CH335067A - Verfahren zur Herstellung von neuen Halogen und Phosphor enthaltenden Verbindungen - Google Patents

Description

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 Verfahren    zur   Herstellung von neuen Halogen und Phosphor enthaltenden    Verbindungen   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Halogen und Phosphor enthaltenden    Verbindungen,   die als    Sehädlingsbekämpfimgsmittel   Verwendung finden können    und   der allgemeinen Formel 
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 entsprechen, worin R und    R1   gleiche oder v    er-      schiedene,      niedrigmolekulare,      aliphatische   Reste und    R2   einen aromatischen Rest. bedeuten. 



  Die    aliphatisehen   Reste R und    R1   können    geradkettig,   verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein; ferner können sie substituiert oder    unsubstituiert   sein. Genannt seien zum Beispiel folgende Gruppen:    1Iethyl-,      Äthyl-,      Propyl-,      Isopropyl-,      Bu-      tyl-,      Allyl-,      2-Chloräthyl-,   ferner Radikale mit    Rhodan-,   Cyan- oder    Estergruppen.   Die Reste können gleich oder verschieden sein.

   Der aromatische Rest R, kann ein- oder mehrkernig sein und kann gegebenenfalls noch    Kernsub-      stituenten   tragen; erwähnt seien    Pheny   1-,    2-      oder      4-Chlorphenyl-,      2,4-Dimethylpheny   1-,    4-      llethoxyphenyl-,      4-Nitrophenyl-,      Naphthyl-      oder      4-Diphenyl-reste.   



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
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    worin   R und    R1   die oben gegebene    Bedeutung   haben,    mit      einem      Trichloressigsäiuearylester      umsetzt.   



  Da bei der Umsetzung die Reaktion oft    exotherm   verläuft, ist es gegebenenfalls notwendig, die Komponenten unter Kühlung zu vereinigen und mit    inerten   Lösungsmitteln wie Benzol,    Toluol,   Äther,    Dioxan,      Hexan   oder tiefsiedendem Benzin zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa 50 bis 120  beendet. Bei geeigneter Wahl der Reaktionskomponenten lassen sich die Kondensationsprodukte unter vermindertem Druck destillieren. 



  Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z. B. durch    Behandlung   der zu schützenden Körper mit den neuen Verbindungen in Form von Stäube- oder Spritzmitteln, z. B. als Lösungen bzw. Suspensionen, die mit Wasser oder    geeigneten   organischen    Lösungsmitteln,   nie z.

   B.    Alkohol,      Petroleum,   Teerdestillaten u. a., zubereitet worden sind; auch können    wässrige   Lösungen bzw.    wässrige   Emulsionen von organischen    Lösungsmitteln,   die die wirksamen Stoffe enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauchen der zu schützenden    Gegenstände   dienen. 

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 Die Spritz- und    Stäubemittel   können die üblichen    inerten   Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B.

   Kaolin, Gips oder    Bentonit   oder weitere Zusätze, wie    Sulfitcellulose-      ablauge,      Cellulosederivate   und dergleichen, ferner zur Verbesserung der Netzfähigkeit    und   Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt. enthalten. Die    Schäd-      lingsbekämpfimgspräparate      können   in Pulverform, in Form von    wässrigen   Dispersionen    resp.   Pasten oder als    selbstdispergierende   öle hergestellt werden. 



  Die neuen Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein oder auch in Kombination mit. andern    Insekticiden      und/oder      Fungiciden.   Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz    erfolgt   nach den üblichen Spritz- und    Stäubeverfahren.   



  Gegenüber bekannten Schädlingsbekämpfungsmitteln, bei welchen der Rest R:, der eingangs erwähnten Formel einen    alipliatisehen   Rest bedeutet, besitzen die    Verbindungen   der vorliegenden Erfindung im allgemeinen den Vorteil, dass sie bei guter    Wirksamkeit   gegen- über den Schädlingen eine geringere    Toxieität   für    Warmblüter   aufweisen. 



  In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu    Volumteil   ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



  Beispiel 1 Zu einer Lösung von 6,6 Teilen    Trimethyl-      phosphit   in 10    Volumteilen   Benzol werden 13,6 Teile    Trichloressigsäure-p-chlorphenol-      ester   zugegeben. Hierauf wird auf etwa 60  aufgeheizt., worauf die Reaktion unter Gasentwicklung einsetzt. Wenn dieselbe nachlässt und die Temperatur zu fallen beginnt, wird während 20 Minuten auf dem Dampfbad unter    Rückflusskühlung   erwärmt, worauf die Reaktion beendet. ist. Das Benzol wird im Vakuum    abdestilliert,   worauf man 17,3 Teile des Reaktionsproduktes der Formel 
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 erhält. Das Produkt destilliert bei 130 bis 135 /0,05 mm. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln löslich ist. 



