CH285011A - Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Chinazolinderivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Chinazolinderivat    gelangt, wenn  man     3-C.#-aii-2-cinnamoylamino-anthrachinon     mit     Phosphorpentachlorid    in das entspre  chende     Chinazolinderivat    überführt und dieses  mit     5'-Chlor-4-aminoanthrachinon-2,1-(N)-ben-          zolacridon    umsetzt.  



  Das neue     Chinazolinderivat    färbt Baum  wolle aus     violettbrauner        Küpe    in echten fla  schengrünen Tönen.  



  Das dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     3-Cyan-2-cinnamoylamino-          anthrachinon    kann in einfacher Weise durch       Acylieren    von     3-Cyan-2-aminoanthraehinon     mittels     Zimtsäureehlorid    erhalten werden. Der       Ringsehluss    zum     entspreehenden        Chinazolin-          derivat    erfolgt mit Hilfe von     Phosphorpenta-          chlorid    und kann zweckmässig in einem indif  ferenten Mittel, wie Nitrobenzol, bei erhöhter  Temperatur, z. B. zwischen l50  und dem  Siedepunkt, des Nitrobenzols, durchgeführt  werden.

   So erhält man das     Chinazolinderivat     der Formel  
EMI0001.0023     
    Die Umsetzung dieser Verbindung mit dem       5'-Chlor-4-aminoantlirachinon    - 2,1- (N)     -benzol-          acridon    kann mit. Vorteil in hochsiedenden    Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol,     Dichlorben-          zol    oder Phenol, bei erhöhter Temperatur, z. B.  bei der Siedetemperatur des betreffenden Lö  sungsmittels, durchgeführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  3,8 Teile     2-Cinnamoylamino-3-cyananthra-          chinon    der Formel  
EMI0001.0031     
    (erhältlich durch einstündiges Erhitzen von  21,5 Teilen     2-Cinnamoylamino-3-bromanthra-          chinon    mit 5 Teilen     Cuprocyanid    und 45 Tei  len     Pyridin    in 420 Teilen Nitrobenzol auf  185 ) werden mit 2,5 Teilen     Phosphorpenta-          chlorid    in 72 Teilen Nitrobenzol eine halbe  Stunde auf 180 bis 185  erhitzt.

   Nach dem  Erkalten wird filtriert,     finit    Benzol gewaschen  und     getroeknet.    Man erhält ein bräunliches  Kristallpulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit brauner Farbe löst.  



  1,5 Teile des so erhaltenen Produktes wer  den zusammen mit 1,4 Teilen     5'-Chlor-4-amino-          anthrachinon-2,1-(N)-benzolacridon    in 20 Tei  len Phenol zehn Minuten zum Sieden erhitzt.  Nach Zugabe von 20 Teilen     Pyridin    lässt man  auf etwa 50  erkalten, filtriert, wäscht mit Al  kohol aus und trocknet.

   Das Kondensations-           produkt    kann folgendermassen gereinigt. wer  den:  Man löst es in etwa der 50fachen Menge       98        %        iger        Schwefelsäure        und        gibt        50        %        ige     Schwefelsäure zu, bis die Säurekonzentration       761/o    beträgt, worauf man das auskristalli  sierte braune     Sulfat    absaugt, mit Wasser zer  setzt, auswäscht und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chinazo- linderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Cyan-2-cinnamoylamino-anthrachinon mit Phosphorpentachlorid in das entsprechende Chinazolinderivat überführt und dieses mit 5'-Chlor-4-aminoanthrachinon - 2,1- (N) -benzol- aeridon umsetzt. Das neue Chinazolinderivat färbt Baum wolle aus violettbrauner Küpe in echten fla schengrünen Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des 3-Cyan-2-cinnanioylamino-anthrachinons mit dem Phosphorpentaehlorid in einem indif ferenten Mittel bei erhöhter Temperatur dureliführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des 3-Cyan-2-cinnamovlainino-anthrachinons mit dein Phosphorpentaehlorid in Nitrobenzol zwischen l_50 und dem Siedepunkt des Nitro benzols durchführt. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit dem 5'-Chlor-4-aininoanthrachinon-2,1- (N)-benzolaeridon in einem hochsiedenden Lö sungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt. 4. Verfahren "emäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit dem 5'-Chlor-4-aminoanthrachinon-2,1- (N)-ben7olacridon in Phenol bei dessen Siede temperatur durchführt.