CH308196A - Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure.Info
- Publication number
- CH308196A CH308196A CH308196DA CH308196A CH 308196 A CH308196 A CH 308196A CH 308196D A CH308196D A CH 308196DA CH 308196 A CH308196 A CH 308196A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- amino
- acid
- naphthyl
- chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 chloroacetyl compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 3
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAOJNWOJCPKVTM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxynaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(OC)=CC=C21 FAOJNWOJCPKVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer a- aryloxy)-fettsäure.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer a- (o-Amino- aryloxy)-fettsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Halogenace tylamino-2-alkoxy-naphthalin bei erhöhter Temperatur Friedel-Crafts-Metallhalogenid Katalysatoren einwirken lässt, das unter Abspaltung von Halogenalkyl entstehende Produkt mit starken Alkalien zum Alkalisalz der l-Amino-naphthyl-2-glykolsäure verseift und daraus mit kalter Mineralsäure die Säure in Freiheit setzt.
Die erhaltene neue 1-Amino-naphthyl-2- glykolsäure bildet ein Lactam, das bei 218 bis 219 schmilzt. Sie soll als Zwischenprodukt für die Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe Verwendung finden.
Beispie :
173 Teile 1-Amino-2-methoxy-naphthalin werden in 1500 Teilen troekenem Chlorbenzol bei 100 gelöst, die Lösung mit 120 Teilen Chloracetylchlorid versetzt und bis zur 13eendigung der Chlorwasserstoff entwielklung bei 100 geriihrt (Schmelzpunkt der Chloracetylverbindung : 185 ).
In die Chlorbenzollösung werden, bei 20 beginnend, 265 Teile gepulvertes wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen und die Mischung langsam auf 120 erwärmt, wobei Me thylchlorid und Chlorwasserstoff entweichen.
Nach beendigter Gasentwicklung wird das Re- aktionsgemisch auf 700 Teile Bis gegossen, mit 200 Teilen konz. Salzsäure angesäuert und das Chlorbenzpl mit Wasserdampi abgetrieben. Das zurückbleibende schwerlösliche Reaktionsprodukt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Es wird durch Erhitzen mit 15%iger Natronlauge zum Natriumsalz der 1-Amino-naphthyl-2-glykolsäure verseift und dieses mit Kochsalz isoliert. Die Ausbeute beträgt etwa 80 /o der theoretischen. Durch Versetzen mit kalter Salzsäure wird daraus die Säure in Freiheit gesetzt.
Durch Erhitzen des Natriumsalzes mit bersch ssiger, wässeriger Salzsäure erhält man das Lactam der 1-Amino-naphthyl-2-gly- kolsäure von der Formel
EMI1.1
das aus verdünnter Essigsäure in hellbraunen Nädelehen vom Sehmelzpunkt 218-219 kristallisiert.
Verwendet man an Stelle von 1500 Teilen Chlorbenzol 1800 Teile Xylol, 1600 Teile Nitrobenzol, 1800 Teile o-Dichlorbenzol, 1800 Teile Trichlorbenzol oder 1800 Teile Tetra chloräthan, so wird dieselbe Verbindung erhalten.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung einer a- (o Amino-aryloxy)-fettsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Halogenacetylamino- 2-alkoxynaphthalin bei erhöhter Temperatur Friedel-Crafts-Metallhalogenid-Katalysatoren
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung einer a- aryloxy)-fettsäure.Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer a- (o-Amino- aryloxy)-fettsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Halogenace tylamino-2-alkoxy-naphthalin bei erhöhter Temperatur Friedel-Crafts-Metallhalogenid Katalysatoren einwirken lässt, das unter Abspaltung von Halogenalkyl entstehende Produkt mit starken Alkalien zum Alkalisalz der l-Amino-naphthyl-2-glykolsäure verseift und daraus mit kalter Mineralsäure die Säure in Freiheit setzt.Die erhaltene neue 1-Amino-naphthyl-2- glykolsäure bildet ein Lactam, das bei 218 bis 219 schmilzt. Sie soll als Zwischenprodukt für die Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe Verwendung finden.Beispie : 173 Teile 1-Amino-2-methoxy-naphthalin werden in 1500 Teilen troekenem Chlorbenzol bei 100 gelöst, die Lösung mit 120 Teilen Chloracetylchlorid versetzt und bis zur 13eendigung der Chlorwasserstoff entwielklung bei 100 geriihrt (Schmelzpunkt der Chloracetylverbindung : 185 ).In die Chlorbenzollösung werden, bei 20 beginnend, 265 Teile gepulvertes wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen und die Mischung langsam auf 120 erwärmt, wobei Me thylchlorid und Chlorwasserstoff entweichen.Nach beendigter