CH307870A - Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung.



   Das Patent betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, dal3 man ein   2-Benzyl-4-methyl-alkaliphenolat    mit einem   B-Dimethylamino-äthylhalogenid    zum 2  Benzyl-4-tolyl-j8-dimethylamino-äthyläthei    umsetzt und letzteren in das Zitrat der Formel
EMI1.1     
 überführt. Die so erhaltene Verbindung ist ein wasserlösliches Salz. Sie hat Antihistaminwirkung.



      BetspieIs   
Zu einer gut gerührten, eiskalten   Suspen-    sion von 68   g    ss-Dimethylamino-äthylchloridhydroehlorid in 70 ml Toluol werden langsam 36 ml einer   50 /Oigen    Kalilauge zugegeben.



  Die Mischung wird etwa 15 Minuten lang gerührt und dann die   Toluolsehicht    abdekantiert. Der wässerige Schlamm wird mit zwei weiteren 70-ml-Portionen frischem Toluol in der gleichen Weise gerührt. Die vereinigten   Toluolextrakte    werden durch Schütteln über wasserfreiem   Kaliumkarbonat    während einer Stunde getrocknet.



   Zu einer Suspension von 8, 7 g Natriumhydrid in 250 ml Toluol wird tropfenweise unter Rühren eine Lösung von 80 g   4-Methyl-      2-benzyl-phenol    in 250 ml Toluol zugefügt.



  Unter Wasserstoffentwicklung läuft eine exotherme Reaktion ab. Die Mischung wird zur Komplettierung der Reaktion zwei Stunden am   Rüekfluss    erwärmt. Hierauf wird, unter dauerndem Sieden am Rückfluss, tropfenweise die oben erwähnte Losung des ¯-Dimethylamino-äthylehlorids zugegeben. Fast sofort beginnt   sieh    Kochsalz abzuscheiden. Nach 17 Stunden Kochen am   Rüekfluss    wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die Toluolsehicht abgetrennt, letztere mit   Claisens    Al  kalilösung    gewaschen, getrocknet und eingeengt. Die Destillation des   Rüekstandes    ergibt den   4-Methyl-2-benzyl-phenyl-,-dimethyl-      amino-äthyläther.    Sdp. : 168-174¯C bei 3 mm.



   Zu einer warmen Toluollösung des so gebildeten basischen   Athers    wird eine 20% ige Lösung von Zitronensäure in Wasser zugegeben. Nach gründlichem Durchmischen bilden sich zwei klare Schichten. Die heisse Lösmg wird in einen Scheidetrichter gegeben und die wässerige Schicht so schnell wie   mög-    lich abgetrennt. Die Abscheidung von Kristallen beginnt fast sofort. Die   Losung    wird gekühlt und das rohe Reaktionsprodukt abfiltriert. Naeh Umkristallisieren aus Metha nol erhält man das Zitrat des   4-Methyl-2-ben-    zyl-phenyl-¯-dimethylamino-ÏthylÏthers.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung einer pharma zeutisch wirksamen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Benzyl-4-methylalkaliphenolat mit einem ss-Dimethylamino- äthylhalogenid zum 2 -Benzyl -4-tolyl-¯-dime thylamino-ÏthylÏther umsetzt und letzteren in das Zitrat der Formel EMI2.1 iiberführt. Die so erhaltene Verbindung ist ein wasserlösliches Salz.