CH310506A - Verfahren zur Herstellung eines Chromierungsfarbstoffes der Phthalocyaninreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Chromierungsfarbstoffes der Phthalocyaninreihe.

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CH310506A
CH310506A CH310506DA CH310506A CH 310506 A CH310506 A CH 310506A CH 310506D A CH310506D A CH 310506DA CH 310506 A CH310506 A CH 310506A
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phthalocyanine series
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Aktiengesellschaft Farbe Bayer
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Bayer Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26—Amide radicals

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Description


  <B>Verfahren</B>     zur   <B>Herstellung</B>     eines        Chromierungsfarbstoffes   <B>der</B>     Phthalocyaninreihe.       Es wurde gefunden, dass man     Chromie-          rungsfarbstoffe    der     Phthaloeyaninreihe    er  hält,     wenn,    man     Sulfonsäurechloride    von       Phthalocyaninfarbstoffen,    welche     mindestens     eine     Sulfonsäurechloridgruppe        in.    einem       Phenylsulfonrest    enthalten,

   mit aromatischen       Amino-o-oxycarbonsäuren    umsetzt.  



  Die nach diesem Verfahren     erbältlichen     Farbstoffe lassen     sich    mit Chromsalzen, z. B.  Chromacetat oder auch     andern    zur     Verlak-          kung    dienenden Metallsalzen in wasserunlös  liche Lacke überführen.     Erfolgt    die Bildung  der unlöslichen Lacke auf Faserstoffen, so  erhält man reib- und waschechte Färbungen,  die nicht nur durch einen klaren, z.

   B. grün  stichig blauen Farbton und eine hervorra  gende Lichtechtheit     gekennzeichnet    sind, son  dern auch die bisher bekannten     Ohromierungs-          farbstoffe    der     Phthalocyaninreihe        teils    in der  Reibechtheit,     teils    in den     Nassechtheiten    über  treffen. So erhält man     beispielsweise    mit  ihnen im Zeugdruck Färbungen, welche auf  Weiss bei einer Wäsche von 80 bis 100  kaum  oder überhaupt nicht mehr ausbluten.

   Sie  sind auch vorzüglich für Mischungen mit gel  ben     Chromierungsfaxbstoffen    geeignet, wobei  man     Grüntöne    von sehr hoher Klarheit erhält.  



  Die zu ihrer     Herstellung    benötigten     .Sul-          fonsäurechloride    können aus     Phthalocyani-          nen,    wie die     C6H5S02-Gruppe    ein oder meh  rere Male im Molekül enthalten und in die  durch nachträgliche     Sulfierung        Sulfonsäure-          gruppen        eingeführt    wurden, nach bekannten    Methoden gewonnen werden. Am einfachsten.

    erhält man sie mit     Ohlorsulfonsäure,    zweck  mässig in Gegenwart von     Thionylchlorid,    wo  bei man auch von     nichtsulfierten    Ausgangs  materialien ausgehen und .die     Chlorsulfon-          säure        als        sulfonierendes    Mittel wirken kann.  



  Das     vorliegende    Patent     betrifft    ein Ver  fahren     zur    Herstellung eines     Chromierungs-          farbstoffes    der     Phthalocyaninreihe,    das da  durch     gekennzeichnet    ist, dass man 4, 4', 4",       4"'-Tetraphenyl-        sulfonyl    -     kupferphthaloeya-          nin,    das     in        ss-Stellung    zur     Sulfonylgrüppe    je  eine     :

  Sulfochloridgruppe    enthält, mit     2-Oxy-          5-methylamino-3-sulfobenzoesäure    umsetzt.  Der dabei erhaltene blaue Farbstoff gibt auf  Baumwolle klare türkisfarbene Drucke.         Beispiel:       22 Gewichtsteile. des     Kupferphthalocyauins     aus     Diphenylsulfon-3,4-dicarbonsäure    werden  in 220 Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure        und     13,5     Gewichtsteile        Thiönylcblorid    etwa 7 bis  8 Stunden auf 90 bis 95  erhitzt.

   Man lässt  das Reaktionsgemisch erkalten, gibt es auf  Eis und filtriert     das-    ausgefallene     Sulfon-          säurechlorid    ab. Nach dem     Auswaschen    mit       Eiswasser    rührt man die neutrale Paste des       Sulfonsäureehlorids        in    eine Mischung von  110 Gewichtsteile Wasser,     22        Gewichtsteile          2-Oxy        5-methylamino-3-sulfobenzoesäure    und  43,5     Gewichtsteile        Natriumbicarbönat    ein.

    Man     rührt,        bis    das     Sulfonsäurechlorid        in..    Lö-           sung    gegangen ist, erwärmt kurze Zeit auf  80  und salzt den Farbstoff mit Kochsalz aus.  Nach     dem        Abfiltrieren    wird mit Kochsalz  lösung     nachgewasehen    und gegebenenfalls ge  trocknet. Mit diesem Farbstoff erhält man  klare,     türkisblaue    Drucke auf Baumwolle, die  eine gute Waschechtheit besitzen.  



  Das     Sulfonsäurechlorid    des     KupfPrphthalo-          cyanins    kann auch     erhalten    werden, indem  man .das     Kupferphthalocyanin    aus     Diphenyl-          sulfon-3,4-dicarbonsäure-3'-s-Lilfonsäure    her  stellt und     dieses        ansehliessend-    durch eine Be  handlung mit     Chlorsulfonsäure    und     Thionyl-          eblorid    in das     S-Ldfonsäureehlorid    überführt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Chromie- rungsfarbstoffes der Phthaloeyaninreihe, da durch gekennzeichnet, .dass man 4, 4', 4", 4!"-Tetr;
    aphenyl - sulfo@nyl - kupferphthaloeya- nin, das in fl-Stellung zur Sulfonylgruppe je eine Sulfochloridgruppe enthält, mit 2-Oxy- 5-methylamino-3-sulfobenzoesäureumsetzt. Der neue blaue Farbstoff gibt auf Baumwolle tür kisfarbene Drucke.
CH310506D 1951-09-11 1952-09-10 Verfahren zur Herstellung eines Chromierungsfarbstoffes der Phthalocyaninreihe. CH310506A (de)

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