CH304952A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



   Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



     (ie=, enstand    des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsprodul <     der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri  fluormethyl-anilin    mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit 2-amino   4-trifluormethyl-4'-ehlor-1, 1'-diphenyläther-6'-    sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-tri  fluormethyl-phenyl-earbaminsäurechlorid    mit    2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphe-    nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



  Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel.



  Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3,5-Bis-trifluor  methyl-anilin    mit Phosgen bei erhöhter Tem  peratur umsetzen und    das erhaltene 3,5-Bistrifluor-methyl-phenyl-isoeyanat mit 2-amino  4-tlifluormethyl-4'-chlor-l, l'-diphenyläther-6'-    sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine   Ausfuhrungsform    darin, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluormethylphenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-tri   fluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sul-      fonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommenhauptschlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden,
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliehes    Kri  stallpulver,    das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann. 



      Beispiel 1 :       ) 300    Teile trockenes Benzol werden bei   70O mit Phosgen gesättigt    ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70     zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind.

   Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluormethylisocyanat fraktioniert.   Kp37    :   84-86     ;   Aus-    beute : 85 Teile. b) 10, 33 Teile 2-amino-4-trifluormethyl  M-chlor-l,      l'-diphenyläther-6'-sulfonsaures    Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 6,76 Teilen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenylisocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad   erwä. rmt.    Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.



     Ausbeute : 7    Teile.



   Das Kondensationsprodukt wird in 2500 Teilen Wasser von   80850    gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 95 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.



   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol   ausgezoaen    werden. Das neue   Kondensations-    produkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem trockenen inerten Lö  sungsmittel    hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-carbaminsiitire-chlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit    2-amino-4-trifluormeth s-l-4'-chlor-1, 1'-diphe-      nyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1 b) beschriebenen    Harnstoff in befrie  digender    Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und   3,    5-Bis-trifluormethyl-anilin in troekenem Pyridin hergestellte   3,    5-Bis-trifluormethyl  phenyl-carbaminsäure-phenylester    liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1,   1'-diphenyläther-6'-sulfon-    saurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des    3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäure-    phenylesters kann auch der entsprechende Me  thylester verwendet    werden.



     PATENTANSPRLTCH    :
Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes    der Formel
EMI2.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino   4-trifluormethyl-4'-ehlor-1, 1'-diphenyläther-6'-      sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar   los-    liches Kristallpulver, das   als Mottenschutz-    mittel verwendet werden kann.  



   UNTERANSPRÜCHE :
1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri  fluormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,   5-Bis-trifluormethyl-phe-    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Beispiel 1 : ) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70O mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind.

   Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluormethylisocyanat fraktioniert. Kp37 : 84-86 ; Aus- beute : 85 Teile. b) 10, 33 Teile 2-amino-4-trifluormethyl M-chlor-l, l'-diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 6,76 Teilen 3,5-Bis-trifluormethyl-phenylisocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Wasserbad erwä. rmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.

   Ausbeute : 7 Teile.

   Das Kondensationsprodukt wird in 2500 Teilen Wasser von 80850 gelöst, mit wenig Tierkohle versetzt und heiss filtriert. Nach Zugabe von 95 Teilen gesättigter Kochsalzlösung scheidet sich das Kondensationsprodukt aus.

   Nach dem Erkalten wird es gesammelt und im Vakuum getrocknet. Um es von Kochsalz zu befreien, kann es aus absolutem Alkohol ausgezoaen werden. Das neue Kondensations- produkt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.

   Beispiel 2 : Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem trockenen inerten Lö sungsmittel hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl phenyl-carbaminsiitire-chlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormeth s-l-4'-chlor-1, 1'-diphe- nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befrie digender Ausbeute.

   Beispiel 3 : Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in troekenem Pyridin hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl phenyl-carbaminsäure-phenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfon- saurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-carbaminsäure- phenylesters kann auch der entsprechende Me thylester verwendet werden.

   PATENTANSPRLTCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino 4-trifluormethyl-4'-ehlor-1, 1'-diphenyläther-6'- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phe- nyl-carbaminsaureehlorid mit 2-amino-4-tri fluormethyl-4'-ehlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sul- fonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluor-methyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphe- nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluor-methyl-phenyl-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-4'-ehlor1., 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.