CH306641A - Procédé de préparation de sapogénines. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de     sapogénines.       La présente invention se rapporte à la pré  paration de     sapogénines    à partir de matières  végétales. Comme on le sait, plusieurs     sapo-          génines    peuvent servir de matières premières  pour la préparation de substances ayant une  activité physiologique. Le but principal de  l'invention est de pourvoir à un procédé par  lequel les     sapogénines    peuvent être     facilement     préparées à partir de matières végétales, par  exemple     l'hécogénine    à partir de plantes de       sisal    (Agave     sisalana).     



  On a déjà préparé de     l'hécogénine    à partir  de certaines espèces d'agaves, en extrayant les  feuilles ou d'autres parties de la plante avec  un alcool inférieur, soumettant l'extrait alcoo  lique à une hydrolyse, et extrayant     l'hécogé-          nine    de     l'hydrolysat    à l'aide de grands volu  mes d'éther.

   Suivant une autre méthode d'ex  traction de     l'hécogénine    de     l'hydrolysat,    on  remplace l'alcool dans l'extrait par de l'eau,  on saponifie, avec une solution alcoolique  aqueuse de soude     caustique,    le résidu insolu  ble dans l'eau ainsi formé, l'élimine de l'alcool,  traite la suspension aqueuse résultante ainsi  obtenue avec une matière adsorbante, et extrait  la     sapogénine    du matériel d'adsorption avec  un solvant des graisses.  



  La quantité de substance dissoute par l'al  cool dans le procédé d'extraction est seulement  d'environ 0,5 /o-0,05      /o    de la matière végé  tale totale traitée, de sorte qu'il faut traiter  une grande quantité de cette matière pour obte  nir une quantité utile     d'hécogénine       On voit donc qu'il faut, dans ce procédé,  ou admettre une grande perte d'alcool du fait  de l'alcool qui est absorbé parla matière végé  tale, ou introduire une opération de récupé  ration pour en retirer cet alcool. De toute  faon, l'extraction de l'alcool est une opération  qui prend beaucoup de temps et demande de  grands appareils si l'on veut l'exécuter sur  une vaste échelle.  



  La présente invention a pour but, dans la  préparation de     sapogénines    à partir de matiè  res végétales contenant des saponines, d'obvier  à la nécessité d'opérer l'extraction à l'alcool,  but qui est atteint par le procédé qui en fait  l'objet.  



  Le procédé de préparation d'une     sapogé-          nine    selon l'invention est caractérisé en ce que  l'on exprime le jus d'une matière végétale  contenant une saponine, on soumet ce jus à  une hydrolyse et retire la     sapogénine    de     l'hy-          drolysat.     



  Une manière d'effectuer cette préparation  consiste à     chauffer    ce jus de plante avec un  acide minéral pour libérer par hydrolyse la       sapogénine    insoluble dans l'eau, à séparer  le précipité ainsi produit de la suspension  aqueuse par décantation, centrifugation ou  filtration, de préférence avec une substance  adsorbante     telle    que le charbon activé, préa  lablement incorporée dans cette suspension.

    Ce charbon activé peut alors être traité comme       concentrat    de la     sapogéniiie.    La     sapogénine     peut en     être    extraite soit in situ, ou bien le      charbon activé peut être transporté en un  endroit plus commode pour     cette    récupération.  A ce sujet, il y a lieu de se rappeler que le  sisal qui, pour l'obtention de     l'hécogénine,          forme    la principale matière végétale à traiter,  croît dans les régions tropicales qui     offrent     peu de facilités pour la préparation de pro  duits chimiques purs.  



  Dans sa principale application, qui est la  préparation     d'hécogénine    à partir de plantes  du genre agave, la présente invention apporte  une grande     simplification    en comparaison avec  les méthodes connues jusqu'à présent.  



  Dans la mise en     oeuvre    préférée de l'in  vention, dans laquelle le jus employé est celui  que l'on obtient à partir de sisal, le jus peut  être obtenu par pression de la matière     v6gé-          tale,    en particulier des feuilles de cette plante,  et si nécessaire, en éliminant de ce jus par  filtration les grosses particules solides. Il peut  aussi être obtenu par pression ou centrifugation  de la matière de déchet résultant de la décorti  cation (de préférence à sec) des feuilles de sisal.  De cette faon, la nécessité d'extraire la ma  tière végétale avec un solvant alcoolique est  éliminée.  



  Le jus végétal contenant la saponine est  alors soumis à une hydrolyse avec un acide  minéral, par exemple l'acide sulfurique, avec  lequel il est     chauffé    à une température et pen  dant un temps tels, suivant l'acide employé,  qu'un degré important d'hydrolyse de la     sapo-          nine    soit atteint.  



  La solution obtenue par cette opération  d'hydrolyse est alors traitée avec une matière  adsorbante, qui peut être par exemple du char  bon activé,     quoique        d'autres    matières     adsor-          bantes,    comme l'argile activée ou l'alumine,  puissent aussi être employées.  



