CH305714A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotierte 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäure mit 5-Pyrazolon-3-carbon- säur e-n-biity lamid vereinigt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in heissem Wasser und in konzen trierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle nach dem Nachchromierverfahren in reinen, blaustichig roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 5-Pyrazolon-3-carbon- säure-n-butylamid kann nach an sich bekann ten Methoden hergestellt werden, indem man n-Btitylamin mit 5-Pyrazolon-3-carbonsäure- ester, z. B. 5-Pyrazolon-3-carbonsäuremethyl- oder -äthylester erwärmt. Die Diazotierung der 4-Chlor-2-amino-l- oxybenzol-6-sulfonsäure kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit, erfolgen, und die Kupplung wird beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medüun durchge führt. <I>Beispiel:</I> 18,3 Teile 5-Pyrazolon-3-carbonsäure-n- butylamid werden in 100 Teilen Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst und bei 0 mit der auf übliche Weise hergestellten, mit Natriumearbonat neutralisierten Diazoverbin- dimg aus 22,4 Teilen 4-Chlor-2-amino-l-oxy- ben7ol-6-sulfonsäure vereinigt. Die Kupplung setzt sofort ein und wird, indem man die Tem peratur auf 20 steigen lässt, in 10 bis 12 Stun den zu Ende geführt. Der Farbstoff wird ab filtriert, mit verdünnter, z. B. 5 % iger Na triumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Das in diesem Beispiel verwendete 5-Pyr- azolon-3-carbonsäure-n-butylamid kann z. B. wie folgt hergestellt werden: 15,6 Teile 5-Pyrazolon-3=carbonsäureäthyl- ester .werden in 40 Teilen n-Butylamin län gere Zeit bei 75 bis 95 unter Rückflussküh- lung erwärmt. Hierauf wird das überschüssige n-Butylamin abdestilliert, der Rückstand in Wasser gelöst, gegebenenfalls von Verunreini- gungen abfiltriert und das 5-Pyrazolon-3-car- bonsäure-n-butylamid mit Salzsäure ausgefällt. Das so erhaltene 5-Pyrazolon-3-carbonsäure- n-butylamid schmilzt nach Umkristallisation aus Äthylalkohol scharf bei 246 bis 247 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäure -mit 5-Pyrazolon-3-carbon- säure-n-butylamid vereinigt.Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in heissem Wasser und in konzen-, trierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle nach dem Nachehromierverfahren in reinen, blaustichig roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
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