CH307868A - Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung.Info
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. Das Patent betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutiseh wirksamen Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzyl-4-chlor-alkaliphenolat mit einem, 6-Dimethylamino-äthylhalogenid zum 2-Benzyl-4-ehlor-phenyl-, 6-dimethylamino- athyläther umsetzt und letzterer in das Zitrat der Formel EMI1.1 übergeführt wird. Die Verbindung ist wasserlöslich und sehmilzt bei 141, 5-143, 5 G. Sie soll als Antihistaminkörper Verwendung finclen. Beispiel : Zu einer gut gerührten Losung von 218 g (1, 0 Mol) 4-Chlor-2-benzyl-phenol in 750 ml Toluol werden auf einmal 46 g (1, 15 Mol) Na triumhydroxyd in Schuppen zugegeben. Die Pteaktionslösung wird am Rückfluss gekocht, bis mittels eines Dean-Stark-Ventils kein Wasser mehr abgetrennt werden kann (etwa 1% Std.). Hierauf wird eine Lösung von 60 g (1, 5 Alol) Natriumhydroxyd in 60 ml Wasser zu einer gekühlten Aufsehlämmung von 173 g (1, 2 Mol) ¯-Dimethylamino-Ïthylchlorid-hydrochlorid in 200 ml Toluol zugefügt. Nach einigen 10 Minuten Rühren hat sich alles Salz zersetzt und die Toluollösung wird dekantiert. Der verbleibende wässerige Schlamm wird 1'ünfmal in gleicher Weise mit 80-ml-Portionen Toluol ausgezogen. Die Toluolauszüge werden vereinigt und zwei Stunden lang über wasserfreiem Kaliumkarbonat getrocknet. Das Karbonat wird hierauf abfiltriert. Das Erwarmen der 4-Chlor-2-benzylphenolatl¯sung wird unterbrochen, das Dean-Stark-Ventil durch einen gewöhnliehen Rüekflusskühler ersetzt und die Toluollösung des ¯-Dimethylamino-äthylchlorids in langsamem Strom zugegeben. Hernach wird wieder aufgeheizt und die Reaktionsmischung über Nacht unter R hren am Rückfluss gekocht. Nach dem Unterbrechen des Heizens wird zum Reaktionsgemenge vorsichtig eine Losung von 240 g (1, 25 Mol) wasserfreier Zitronensäure in 1 1 Wasser zugegeben. Nach gründ- lichem Durchmischen bilden sich zwei klare Schichten. Die heisse Losung wird in einen Scheidetrichter gegeben und die wässerige Schicht so schnell wie möglich abgetrennt. Die Abscheidung von Kristallen beginnt fast sofort. Die Lösung wird gekühlt und das rohe Reaktionsprodukt abfiltriert. Nach Umkristallisieren aus Methanol erhält man 320 g des Zitrates des 4-Chlor-2-benzyl-phenyl-ss-dime- thylamino-äthyläthers vom Smp. 141, 5 bis 143,5¯C. Analyse : berechnet f r C23H28ONCI gefunden C 57, 3"/o 57, 5 % H 5, 9% 5,8%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer pharma zeutisch wirksamen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, da. ¯ man ein 2-Benzyl-4-chlor alkaliphenola. t mit einem ss-Dimethyla. mino- äthylhalogenid zum 2-Benzyl-4-chlor-phenyl- ¯-dimethylamino-ÏthylÏther umsetzt und letz terer in das Zitrat der Formel EMI2.1 übergeführt wird. Die Verbindung ist wasserlöslich und schmilzt bei 141, 5, 5 C.
Applications Claiming Priority (3)
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| US307868XA | 1949-11-17 | 1949-11-17 | |
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| CH307868A true CH307868A (de) | 1955-06-15 |
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|---|---|---|---|
| CH307868D CH307868A (de) | 1949-11-17 | 1950-11-14 | Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. |
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1950
- 1950-11-14 CH CH307868D patent/CH307868A/de unknown
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