  La matière adsorbante avec la     sapogénine     qu'elle a recueillie est- retirée de la solution  par exemple par décantation, filtration ou cen  trifugation, et avant d'en extraire la     sapogé-          nine,    elle est de préférence lavée avec une  solution alcaline pour en     éliminer    les impure  tés acides ou     phénoliques.    Ce lavage avec une  solution alcaline peut avantageusement être  précédé et suivi d'un lavage à l'eau.

      A cette étape, le procédé peut être inter  rompu, et le charbon activé avec la     sapogénine     recueillie sur lui peut être séché et envoyé à  des usines chimiques ayant les facilités néces  saires pour les étapes finales de récupération  de la     sapogénine    à partir du charbon activé  (ou autre matière adsorbante) et de purifica  tion de cette     sapogénine    récupérée.  



  Si l'on omet le traitement avec la matière  adsorbante, le précipité provenant de l'opéra  tion d'hydrolyse peut être recueilli par décanta  tion, filtration ou centrifugation et, après lavage,  être séché et utilisé comme     concentrat        d'héco-          génine.     



  La     sapogénine    adsorbée peut être commo  dément séparée de la matière d'adsorption par  extraction avec un solvant organique, par  exemple l'éther, l'éther     isopropylique,    l'acé  tate d'éthyle, le benzène ou le tétrachlorure  de carbone, pour en former une solution, de  laquelle la     sapogénine    peut être retirée sous  forme solide en évaporant le solvant jusqu'à  concentration suffisante et refroidissant, par  quoi la     sapogénine    est obtenue sous forme  cristalline brute. On peut aussi évaporer la  solution à siccité.

   La substance brute peut  alors être purifiée par recristallisation à partir  du même solvant ou d'un solvant     différent     et/ou par chromatographie ou par séparation  Girard ou encore par     acétylation    et cristalli  sation d'acétate     d'hécogénirre.     



  L'exemple suivant est donné pour illustrer  le procédé selon l'invention  On a trouvé que le rendement en     hécogé-          nine    des feuilles de sisal croît avec l'âge de  la plante et     quoique    ce rendement ne puisse  être en quelque sorte considéré comme cons  tant à un âge donné pour des feuilles prove  nant de régions     différentes,    on peut admettre,  pour le présent procédé, que les feuilles utili  sées doivent être de préférence la 130e et  au-dessus.

   En général, plus la plante est âgée,  meilleur est le rendement en     hécogénine    qui  peut en être obtenu, de sorte que le procédé  peut     être    mis en     oeuvre    le plus avantageuse  ment en utilisant une matière provenant de  plantations dans lesquelles les plantes sont  arrivées au dernier tiers de leur vie utile.      La matière de déchet, charnue et non  fibreuse provenant de la décortication à sec  de plantes de sisal choisies, est pressée et le  jus résultant, filtré. Cette opération peut être       effectuée    à l'aide de moyens mécaniques très  simples.

   A chaque gallon (4,5 litres) de ce jus,  on ajoute 170     cm3    d'acide sulfurique concen  tré et l'on fait bouillir le mélange doucement  pendant 4 heures. On ajoute alors du charbon  activé (50 grammes), et après 1 heure, on  le recueille par filtration et le lave à l'eau.  Le charbon est alors traité avec une solution  normale de soude caustique (1 litre) à tempé  rature ordinaire, puis de nouveau séparé, lavé  à l'eau et séché.

   Dans l'étape de récupération  et purification, ce     concentrat        d'hécogénine    sur  du charbon activé est traité pour extraction  avec de l'éther     isopropylique,    dans un appa  reil     Soxhlet    pendant 48 heures, après quoi la  solution dans l'éther est concentrée à     environ     100     cm3    et laissée à la température ordinaire  ou dans un réfrigérateur pendant plusieurs  heures.

       L'hécogénine    brute, cristalline (envi  ron 7 grammes) est séparée par filtration et  purifiée par recristallisation à partir d'acétate  d'éthyle, par chromatographie sur de l'alu  mine, par séparation Girard ou par     acétyla-          tion    et recristallisation d'acétate     d'hécogénine     à partir de pétrole à haut point d'ébullition.

    Quoique l'invention ait été spécialement décrite  en se référant à la préparation     d'hécogénine    à  partir de sisal et d'autres plantes du genre  agave, elle est applicable     aussi    à la prépara  tion d'autres     sapogénines    insolubles dans l'eau    à partir d'une matière végétale contenant des  saponines.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'une sapogénine par hydrolyse d'une saponine se trouvant naturellement dans une matière végétale, caractérisé en ce que l'on exprime le jus de cette matière végétale contenant cette sapo nine, on soumet ce jus à une hydrolyse et retire la sapogénine de l'hydrolysat. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, dans lequel on soumet d'abord le jus à une hydro lyse avec un acide, pour obtenir la sapogé- nine insoluble dans l'eau, et sépare alors la sapogénine de l'hydrolysat. 2.

   Procédé selon la sous-revendication 1, dans lequel la sapogénine est séparée de l'hy- drolysat en la rassemblant sur une matière adsorbante. 3. Procédé selon la sous-revendication 2, dans lequel la matière adsorbante est du char bon activé. 4. Procédé selon la sous-revendication 2, dans lequel la matière adsorbante est séparée de l'hydrolysat et la sapogénine en est retirée par extraction avec un solvant et cristallisa tion subséquente dans ce solvant.