CH307872A - Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung.    Das Patent betrifft ein Verfahren zur Her  stellung einer pharmazeutisch     wirksamen    Ver  bindung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass       rnan    ein     o-(''-Thenyl)-alkaliphenolat    mit einem         ss-Dimethylamino-äthylhalogenid    zum     ss-Di-          methylamino-äthyl-2    -     (2'-thenyl)    -     phenyl-äther     umsetzt und letzteren in das     Zitrat    der For  mel  
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         überführt.    Die so erhaltene Verbindung ist ein  wasserlösliches Salz.

   Sie soll als Antihistamin  körper Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 118,7 g     o-(2-Thenyl)-          plienol    in 660 ml     Toluol    wurde destilliert, bis  alle Spuren von Wasser und 130 ml     Toluol     übergegangen waren. Zu der so getrockneten  Lösung wurde eine Lösung von     Natrium-          met.hylat    zugegeben, welche frisch aus 14,6 g  (0,635 Grammatom) Natrium     und    225 ml ab  solutem Methanol bereitet worden war. Um  (las Methanol abzutreiben, wurde die Destil  lation fortgesetzt, bis ein konstanter Siede  punkt von 109  C beobachtet wurde und bis    640 ml Destillat angefallen waren.

   Hierauf  wurde eine Lösung von 0,95     Mol        ss-Dimethyl-          amino-äthylchlorid    in 250 ml trockenem To  luol zu der abgekühlten Suspension des     Phe-          nolates        zugegeben    und das Gemisch unter  Rühren 18 Stunden lang am     Rückfluss    ge  kocht.

   Nach     Abkühlen        wurde    die Suspension  mit 395 ml     3n-Salzsäure    in 6 Portionen aus  gezogen, die vereinigten Säureextrakte mit       Äther        gewaschen,        mit        10%iger        Natronlauge     stark alkalisch gemacht und mit 700 ml Äther  in drei Portionen extrahiert. Nach dem Trock  nen über     Kaliumkarbonat    wurde das Lösungs  mittel abgetrieben. Das verbleibende Produkt  destilliert bei 158-160  C. Gewicht 129,6 g.

    
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    Analyse: <SEP> berechnet <SEP> für <SEP> C15H19NOS <SEP> (freie <SEP> Base)
<tb>  C <SEP> 68,9% <SEP> gefunden <SEP> 68,20/0
<tb>  H <SEP> 7,33% <SEP> 7,80%       Zu einer warmen     Toluollösung    des so     ge-          bildeten        basischen        Äthers        wurde        eine        20%ige          o    wässerige Lösung von     Zitronensäure    zugege-         ben.    Nach gründlichem Durchmischen bilde  ten sich zwei klare Schichten.

   Die heisse Lö  sung wurde in einen Scheidetrichter gegeben           und    die wässerige     Lösung    so schnell     wie    mög  lich abgetrennt. Die     Abscheidung    von Kri  stallen begann fast sofort. Die Lösung wurde       abgekühlt    und das rohe Reaktionsprodukt ab-    filtriert. Nach dem     Umkristallisieren    aus Me  thanol erhält. man das     Zitrat    des     fl'-Dimeth%-1-          amino-äthv1-\?-(?'-theny        1)-plienoläthers.  

Claims (1)

1. PATEN TATSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer pharma- zeutiseh wirksamen Verbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein o-(2-Thenyl)- alkaliphenolat mit einem ss-Dimethylamino- äthylhalogenid zum P-Dimethylamino-äthyl 2- (2'-then--1)-pbenyl-äther umsetzt und letzte ren in das Zitrat der Formel EMI0002.0021 überführt. Die so erhaltene Verbindung ist ein wasserlösliches Salz.