Mol eines Trialkyl- phosphites und 1 Mol Trichloressigsäurechlo- rid verwendet. 3. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man das Konden sationsprodukt aus 2 Mol Triäthy lphosphit und 1. 1Tol Triehloressigsä.ureehlorid verwen det.