CH308192A - Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure.Info
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung einer a- (o-Amino-aryloxy)-fettsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer a- (o-Amino aryloxy)-fettsäure. Das Verfahren ist da- durch gekennzeichnet, dass man auf 4-Sulf- amido-2- (halogenacetylamino)-1-alkoxybenzol bei erhöhter Temperatur Friedel-Crafts-Me- tallhalogenid-Katalysatoren einwirken lässt, das unter Abspaltung von Halogenalkyl entstehende Produkt mit starken Alkalien zum Alkalisalz der 4-Sulfamido-2-amino-phenyl-1glykolsäure verseift und daraus mit kalter Mineralsäure die Säure in Freiheit setzt. Die erhaltene neue 4-Sulfamido-2-amino- phenyl-1-glykolsäure bildet ein Lactam, das bei 2480 schmilzt. Sie soll als Zwischenprodukt ffir die Herstellung von metallisierbaren Azo- farbstoffen Verwendung finden. Beispiel : 278, 5 Teile 4-Sulfamido-2- (chloracetyl amino)-1-methoxy-benzol (erhalten durch Umsetzung von 4-Sulfamido-2-amino-1-meth- oxy-benzol mit Chloracetylchlorid in Nitroben- zol ; F. 169 ) werden bei 130 in eine Schmelze von 3200 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 800 Teilen Natriumchlorid eingetragen, wobei Methylchlorid und Chlorwasserstoff entweichen. Nach Beendigung der Gasentwicklung wird die Schmelze auf 15 000 Teile Eis und 1000 Teile konz. Salzsäure ger hrt. Das abgeschiedene Reaktionsproclukt wird abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Dieses Reaktionsprodukt kristallisiert aus heissem Wasser in wei¯en Nadeln vom Schmelzpunkt 201 . Nach der Mikroanalyse stellt es ein Addukt von 1 Mol Chlorwasserstoff an 1 Mol Lactam der 4-Sulfamido-2 amino-phenyl-1-glykolsäure der Zusammenset zung C8H9N2O4SCl dar. Das Rohprodukt wird in 12 000 Teilen Wasser von 95 gelöst, die Lösung mit 15 Teilen Tierkohle versetzt, geklärt und das heisse Filtrat mit 60 Teilen 25%igem Ammoniak neutralisiert. Beim Abkühlen kristallisiert das Lactam der 4-Sulfamido-2-amino-phenyl-1glykolsäure der Formel EMI1.1 in weissen Nadeln aus. Die Ausbeute beträgt etwa 60% der theoretischen. Die umkristallisierte Verbindung schmilzt bei 248 . Durch Verseifung mit 15%iger Natronlauge erhält man das Natriumsalz der 4 Sulfamido-2-amino-phenyl-1-glykolsäure. Mit Hilfe von kalter Salzsäure wird daraus die SÏure in Freiheit gesetzt. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung einer a- (o- Amino-aryloxy)-fettsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-Sulfam. ido-2- (halogenacetylamino)-l-alkoxy-benzol bei erhöhter **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung einer a- (o-Amino-aryloxy)-fettsäure.Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer a- (o-Amino aryloxy)-fettsäure. Das Verfahren ist da- durch gekennzeichnet, dass man auf 4-Sulf- amido-2- (halogenacetylamino)-1-alkoxybenzol bei erhöhter Temperatur Friedel-Crafts-Me- tallhalogenid-Katalysatoren einwirken lässt, das unter Abspaltung von Halogenalkyl entstehende Produkt mit starken Alkalien zum Alkalisalz der 4-Sulfamido-2-amino-phenyl-1glykolsäure verseift und daraus mit kalter Mineralsäure die Säure in Freiheit setzt.Die erhaltene neue 4-Sulfamido-2-amino- phenyl-1-glykolsäure bildet ein Lactam, das bei 2480 schmilzt. Sie soll als Zwischenprodukt ffir die Herstellung von metallisierbaren Azo- farbstoffen Verwendung finden.Beispiel : 278, 5 Teile 4-Sulfamido-2- (chloracetyl amino)-1-methoxy-benzol (erhalten durch Umsetzung von 4-Sulfamido-2-amino-1-meth- oxy-benzol mit Chloracetylchlorid in Nitroben- zol ; F. 169 ) werden bei 130 in eine Schmelze von 3200 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 800 Teilen Natriumchlorid eingetragen, wobei Methylchlorid und Chlorwasserstoff entweichen. Nach Beendigung der Gasentwicklung wird die Schmelze auf 15 000 Teile Eis und 1000 Teile konz. Salzsäure ger hrt. Das abgeschiedene Reaktionsproclukt wird abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen.Dieses Reaktionsprodukt kristallisiert aus heissem Wasser in wei¯en Nadeln vom Schmelzpunkt 201 . Nach der Mikroanalyse stellt es ein Addukt von 1 Mol Chlorwasserstoff an 1 Mol Lactam der 4-Sulfamido-2 amino-phenyl-1-glykolsäure der Zusammenset zung C8H9N2O4SCl dar.Das Rohprodukt wird in 12 000 Teilen Wasser von 95 gelöst, die Lösung mit 15 Teilen Tierkohle versetzt, geklärt und das heisse Filtrat mit 60 Teilen 25%igem Ammoniak neutralisiert. Beim Abkühlen kristallisiert das Lactam der 4-Sulfamido-2-amino-phenyl-1glykolsäure der Formel EMI1.1 in weissen Nadeln aus. Die Ausbeute beträgt etwa 60% der theoretischen.Die umkristallisierte Verbindung schmilzt bei 248 . Durch Verseifung mit 15%iger Natronlauge erhält man das Natriumsalz der 4 Sulfamido-2-amino-phenyl-1-glykolsäure. Mit Hilfe von kalter Salzsäure wird daraus die SÏure in Freiheit gesetzt.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung einer a- (o- Amino-aryloxy)-fettsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-Sulfam. ido-2- (halogenacetylamino)-l-alkoxy-benzol bei erhöhter Pemperatur Friedel-Crafts-Metallhalogenid Katalysatoren einwirken lässt, das miter Abspaltung von Ealogenalkyl entstehende Pro dukt mit starken Alkalien zum Alkalisalz der 4-Sulfamido-2-amino-phenyll-glykolsäure verseift und daraus mit kalter Mineralsäure die Säure in Freiheit setzt.Die erhaltene neue 4-Sulfamido-2-amino phenyl-l-glykolsäure bildet ein Lactam, das bei 248 schmilzt.UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren nach Patentansprueh, gekennzeichnet durch die Verwendung von 4- Sulfamido-2- (chloracetylamino)-1-methoxybenzol.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Aluminiumehlorid als Kata- lysator.
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