CH305014A

CH305014A - Process for the production of an azo pigment.

Info

Publication number: CH305014A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-03-02
Filing date: 1952-10-20
Publication date: 1955-01-31

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
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    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment färbt     Kunststoffe,    z. B.       Polyvinylehlorid,    in orangen Tönen von sehr  guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sieh zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das     Säure-          ehlorid    kann z. B. mittels     Phosphorpenta,     Chlorid oder besonders vorteilhaft mittels       Thionylehlorid    erhalten werden.

   Die Behand  lung mit den     säurehalogenierenden    Mitteln  wird zweckmässig in einem indifferenten orga-         nisehen    Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten. organischen Lösungs  mitteln, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyr        idin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann gegebenenfalls,  insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abseheidung    verzichten und die  Kondensation unmittelbar anschliessend an  die Herstellung des     Säurehalogenides    aus  führen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen     überschuss    der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

           Beispiel:     85,6 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          1-Amino-3,5-di-(trifluormethyl)-benzol    und           2,3-Oxynaphthoesäure    werden in 500     Volum-          teilen    wasserfreiem     Toluol    angerührt und mit  28,6 Teilen     Thionylchlorid    versetzt und zum  Sieden erhitzt. Nach dem Eintreten vollstän  diger Lösung wird noch eine halbe Stunde im  Sieden gehalten, heiss klärfiltriert und das Fil  trat einige Zeit stehen gelassen.

   Die     abfiltrier-          ten    Kristalle wäscht man auf der     Nutsche     nach und trocknet sie im Vakuum bei 45 . Das  Säurechlorid kristallisiert in langen, dünnen,  z. T. gebogenen Nadeln.  



  44,65 Teile dieses     Säurechlorides    werden in  500     Volumteilen    trockenem     Toluol    heiss gelöst.  In diese Lösung lässt man rasch 5,4 Teile     1,4-          Diaminobenzol,    gelöst in 100     Volumteilen          Toluol    und 30     Volumteilen    trockenem     Pyridin     einlaufen. Die     Farbstoffbildung    wird durch  etwa 15stündiges Sieden am     Rückfluss    be  endet. Man filtriert heiss ab und wäscht das       Nutschgut    mit heissem     Toluol    gründlich nach.

    Nach dem Trocknen erhält man einen fein kri  stallinen Farbstoff.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 297020. Process for the production of an azo pigment. It has been found that a valuable azo pigment is obtained if a halide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio of 2: 1
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    condensed with 1,4-diaminobenzene.



  The new pigment colors plastics, e.g. B. Polyvinyl chloride, in orange tones of very good fastness.



  As acid halides of the above composition come z. B. the acid bromide and especially the acid chloride into consideration. These halides can be conveniently prepared by treating the carboxylic acid of the formula given above with acid halogenating agents such as phosphorus halides or phosphorus oxyhalides. The acid ehlorid can z. B. by means of phosphorus penta, chloride or particularly advantageously by means of thionyl chloride.

   The treatment with the acid halogenating agents is expediently carried out in an inert organic solvent such as mono- or dichlorobenzene, toluene, xylene, benzene or nitrobenzene.



  The condensation of the acid halide with the diamine is also advantageously carried out in one of the aforementioned. organic solvents, and it is recommended that this implementation at elevated temperature in the presence of an acid-binding agent such. B. ammonia or pyridine to carry out. The acid chlorides to be used as starting materials can be deposited from the reaction mixture in which they were prepared as indicated and optionally recrystallized.

   If necessary, especially if thionyl chloride was used to prepare the acid halide, separation can be dispensed with and the condensation can be carried out immediately after the preparation of the acid halide.



  The relative amount of the reactants should be chosen so that two molecules of the carboxylic acid halide react with one molecule of the diamine. To carry out the reaction in practice, it is advisable to use a slight excess of the first-mentioned component over the theoretically required amount.

           Example: 85.6 parts of the dye from diazotized 1-amino-3,5-di- (trifluoromethyl) -benzene and 2,3-oxynaphthoic acid are mixed in 500 parts by volume of anhydrous toluene and mixed with 28.6 parts of thionyl chloride and for Boiling heated. After the complete solution has entered, the mixture is kept at the boil for half an hour, clarified by filtration while hot and the Fil is left to stand for some time.

   The filtered crystals are washed on the suction filter and dried in vacuo at 45. The acid chloride crystallizes in long, thin, z. T. curved needles.



  44.65 parts of this acid chloride are dissolved in 500 parts by volume of dry toluene while hot. 5.4 parts of 1,4-diaminobenzene, dissolved in 100 parts by volume of toluene and 30 parts by volume of dry pyridine, are rapidly run into this solution. The dye formation is ended by refluxing for about 15 hours. It is filtered off while hot and the filter residue is washed thoroughly with hot toluene.

    After drying, a finely crystalline dye is obtained.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo pigment, characterized in that a halide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio of 2: 1 EMI0002.0029 condensed with 1,4-diaminobenzene. The new pigment colors plastics, e.g. B. polyvinyl chloride, in orange tones of very good fastness. <B> SUBClaims: </B> 1. Method according to the patent claim, characterized in that the condensation is carried out in an inert organic solvent. 2.

Process according to claim, characterized in that the condensation is carried out at an elevated temperature. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of an acid-binding agent.