CH305014A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0006     
    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment färbt     Kunststoffe,    z. B.       Polyvinylehlorid,    in orangen Tönen von sehr  guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sieh zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das     Säure-          ehlorid    kann z. B. mittels     Phosphorpenta,     Chlorid oder besonders vorteilhaft mittels       Thionylehlorid    erhalten werden.

   Die Behand  lung mit den     säurehalogenierenden    Mitteln  wird zweckmässig in einem indifferenten orga-         nisehen    Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten. organischen Lösungs  mitteln, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyr        idin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann gegebenenfalls,  insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abseheidung    verzichten und die  Kondensation unmittelbar anschliessend an  die Herstellung des     Säurehalogenides    aus  führen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen     überschuss    der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

           Beispiel:     85,6 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          1-Amino-3,5-di-(trifluormethyl)-benzol    und           2,3-Oxynaphthoesäure    werden in 500     Volum-          teilen    wasserfreiem     Toluol    angerührt und mit  28,6 Teilen     Thionylchlorid    versetzt und zum  Sieden erhitzt. Nach dem Eintreten vollstän  diger Lösung wird noch eine halbe Stunde im  Sieden gehalten, heiss klärfiltriert und das Fil  trat einige Zeit stehen gelassen.

   Die     abfiltrier-          ten    Kristalle wäscht man auf der     Nutsche     nach und trocknet sie im Vakuum bei 45 . Das  Säurechlorid kristallisiert in langen, dünnen,  z. T. gebogenen Nadeln.  



  44,65 Teile dieses     Säurechlorides    werden in  500     Volumteilen    trockenem     Toluol    heiss gelöst.  In diese Lösung lässt man rasch 5,4 Teile     1,4-          Diaminobenzol,    gelöst in 100     Volumteilen          Toluol    und 30     Volumteilen    trockenem     Pyridin     einlaufen. Die     Farbstoffbildung    wird durch  etwa 15stündiges Sieden am     Rückfluss    be  endet. Man filtriert heiss ab und wäscht das       Nutschgut    mit heissem     Toluol    gründlich nach.

    Nach dem Trocknen erhält man einen fein kri  stallinen Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man im molekularen Verhältnis 2 :1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0029 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in orangen Tönen von sehr guter Echtheit. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.