CH307871A - Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung.Info
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. Das Patent betrifft ein Verfahren zur Her stellnng einer pharmazeutiseh wirksamen Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 2-Benzyl-4-methoxy-alkaliphenolat mit einem B-Dimethylamino-äthylhalogenid zum 4-Methoxy-2-benzyl-phenyl-ss-dimethyl- amino-äthyläther umsetzt und letzteren in das Zitrat der Formel EMI1.1 überführt. Die so erhaltene Verbindung ist ein wasserlösliches Salz. Sie soll als Antihistaminkorper Verwendung finden. Beispiel : Zu einer glit gerührten, eiskalten Suspen- sion von 68 g B-Dimethylamino-äthylehlorid- hydrochlorid in 70 ml Toluol werden langsam 36 ml einer 50 /oigen Kalilauge zugegeben. Die Mischung wird etwa 15 Minuten lang gerührt und dann die Toluolsehicht abdekantiert. Der wässerige Schlamm wird mit zwei weiteren 70-ml-Portionen frischem Toluol in der glei- chen Weise gerührt. Die vereinigten Toluolextrakte werden durch Schiitteln über wasserfreiem Kaliumkarbonat während einer Stunde getroeknet. Zu einer Suspension von 8,7 g Natriumhydrid in 250 ml Toluol wird tropfenweise unter Rühren eine Lösung von 80 g 4-Methoxy-2-benzyl-phenol in 250 ml Toluol zugefügt. Unter Wasserstoffentwicklung läuft eine exotherme Reaktion ab. Die Mischung wird zum Komplettierung der Reaktion zwei Stunden am Rüekfluss erwärmt. Hierauf wird, unter dauerndem Sieden am Rückfluss, tropfenweise die oben erwähnte Lösung des B-Di- methrlamino-äthylehlorids zugegeben. Past sofort beginnt sich Kochsalz abzuscheiden. Nach 17 Stunden Kochen am Rückfluss wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die Toluolsehicht abgetrennt, letztere mit Claisens Alkalilosung gewasehen, getrocknet und eingeengt. Die Destillation des Rückstandes ergibt den 4-Methoxy-2-benzyl-phenyl-B-dime- thylamino-äthyläther. Sdp. : 174-177 C bei l mm. Zu einer warmen Toluollösung des so gebildeten basischen Athers wird eine 20"/oigne Lösung von Zitronensäure in Wasser zugegeben. Nach gründlichem Durchmischen bilden sich zwei klare Schichten. Die heisse Losung wird in einen Scheidetrichter gegeben und die wässerige Schicht so schnell wie möglich abgetrennt. Die Abscheidung von Kristallen beginnt fast sofort. Die Losung wird gekühlt und das rohe Reaktionsprodukt abfiltriert. Nach Umkristallisieren aus Methanol erhält man das Zitrat des 4-Methoxy-2-benzyl-phe- nyl-ss-dimethylamino-äthyläthers.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung einer pharma zeutischen Verbindung, dadurch gekennzeich- net, dass man ein 2-Benzyl-4-methoxy-alkali- phenolat mit einem ss-Dimethylamino-äthyl- halogenid zum 4-Methoxy-2-benzyl-phenyl-ss- dimethylamino-äthyläther umsetzt und letzteren in das Zitrat der Formel EMI2.1 überführt. Die so erhaltene Verbindung ist ein wasserlösliches Salz.
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| US307871XA | 1949-11-17 | 1949-11-17 | |
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1950
- 1950-11-14 CH CH307871D patent/CH307871A/de unknown
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