Gasentwicklung wird das Re- aktionsgemisch auf 700 Teile Bis gegossen, mit 200 Teilen konz. Salzsäure angesäuert und das Chlorbenzpl mit Wasserdampi abgetrieben. Das zurückbleibende schwerlösliche Reaktionsprodukt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Es wird durch Erhitzen mit 15%iger Natronlauge zum Natriumsalz der 1-Amino-naphthyl-2-glykolsäure verseift und dieses mit Kochsalz isoliert. Die Ausbeute beträgt etwa 80 /o der theoretischen. Durch Versetzen mit kalter Salzsäure wird daraus die Säure in Freiheit gesetzt.Durch Erhitzen des Natriumsalzes mit bersch ssiger, wässeriger Salzsäure erhält man das Lactam der 1-Amino-naphthyl-2-gly- kolsäure von der Formel EMI1.1 das aus verdünnter Essigsäure in hellbraunen Nädelehen vom Sehmelzpunkt 218-219 kristallisiert.Verwendet man an Stelle von 1500 Teilen Chlorbenzol 1800 Teile Xylol, 1600 Teile Nitrobenzol, 1800 Teile o-Dichlorbenzol, 1800 Teile Trichlorbenzol oder 1800 Teile Tetra chloräthan, so wird dieselbe Verbindung erhalten.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung einer a- (o Amino-aryloxy)-fettsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Halogenacetylamino- 2-alkoxynaphthalin bei erhöhter Temperatur Friedel-Crafts-Metallhalogenid-Katalysatoren einwirken lässt, das unter Abspaltung von Halogenalkyl entstehende Produkt mit starken Alkalien zum Alkalisalz der 1-Amino naphthyl-2-glykolsäure verseift und daraus mit kalter Mineralsaure die SÏure in Freiheit setzt.Die erhaltene neue 1-Amino-naphthyl-2- glykolsäure bildet ein Lactam, das bei 218 bis 219 schmilzt.UNTERANSPRÜCE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch die Verwendung von 1 Chloracetylamino-2-methoxy-naphthalin.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekenn. zeichnet durch die Verwendung von Aluminiumehlorid als Katalysator.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH729441X | 1951-02-02 | ||
| CH308196T | 1952-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308196A true CH308196A (de) | 1955-06-30 |
Family
ID=25735486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308196D CH308196A (de) | 1951-02-02 | 1952-01-09 | Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308196A (de) |
-
1952
- 1952-01-09 CH CH308196D patent/CH308196A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH308196A (de) | Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. | |
| CH308192A (de) | Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. | |
| DE855400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-1íñ2íñ4íñ5-tetracarbonsaeure | |
| DE638601C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH308193A (de) | Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. | |
| DE2546822A1 (de) | 4-amino-thioxanthon-s,s-dioxide | |
| AT55441B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der hochmolekularen Dibrom- und Dijodfettsäuren. | |
| AT211830B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophencarbonsäuren und deren Derivaten | |
| CH257944A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE702829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinabkoemmlingen | |
| DE955510C (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons | |
| AT228195B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dichlor-tetrahydrothiophen-2,5-dicarbonsäuredichlorides | |
| CH308194A (de) | Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. | |
| CH141752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Halogenderivates der Terephthalsäure. | |
| CH297402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons. | |
| CH170447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens. | |
| CH257947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH313261A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrophenanthrencarbonsäure | |
| CH106126A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. | |
| CH222739A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aryloxy-alkylamino-butanols. | |
| CH138871A (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Cyan-5-chlor-1-methyl-benzol-3-thioglykolsäure. | |
| CH397701A (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfonamido-benzo-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyden | |
| CH308195A (de) | Verfahren zur Herstellung einer a-(o-Amino-aryloxy)-fettsäure. | |
| DE1038548B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Phenyl-ª‰-methyl-valeriansaeure | |
| CH192016A (de) | Verfahren zur Herstellung der Chrysen-2-karbonsäure. |