CH308193A - Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung        einer        a-(o-Amino-arylogy)-fettsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung einer     a-(o-Amino-          aryloxy)-fettsäure.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man auf     1,4-Dialkoxy-2-          (halogenacetylamino)    -Benzol bei erhöhter  Temperatur     Friedel-Crafts-Metallhalogenid-          Ratalysatoren*        einwirken    lässt,

   das unter Ab  spaltung von     Halogenalkyl    entstehende Pro  dukt mit starken     Alkalien    zum     Alkalisalz    der       4-Oxy-2-amino-phenyl-l-glykolsäure    verseift  und daraus mit kalter     Mineralsäure    die Säure  in Freiheit setzt.  



  Die erhaltene neue     4-Oxy-2-amino-phenyl-          1-glykolsäure    bildet ein     Lactam,    das bei 253   unter Zersetzung schmilzt. Sie soll als Zwi  schenprodukt für die     Herstellung        metallisier-          barer        Azofarbstoffe        Verwendung    finden.

           Beispiel:     229,5 Teile     1,4-Diinethoxy-2-(chloracetyl-          amino)-benzol    (erhalten durch Umsetzung von       1,4-Dimethoxy-2    -     amino    -Benzol mit     Chlorace-          tylchlorid    in Chlorbenzol) werden bei 120 bis  l30  in eine Schmelze von 2400 Teilen wasser  freiem Aluminiumchlorid und 600 Teilen     Na-          triumehlorid    eingetragen, wobei     Methylchlo-          rid    und Chlorwasserstoff entweichen.

   Nach       beendigter        Gasentwicklung    wird die     Schmelze     in 12 000 Teile Eis und 900 Teile     konz.    Salz  säure     eingerührt.    Das     schwerlösliche    Reak  tionsprodukt wird     abfiltriert        und    mit kaltem  Nasser gewaschen. Aus heissem Wasser kri  stallisiert das     Produkt        in    weissen Nadeln vom       Schmelzpunkt    190 .

   Nach der Mikroanalyse    handelt es sich um ein     Addukt    von 1     Mol     Chlorwasserstoff an 1     Mol        Lactam    der     4-          Oxy-2-amino    -     phenyl    -1-     glykolsäure    der Sum  menformel     C8H8N03C1.     



  Das Rohprodukt wird in<B>10000</B> Teilen  Wasser von 95  gelöst, die     Lösiuig    geklärt und       das        heisse        Filtrat        mit        55        Teilen        25%igem        Am-          moniak        neutralisiert.    Beim Abkühlen kristal  lisiert das     Lactam    der     4-Oxy-2-amino-phenyl-          I.-glykolsäure    der Formel  
EMI0001.0070     
    in weissen Nadeln aus.

   Die Ausbeute beträgt       etwa        55%        der        theoretischen.     



  Die umkristallisierte Verbindung     schmilzt     bei 253  unter Zersetzung. Durch     Verseifung          mit        15%iger        Natronlauge        erhält        man        das        Na-          triumsalz    der     4-Oxy-2-amino-phenyl-l-glykol-          säure.    Mit Hilfe von kalter Salzsäure wird  daraus die Säure in Freiheit gesetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer a-(o- Amino - aryloxy) - Fettsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf 1,4-Dialkoxy-2-(halo- genacetylamino)-benzol bei erhöhter Tempera tur Friedel-Crafts-Metallhalogenid-gatalysa- toren einwirken lässt,

   das unter Abspaltung von Halogenalkyl entstehende Produkt mit starken Alkalien zum Alkalisalz der 4-Oxy- 2-amino-phenyl-l-glykolsänre verseift und daraus mit kalter Mineralsäure die Säure in Freiheit setzt. Die erhaltene neue 4-Oxy-2-amino-phenyl- 1-glykolsäure bildet ein Lactam, das bei 253 unter Zersetzung schmilzt. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von 1,4- Dimethoxy-2- (chloracetylamino) -benzol. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Aluminiumchlorid als Kata lysator.