  Beispiel 2 In gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben können auch die folgenden Verbindungen hergestellt werden. 
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 Nr. Formel Siedepunkt 1 (C2H50)2PCC12C00-@ 0,02 mm 1I @@ 127-128o 0 2 (CHsO)2PCC12C00- 0,04 mm 125-1270 Il 0 3 (C2IH50)2PCC12C00-@-C1 0,04 mm 1I 135-140  0 4 (C2H50)2PCC12C00 _ 1I 0 Cl 

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 Nr.

   Formel Siedepunkt 5 (CH30)2PCC12C00@ _ 1I O Cl mm 6 (C21:150)2PCC12C00 0,04 -## 138-142 f1 O Cl 7 (CH30)2PCC12C00-O 0,03 mm 1I 115-125  O Cl (C2H50 )2PCC12C0 0- < > 1I CH3 O 9 (CH30)2PCC12C00 0,05 mm 1I @- 127-1290 0 CH3 10 (C2H50)2PCCI2C00-/--\-Cl 140-1450 'II O CH3 11 (CH30)2PCC12C00-@-C1 0,1 mm 1I 155-156  \CH3 12 (C2H50)2PCC12C00- < --:#z-N02 - 1I O 13 (CH30)2PCC12C00-/---,\-N02 - 1I O 14 (C2H50)2PCC1zC00-@ C5H11 0,03 mm 1I 155-1600 O mm 15 (CH30)2PCC12C00 --/# C5H11 0,03 153-155  Il 0 

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 Nr.

   Formel Siedepunkt 16 (C21150)2PCC12C0 0 -@-0 CH3 0,04 mm 154--155 1I 0 17 (CH30)2PCC12C00- 7--\ -OCH3 - 0 1s (C2H50)2PCC12C00-@- _ 1I 0 19 (CH30)2PCC12C00- < :DII - 0 20 (C2H50)2PCC12C00 0,04 mm 1I < 163-168  0 21 (CH30)2PCC12C00-O 0,07 mm 11 150-165  O 22 (C2H50)2PCC12C00- 0,03 mm 1I 165-175  O 23 (CH30)2PCC12C00- ö "J - 24 (C2H50)2PCC12C00@-CH3 0,04 mm 1I 140-141  0 25 (CH30)2PCC12c00-# -C113 0,2 mm 11 120-130o O 26 (C2H50)2PCC12C00-//---\*#' 0,04 mm 11 \1--/ 140-142  0 C113 27 (CH30)2PCC12C00@@ 0,06 mm 1I 135-1370 0 \C113 

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 EMI5.1 
 Nr.

   Formel Siedepunkt 28 (C21-150)2PCC12C00 0,04 mm 1I l27-133  CH3 29 (CH30)2PCC12C00 0,04 mm 125-l27  1I 0 Cl-13 30 (C2H50)2PCC12C00- /-CH3 3'66 1I 0 CH3 31 (CH30)2PCC12C00-/-CH3 3'p4 1I 0 0 CH3    Verwendungsbeispiel   Man mischt 5 Teile der nach Beispiel 1    erhältlichen   Verbindung, 10 Teile    Octylphe-      nolpolyglykoläther,   5 Teile Ölsäure und 80 Teile Mineralöl. Man erhält ein    selbst-      dispergierendes   Öl,    da.ss   sich ausgezeichnet als    Winterspritzmittel   eignet.

   Bei Anwendung als 1    0/aige   Spritzbrühe bei Obstbäumen kurz vor dem Austrieb im Frühjahr werden die überwinternden Stadien der Obstbaumsehädlinge, wie Wintereier von Blattläusen,    Eier   von Frostspannern oder    Blattsaugern,      ferner   die überwinternden Schildläuse ab-

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel EMI5.16 worin R und R.1 gleiche oder verschiedene niedrigmoleln-tlare aliphatische Reste und R.2 einen aromatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.22 worin R und R1 die oben gegebene Bedeutung haben, mit einem Trichloressigsäurearylester umsetzt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI5.27 dadurch gekennzeichnet, da.ss man Trimethyl- phosphit mit Trichloressigsäure-p-ehlorphenol- ester -umsetzt.