CH310725A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Schiffschen Base. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Schiffschen Base.

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CH310725A
CH310725A CH310725DA CH310725A CH 310725 A CH310725 A CH 310725A CH 310725D A CH310725D A CH 310725DA CH 310725 A CH310725 A CH 310725A
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CH
Switzerland
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benzylmercapto
production
schiff base
new
pyrimidine
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  <B>verfahren zur Herstellung einer neuen Schiffsehen Base.</B>         Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer neuen  Schiffsehen Base, welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man auf     2-Benzylmercapto-          4    -     amino    - 5 -     aminomethyl        -pyr        imidin    eine das  Radikal der Formel  
EMI0001.0008     
    liefernde Verbindung einwirken lässt.

   Als das  Radikal der obigen Formel liefernde Verbin  dungen seien genannt:     p-Acetamino-benzalde-          hyd,        p-Aeetamino-benzaldehydacetale    oder     -di-          ae.#Tlderivate    oder     p-Aceta.mino-benzalhaloge-          nide.     



  Das so erhaltene     5-(p-Acetaminobenzal-          aminomethyl)    - 2 -     benzylmercapto    - 4 -     amino-          pyrimidin,    das wahrscheinlich wenigstens in  Lösung im Gleichgewicht mit der Ringform  2-B     enzylmercapto-2'-    p -     acetaminophenyl    -1',2',       3',4'-tetrahyclropyrimido-(5',6'    :     5,4)-pyrimidin     steht, schmilzt bei 172-173 . Das Verfah  rensprodukt soll als     Chemotherapeutieum    und  als     Zwisehenprodukt        Verwendung    finden.  



       Beispiele     44 g     2-Benzylmereapto-4-amino-5-amino-          methylpyrimidin    werden mit einer Lösung  von 29 g     p-Aeetamino-benzaldehyd    in 1000     em33          abs.    Methanol vermischt. Man kocht 15 Minu  ten, destilliert den Methanol im Vakuum ab,    versetzt den Rückstand mit 500     eins    Wasser  und kühlt unter Schütteln auf 0 .

   Das aus  gefallene Produkt wird abgesaugt und aus       Aceton/Petroläther        umkristallisiert.    Man er  hält so 43 g, das sind 61,6     11/o    der Theorie, der  bei     172-173     schmelzenden     p-Acetamino-ben-          zalverbindung    von     2-Benzylmercapto-4-amino-          5-aminomethyl-pyrimidin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Schiffsehen Base, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Benzylmercapto-4-amino-5- aminomethyl-pyrimidin eine das Radikal der Formel EMI0001.0045 liefernde Verbindung einwirken lä.sst. Das so erhaltene 5-(p-Acetaminobenzal- aminomethyl) - 2 - benzylmercapto-4-amino-pyr- imidin, das wahrscheinlich wenigstens in Lö sung im Gleiehgewicht mit der Ringform 2- Benzylmercapto - 2'- p-acetaminophenyl-1',
    2'. 3',4'-tetrahydropyrimido- (51,61.- 5,4) -pyrimi- din steht, schmilzt bei 172-173 . Das Verfah rensprodukt soll als Chemotherapeuticum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
CH310725D 1952-06-27 1952-06-27 Verfahren zur Herstellung einer neuen Schiffschen Base. CH310725A (de)

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