CH307172A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH307172A CH307172A CH307172DA CH307172A CH 307172 A CH307172 A CH 307172A CH 307172D A CH307172D A CH 307172DA CH 307172 A CH307172 A CH 307172A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- copper
- amino
- fumaric acid
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- -1 azo carbate Chemical compound 0.000 description 7
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMWGSOMVXSRXQX-UHFFFAOYSA-N 3-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 QMWGSOMVXSRXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 290294. Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbatoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Azofarbstoffes, welches darin besteht, dass man 2 Mol des Kupferkomplexes aus der durch Kuppeln von 1 Mol diazotiertem 2 Amino-l-carboxybenzol-5-sulfonsäure-(3'-meth- oxy)-propylamid mit 1 Mol 1-[4"-Amino- 1',1"-stilbenyl (4')
] -3-methyl-5-pyrazolon-2',2"- disulfonsäure erhältlichen Aminomonoazover- bindung, vorteilhaft in wässerigem Medium und in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels, mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenids umsetzt.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.
<I>Beispiel:</I> 81 Teile der Kupferkomplexverbind#ung aus der durch Kuppeln von 1 Mol diazotiertem 2 - Amino -1 i- ,carboxybenzol- 5 -sulfonsäure- (3'- methoxy )-propylamid mit 1 Mol 1-[4"-Amino- 1',1"-stilbenyl(4') ] -,3-methyl-5-pyrazdlon-2',
2"- disulfonsäure erhältlichen Aminomonoazover- bindung werden in Form ihres Trinatrium- salzes in 4000 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt die Lösung innerhalb von 3-4 Stunden bei 5-1.2 mit so viel einer 20o/oigen Lösung von Fumarsäuredichlorid in Chlorbenzol, bis keine freie Aminogruppe mehr naehweisbar ist.
Hierbei wird die Reaktion der Lösung durch portionenweise Zugabe von Natriumbicarbo- nat stets innerhalb der pH-Werte 6 bis 8 ge halten. Nach beendigter Kondensation er wärmt man die Lösung auf 85-95 und iso- liert daraus den gebildeten Disazofarbstoff auf bekannte Weise.
Der neue kupferhaltige Azof'arbstoff ist ein braunes Pulver, welches sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit gel ber Farbe löst. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zellulose sind gelb und weisen ausgezeich nete Licht- und Nassechtheiten auf.
Die als Ausgangsstoff verwendete Kupfer komplexverbindung erhält man derart, dass man 75 Teile der durch Kuppeln von 1 Mol diazotiertem 2-Amino-l-carboxybenzol 5-sul- fonsäure-(3'-methoxy)-propylamid mit 1 Mol 1- [4"-Amino -1',1" - stilbenyl (4') ] - 3-methyl 5- pyrazolon - 2',
2" - disulfonsäure erhältlichen Aminomonoazoverbindung zusammen mit 30 Teilen Natriumacetat bei 90 in 2000 Teilen Wasser löst und die Lösung unter gutem Rühren innerhalb von 45 Minuten mit 125 Teilen einer 20 o/oigen wässerigen Kupfersul- fatlösung versetzt. Die gebildete Kupferkom- plexverbindung wird hierauf durch Aussal zen abgeschieden und isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 2 Mol des Kupferkomplexes aus der durch Kuppeln von 1 Mol diazotier- tem 2-Amino-1-carboxy benzol- 5 - sulfonsäure- (3'-methoxy)-propylamid mit 1 Mol 1-[4"- Amino-1',1"- stilbenyl (4')] - 3-methyl-5-pyrazo- lon-2',2"-disulfonsäure erhältlichen Amino- nionoazov erbindung mit 1 1M1 eines Fumar- säuredihalogenids umsetzt. Der neue kupferhaltige Disazofarbstoff ist ein braunes Pulver, welches sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit gel ber Farbe löst.Seine Ausfärbungen auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zellulose sind gelb und weisen ausgezeich- riete Licht- und Nassechtheiten auf. UNTER.ANSPRÜCIIE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in wässerigem Medium ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Umset zung in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels ausführt. 3.Verfahren nach Pa.tenta.nsprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als Fumar- säuredihalogenid Fumarsäuredichlorid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, :dadurch gekennzeiehnet, dass man als säurebindendes Mittel Natrium- bicarbonat wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH307172T | 1952-06-16 | ||
| CH290294T | 1952-09-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH307172A true CH307172A (de) | 1955-05-15 |
Family
ID=25732945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH307172D CH307172A (de) | 1952-06-16 | 1952-06-16 | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH307172A (de) |
-
1952
- 1952-06-16 CH CH307172D patent/CH307172A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH307172A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306238A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH342315A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342313A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342312A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342314A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342311A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342309A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH307178A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH305119A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH306864A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH307179A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307177A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309772A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308470A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH300450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH306863A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308456A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH310139A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH308460A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH291197A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH308461A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH292652A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. |