CH306197A - Procédé de préparation de 4-amino-2-éthoxybenzamide. - Google Patents

Description

  



  Procédé de préparation de   4-amino-2-éthoxybenzamide.   



   La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de 4-amino-2-alcoxy  benzamides    ayant la formule générale :
EMI1.1     
 formule   dans laquelle R est un radieal aleoyle    inférieur ayant. de 2 à 6 atomes de carbone.



  Ces amides présentent une activité pharmacologique et des propriétés analgésiques.



   Le radical alcoyle inférieur désigné eidessus par R peut être un radical : éthyle, n   propyle, n-but-yle, isobutyle, n-amyle, isoamyle,      n-hexyle,    2,   3-diméthyl-n-butyle    et analogues.



   Le présent brevet   a    pour objet un procédé de préparation de   4-amino-2-éthoxybenzamide,    caractérisé en ce qu'on fait réagir la 4-nitro   2-éthoxybenza. mide avec un agent réducteur    susceptible de réduire le groupe nitro en   sfroupe amino.   



   La   4-nitro-2-éthoxybenzamide    peut être obtenue à partir de l'acide   4-nitro-2-éthoxy-    benzoïque que l'on chauffe avee un agent d'halogénation, de préférence le chlorure de   thionyle,    pour donner   naissance à l'ha-logé-    nure d'acide correspondant, que l'on traite ensuite par de   l'ammoniac..    On peut aussi effeetuer la conversion de l'acide 4-nitro en amide correspondante en préparant tout d'abord un   alcoyl-ester    inférieur de cet acide et en le traitant avee de l'ammoniac. Une autre variante pour la préparation de la, substance de départ est l'hydrolyse partielle du   4-nitro-2-éthoxy-      benzonitrile.   



     La,    4-nitro-3-éthoxybenza. mide obtenue   comme indiqué ci-dessus peut être réduite    sans isolation préalable du mélange de réaction.



   On peut réaliser la réduction à l'aide du fer et de l'acide chlorhydrique, du sulfate ferreux et de l'ammoniac, de l'étain et de l'acide chlorhydrique,   de Fhydrosulfite    de sodium, etc. On utilise de préférence le fer et   l'acide ehlorhydrique.    On peut opérer aussi par hydrogénation catalytique, d'es catalyseurs appropriés étant le nickel de   Raney,    le platine, le palladium ou autres catalyseurs reeonnus efficaces pour catalyser l'hydrogénation des groupes nitro en groupes amino.



   On va. maintenant donner un exemple de réalisation du présent procédé.



   Exemple :
 On porte à l'ébullition non violente un mélange agité de 115 g de fer en poudre (ferrum   redlictum),    de 600   em3    d'éthanol, de 150 em3   d'eau et.    de 1 em3 d'acide   ehlorhydri-    que concentré. On retire la source de chaleur et on ajoute par petites portions 72 g de 4-nitro-2-éthoxybenzamide à la cadence nécessaire pour maintenir une ébullition tranquille. 



  On continue ensuite l'agitation du mélange juste au-dessous du point d'ébullition pendant 30 minutes, temps après lequel on ajoute un excès de bicarbonate de sodium (environ 40 g), puis on agite et on chauffe encore pendant   1.    minutes supplémentaires. On filtre le mélange encore chaud et on lave soigneusement le gâteau de filtre avec de   l'éthanol    absolu.



  On chasse sous vide   l'éthanol    des filtrats réunis et on récupère le résidu solide qu'on lave avec de l'eau et qu'on sèche. On obtient ainsi 58, 5 g de   4-amino-2-éthoxybenzamide    ; point de fusion :   190-192     C. Un échantillon de ce produit, recristallisé dans l'éthanol, a un point de fusion de   191     6 à 193  1 C (corrigé).



   Analyse :
Calculé pour   C9Hl2N202    :
   C    : 59, 98 ; H :   6,    71   ; N : 15. 51.   

Claims (1)

1. Trouvé : C : 60, 28 ; H : 6, 58 ; N : 15, 56 REVENDICATION : Procédé de préparation de 4-amino-2 éthoxybenzamide, caractérisé en ce qu'on fait réagir la 4-nitro-2-éthoxybenzamide avee un agent réducteur susceptible de réduire le groupe nitro en groupe amino.

   La substance nouvell. fond à 190-192 C.