CH308804A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH308804A CH308804A CH308804DA CH308804A CH 308804 A CH308804 A CH 308804A CH 308804D A CH308804D A CH 308804DA CH 308804 A CH308804 A CH 308804A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- parts
- vat
- carbazolation
- vat dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WITKIIIPSSFHST-UHFFFAOYSA-N 1-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]anthracene-9,10-dione Chemical group O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC1=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=C1 WITKIIIPSSFHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- OLHYBANWJHBMLO-UHFFFAOYSA-K pyridine;trichloroalumane Chemical compound [Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].C1=CC=NC=C1 OLHYBANWJHBMLO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
- C09B5/28—Anthrimide carbazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man das Trianthrimid der Formel
EMI0001.0005
bis zur Bildung des Diearbazols mit carba- zolierenden Mitteln behandelt.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit. violettbrauner Farbe löst und Baumwolle aus olivbraun.er Küpe in kräftigen oliven Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.
Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Trianthrimid kann her gestellt werden durch Umsetzen von 4-Chlor- zinthi-achinon-2,1(N)-ben7ola.eridon mit 1- :linino-4-nitroanthraeliinon, nachfolgender Re duktion der Nitrogruppe Lind Kondensation des erhaltenen Aminodianthrimides mit 1- Chloi#-5-benzoylaminoantlirachinon.
Als earbazolierende Mittel können bei spielsweise Titantetrachlorid oder Aluminium- ehlorid enthaltende Mischungen verwendet werden, z. B. Mischungen bzw..lose Additions verbindungen des Alitminitimchlorids mit Na- ti-iumchlorid, insbesondere aber mit Pyridin- basen, wie Pyridin selbst, Picolinen oder ähn- liehen tertiären Basen.
Die Carbazolierung führt unter üblichen Bedingungen zum Re sultat, dass weitgehend beide im Farbstoff molekül vorhandenen Anthrimidgruppierun- gen carbazoliert werden, besonders einfach und zuverlässig bei Verwendung von Alumi- niumchlorid-Pyridin- bzw. -Picolin-Mischun- gen und bei Temperaturen von über 130 , vorzugsweise zwischen 140 und 160 .
<I>Beispiel:</I> In fein verteiltem Zustande werden 5,6 Teile 4-(4"-Amino-1"-anthraehinonyl)-amino- anthrachinon-2,1(N) -1',2' (N) - benzolacridon (erhältlich durch Kondensation von 4-Chlor- ant.hracliinon-2,1(N)-benzolacridon mit 1- Amino-4-nitroa.nt.hrachinon und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe), 3,8 Teile l.-Clilor-5-benzoylaminoanthrachinon, 1 Teil wasserfreies Natriumacetat, 0,
5 Teile Magne- siumoxyd und 0,5 Teile Kupfer(I)chlorid mit 100 Teilen Nitrobenzol vermischt. Man erhitzt und rührt so lange unter gutem Sieden, bis die Ausgangsprodukte verschwunden sind. Nach dem Abkühlen auf 90 wird abgesaugt. Der Rückstand wird durch Behandeln mit Nitrobenzol, Alkohol, verdünnter Salzsäure und Wasser gereinigt und dann getrocknet. Das erhaltene Pulver ist das Trianthrimid der eingangs angegebenen Formel.
6 Teile dieses Trianthrimides trägt man bei 140 in eine dünnflüssige homogene Schmelze ein, die aus einer Mischung von 60 Teilen sublimiertem Aluminiumchlorid und 12 Teilen trockenem gepulvertem Na triumehlorid erhalten wurde. Man rührt etwa eine Stunde bei 150 bis 155 . Alsdann wird die flüssige Schmelze auf eine Lösung von 90 Teilen Natriumhydroxyd in 1360 Teilen Wasser ausgetragen, die entstandene Suspen sion eine Stunde bei 70 lebhaft durch gemischt und dann abgesaugt.
Der gewaschene Rückstand wird zu einer Lösung von 90 Tei len 100 o/oiger Schwefelsäure in 270 Teilen Wasser gegeben; die entstandene Suspension wird wiederum eine Stunde bei 70 lebhaft durehgemiseht und dann abgesaugt. Der Rückstand wird neutral gewaschen und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man das Trianthrimid der Formel EMI0002.0013 bis zur Bildung des Dicarbazols mit earba- zolierenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit violettbrarrner Farbe löst und Baumwolle aus olivbrauner Küpe in kräf tigen oliven Tönen von sehr guten Echtheits eigenschaften färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als carba- zolier enden Mittel ein Gemiseh von Alumi niumchlorid mit Pyridin verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Carba- zolierung bei Temperaturen über 130 durch führt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Carba- zolierung bei Temperaturen zwischen 140 und 160 durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH308804T | 1951-12-21 | ||
| CH306385T | 1951-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308804A true CH308804A (de) | 1955-07-31 |
Family
ID=25735136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308804D CH308804A (de) | 1951-12-21 | 1951-12-21 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308804A (de) |
-
1951
- 1951-12-21 CH CH308804D patent/CH308804A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1143176B (de) | Verfahren zur Herstellung farbstarker und kornweicher hochhalogenierter Phthalocyaninpigmente | |
| DE2840459C2 (de) | Verfahren zur Herstellung hochreiner Kieselsäure und deren Verwendung | |
| DE1142851B (de) | Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, gefaelltem Calciumcarbonat | |
| CH308804A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308805A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308802A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| AT114620B (de) | Verfahren zur Gewinnung leicht löslicher Titanverbindungen und zur Erzeugung reinster Titansäure. | |
| CH308800A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE2705106C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-bromanthrachinon | |
| DE744305C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern | |
| DE816721C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE542801C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen | |
| CH308803A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE819688C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bleicyanamid | |
| DE2758397A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinizarin (1,4-dihydroxyanthrachinon) | |
| DE1178537B (de) | Verfahren zur Herstellung hochhalogenierter Kupferphthalocyanine | |
| DE438934C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE506442C (de) | Verfahren zur Oxydation von Acylamino-ª‡-naphtholen | |
| DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
| CH300336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH311501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306385A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH261868A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH285011A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. |