CH308187A - Verfahren zur Herstellung eines Oxyarylcarbonsäure-B-naphthylamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Ogyarylearbonsäure-ss-naphthylamides.       Es wurde gefunden, dass man das bekannte       1-Oxybenzol-2-carbonsäure-ss-naphthylamid    er  hält, wenn man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0004     
    worin     Y    einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, mit einer     Verbindung     der Formel  
EMI0001.0007     
    worin     Y    ein Kation bedeutet, kondensiert.

    Überraschenderweise zeigte sich, dass bei der  Durchführung dieser Kondensation die in       1-Stellung    des     Naphthalinkernes        sitzende@Sizl-          fonsäuregruppe    ohne     weiteres        eliminiert    wird.  Da die     2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure    er  halten werden kann, ohne dass     2-Aminonaph-          thalin    dabei als Zwischenprodukt auftritt,  z.

   B. über die     2-Oxynaphthalin-l-sulfonsäure     durch Behandeln mit Ammoniak, stellt das  vorliegende Verfahren einen Weg zur Gewin  nung des 1-     Oxybenzol-        2-carbonsäur        e-ss-naph-          thylamides    dar, bei dem das gesundheitsschä  digende Wirkungen besitzende     2-Aminonaph-          thalin    als Zwischenprodukt nicht benötigt  wird.         Als        Verbindung    der Formel (1) können  zum Beispiel das Säurechlorid, die     1-Oxyben-          zol-2-earbonsäure    selbst oder ihre     Salze,    z. B.

    die     Alkalimetallsalze,    verwendet werden. Die  Verbindung der Formel (2) kann die     2-          Aminonaphthalin-l-sulfonsäure    oder ein Salz,  z. B. ein     Alkalimetallsalz,    dieser Säure sein.  



  Die Kondensation kann in indifferenten  Lösungsmitteln, wie z. B. den Homologen des       Benzols    oder den im Kern chlorierten oder  nitrierten Derivaten des Benzols oder seiner  Homologen durchgeführt werden, mit oder  ohne Zusatz von     säurebindenden    Mitteln, wie       Natriumearbonat,        Calciumcarbonat,    tertiären  Aminen; z. B.     Diäthyl-    oder     Dimethylanilin,     oder auch unter Verwendung solcher Amine  als Lösungsmittel.  



  Falls. die     1-Oxybenzolcarbonsäure    nicht  von vornherein in Gestalt eines besonders re  aktionsfähigen Derivates, z. B. des Säurechlo  rids, Verwendung     findet,    wird zweckmässig in       bekannter    Weise ein Kondensationsmittel, wie       Thionylchloridr        Phosphorpentachlorid    oder  insbesondere     Phosphortrichlorid    der Reak  tionsmischung zugegeben.

   Die Reaktion wird       vorteilhaft    bei erhöhter Temperatur, beispiels  weise bei 80 bis 190  C, zweckmässig aber nicht  über 130  C, durchgeführt, wobei sinngemäss  durch Wahl eines entsprechend hochsiedenden  Lösungsmittels oder durch Anwendung von  Druck dafür gesorgt wird, dass die     gewünschte     Temperatur erreicht werden kann.

   Man kann  das     Phosphortrichlorid    als Kondensationsmit-           tel    in einer Menge     verwenden,    die weit     unter     der     äqiümolekularen    Menge liegt,     beispiels-          weise    im     Verhältnis    von, etwa 0,4     Mol        Phos-          phortrichlorid    auf je     ein        Mol    der andern  Komponenten.  



  Die Aufarbeitung der erhaltenen Reak  tionsgemische kann erfolgen, indem man zum  Beispiel in     alkalicarbonatalkalischem    Medium  durch     Wasserdampfdestillation    die flüchtigen  organischen Anteile entfernt und hierauf ab  filtriert.    <I>Beispiel:</I>  74 Teile     Salicylsäure    und 119 Teile     2-          Aminonaphthalin-l-sulionsäure    werden in 500       Teilen        Toluol    verrührt.

   Man gibt eine Lösung  von 49,6 Teilen     Natriumhydroxyd    in 50 Tei  len Wasser zu     und    hierauf noch 150 Teile was  serfreies     Natriumcarbonat.    Hierauf destilliert  man 69 Teile Wasser     azeotropisch    ab. Bei 75       i    bis 80  werden nun     innert    2 Stunden 69 Teile       Phosphortrichlorid    zugegeben, und hierauf  wird der Reaktionsansatz mehrere Stunden  unter     Riickflusskiihlung    gekocht.

   Dann wird  das     Toluol    mittels     Wasserdampfdestillation          abdestilliert.    Hierauf gehen kleine Mengen  von     2-Aminonaphthalin    über. Man kühlt ab  und erhält als Rückstand das     1-Oxybenzol-2-          carbonsäure-ss-naphthjamid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Oxyaryl- earbonsäure-ss-naphthylamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0038 worin K einen bei der Reaktion sich abspal- tenten Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0042 worin Y ein Kation bedeutet, kondensiert. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten Lösungsmittel durchführt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einer tertiären Base durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mindestens einer der beiden Ausgangsstoffe ein Alkalisalz ist. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein reaktions fähiges, funktionelles Derivat der 1-Oxyben- zol-2-carbonsäure als Ausgangsstoff verwen det. 5.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation unter Zusatz eines säurebindenden Mit tels durchführt. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation unter Zusatz eines Kondensationsmit tels durchführt. 7. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation unter Zusatz von Phosphortrichlorid durchführt. B. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt.