CH307869A - Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch     wirksamen        Verbindun       Das Patent betrifft ein Verfahren zur Her  stellung einer pharmazeutisch wirksamen Ver  bindung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man ein 2 - (3' -     Thenyl)    -     alkaliphenolat    mit    einem     fl-Dimethylamino-äthylhalogenid    zum  2-     (3'-Thenyl)        -phenyl    -     ss    -     dimethyl-aminoäthyl-          äther    umsetzt und letzteren in das Zutrat der  Formel  
EMI0001.0011     
         überführt.    Die so erhaltene Verbindung  schmilzt bei 136,0-137,5  C.

   Sie soll als     Anti-          liistaminkörper    Verwendung finden.  



       Beispiel:     Eine Suspension von 0,2     Mol        ss-Dimethyl-          amino-äthylehloirid-liydi,oclilorid    in 50     ml        To-          luol        wird        mit        25        ml        einer        56%igen        wässerigen          Kaliumhydroxydlösung    gerührt, bis das Hy  drochlorid völlig zersetzt ist.

   Hierauf     wird.    die       Toluolschicht    dekantiert und der wässerige       :Inteil    mit drei     50-ml-Portionen    frischem To  luol gewaschen. Die vereinigten     Toluolaus-          züge    werden durch Schütteln über wasser  freiem     Kaliumkarbonat    getrocknet.

   Eine Lö  sung von 0,2     11Tol        2-(3'-Thenyl)-phenol    in  <B><U>'1</U></B>00 ml     Toluol    wird tropfenweise unter Rüh  ren zu einer Suspension von 0,2     Mol        Natrium-          hydrid    in 100 ml     Toluol    zugegeben. Die Mi  schung wird zur Komplettierung der Umset  zung eine Stunde lang am     Rückfluss    gekocht.

    Zu dieser klaren heissen Lösung wird tropfen  weise die oben erwähnte     Toluollösung    des       ss    -     Dimethy        lamino    -     äthylchlorids    zugegeben,    worauf die Mischung unter     Rühren    über  Nacht am     Rückfluss    gekocht wird. Zur abge  kühlten Mischung wird genügend Wasser zu  gegeben, um das     ausgefallene    Kochsalz zu  lösen. Die anfallende Wasserschicht wird ver  worfen.

   Die     Toluolschieht    wird nacheinander       mit        20%iger        Natronlauge,        Olaisens        Alkali-          lösung,    Wasser und gesättigter Kochsalz  lösung behandelt und dann durch wasserfreies  Natriumsulfat filtriert. Das Filtrat wird ein  geengt und der ölige Rückstand im Vakuum  destilliert. Man erhält     2-(3'-Thenyl)-phenyl-          fl-dimethylamino-äthyl-äther        (78%        Ausbeute)     mit dem Siedepunkt 156-155  C bei 2 mm.  



  Zu einer warmen     Toluollösung    des so er  haltenen Produktes wird eine     20o/oige    Lösung  von Zitronensäure in Wasser zugegeben.       ?Nach    gründlichem Durchmischen bilden sich  zwei klare Schichten. Die heisse Lösung wird  in einen     Scheidetriehter    gegeben und die wäs  serige Schicht so schnell     wie    möglich abge  trennt. Die     Abscheidung    von Kristallen be  ginnt fast sofort. Die Lösung wird gekühlt.

        und das rohe Reaktionsprodukt     abfiltriert.     Nach dem     Umkristallisieren    aus     Methanol-          Äther    erhält man das     Zitrat    des     2-(3'-Thenyl)-          pheny        1-ss-        dimethylamino    -     äthyl    -     äthers.        Smp.     136,0-137,5  C.,  
EMI0002.0013     
  
    Analyse:
<tb>  berechnet <SEP> für <SEP> C2iH2708NS <SEP> gefunden
<tb>  C <SEP> 55,6% <SEP> 55,6%
<tb>  H <SEP> 6,0% <SEP> 6,1%

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer pharma zeutisch wirksamen Verbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein 2-(3'-Thenyl)- alkaliphenolat mit einem fl-Dimethylamino- äthyl-halogenid zum 2-(3'-Thenyl)-phenyl-ss- äimethylamino-äthyl-äther umsetzt und letz teren in das Zitrat der Formel EMI0002.0021 überführt. Die so erhaltene Verbindung schmilzt bei<B>136,0-137,50</B> C.