CH305332A - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-äthoxyisoindolenin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-äthoxyisoindolenin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-äthoxyisoindolenin. Es wurde gefunden, dass man in analoger Weise wie im Hauptpatent ein 1-Amino-3- imino-äthoxyisoindolenin erhalten kann, wenn. man statt von Phthalimid von 4-Äthoxy- phthalimid ausgeht. Das letztere kann wäh rend der Reaktion aus 4-Äthoxyphthalsäure- anhydrid gebildet werden.
Das so erhaltene 1-Amino-3-imino-äthoxy- isoindolenin zersetzt sieh bei 175 C unter Bildung einer grünen Schmelze. Die Stellung der Äthoxygruppe ist nicht sicher bekannt; in Frage kommt Stellung 5 oder 6. Es soll als Farbstoffzwischenprodukt unter anderem zur Bildung eines Phthalocyaninfarbstoffes auf der Faser Verwendung finden.
Beispiel: 19,2 Gewichtsteile 4-Äthoxy-phthalsäure- anhydrid (F. 119 bis 120 ) werden bei 80 unter Rühren in eine homogene Schmelze aus 32,4 Gewichtsteilen Harnstoff und 19,2 Ge wichtsteilen Ammoniumnitrat unter Zusatz von 0,03 Gewichtsteilen Ammoniummolybdat eingetragen. Beim anschliessenden Hochheizen schäumt die Schmelze zwischen 120 und 140 , dann bildet sich bei 174 bis 176 eine braun gelbe, fast klare Schmelze.
Nach etwa zwei stündigem Rühren erfolgt fast momentan eine helle kristalline Abscheidung, und der Ansatz wird ziemlich zäh. Man verdünnt nun durch rasches Zurühren von 100 Gewichtsteilen eis kaltem Wasser, rührt bis zur Erzielung eines homogenen Breies, saugt ab, wäscht gut mit Wasser aus und trocknet. Man erhält 22,6 Ge wichtsteile fast farbloses Nitrat des 1-Imino- 3-amino-äthoxy-isoindolenins (=<B>89%</B> der Theorie). Zersetzungspunkt etwa 247 . Mit wässriger Natronlauge wird daraus die freie Base gewonnen. Diese zersetzt sich bei etwa 175 unter Bildung einer grünen Schmelze.
Statt von 4-Äthoxyphthalsäureanhydrid kann man in gleicher -#Veise von der äquivalenten Menge des 4-Äthoxyphthalimids ausgehen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren mir Herstellung von 1-Amino-3- imino-äthoxyisoindolenin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Äthoxyphthalimid, Harn stoff und Ammoniummolybdat in Gegenwart mindestens äquimolekularer Mengen solcher Anionen, die bei den angewandten Reaktions- bedingungen noch beständig sind, auf höch stens 200 C erhitzt und durch Zusatz von Alkalien aus den entstandenen Salzen des 1-Amino-3-imino-äthoxjrindolenins die freie Base isoliert.Das so erhaltene 1-Amino-3-imino-äthoxy- isoindolenin zersetzt sich bei 175 C unter Bildung einer grünen Schmelze. UllTTER-4NSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Anionen Nitrationen verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Äthoxy- phthalimid verwendet, das während der Re aktion gebildet wurde.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB305332X | 1949-08-25 | ||
| CH293696T | 1950-08-21 |
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| CH305332A true CH305332A (de) | 1955-02-15 |
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| CH305332D CH305332A (de) | 1949-08-25 | 1950-08-21 | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-äthoxyisoindolenin. |
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1950
- 1950-08-21 CH CH305332D patent/CH305332A/de unknown
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