CH297732A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes.Info
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Description
verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. Gegenstand der Erfindung ist, ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen quater- niii-en Salzes der Formel
EMI0001.0007
welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0009
mit -AIethansulfonsäuire-methylestex# quaterni- siel't.
Der Umsatz geschieht vorzugsweise in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels.
Bei Verwendung von 1 31o1 Methansulfon- s iiui e .-e-nietlivlester auf 1 Mol der Verbindung I wurde die Beobachtung gemacht, dass das ter- t.iä.re Stickstoffatom der Seitenkette vor dem Stickstoffatom des Pyridinringes quaternisiert wird.
Es ist wichtig, dass man nicht mit einem zu grossen Uberschuss an Methansulfonsäure- methylester arbeitet, da sonst die Gefahr be steht, dass das andere Pyridinstiekstoffatom auch quaternisiert wird. Das so erhaltene Nico- tinsäure-N - (;1, 2-diphenyl-äthyl) -N - (2'- piperi- dino-äthyl)-amid-N-methyl-methansulfonat ist ein leicht wasserlösliches Salz, welches bei 170-l76 schmilzt.
<I>Beispiel:</I> 10 g Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- N-(2'-piperidino-äthyl)-amidwerden in 70 em3 Essigester gelöst und mit 2,7 g Methansulfon- säure-methylester versetzt. Das Reaktionsge misch wird eine Stunde am Rückfluss gekocht.
Nach dem Abkühlen wird mit 160 cm3 Wasser versetzt, ausgeäthert, mit Kohle filtriert und bei 65 das Wasser abdestilliert. Der Rück stand wird 24 Stunden bei 60-70 über Phos- phorpentoxyd getrocknet, dann in 100 cm3 Chloroform aufgenommen und mit 200 cm3 Äther versetzt.
Mit dem erhaltenen Produkt wird die ganze Reinigungsprozedur vorzugs weise wiederholt, wobei 6,6 g NicotinsäLire-N- (1, 2-diphenyl-äthyl )- N - (2'-piperidino- äthyl) - amid-N-methyl-methansulfonat in guter Rein heit gewonnen werden. Die neue Verbindung löst sieh leieht in Wasser.
Claims (1)
- EMI0002.0003 <B>P</B> <SEP> UTEN <SEP> T <SEP> AN <SEP> SPRUCFI <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> quaternären <SEP> Salzes <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0004 (ladureh <SEP> 1ekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> V <SEP> erbin clung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0005 EMI0002.0006 EMI0002.0007 mit <SEP> lIethansttlfonsiittre-Inetlwlest-er <SEP> quaterni siert.<SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> @ieotinsäure-N-(1,2-di phenv <SEP> 1-äthvl) <SEP> <B>--X-</B> <SEP> (?'-piperidin.o-äthvl) <SEP> -ainid-N methvl-methansulfonat <SEP> bildet <SEP> weisse, <SEP> leieht <tb> wasserlösliehe <SEP> Kristalle, <SEP> die <SEP> bei <SEP> 170-1-76" <tb> sehmelzen. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolvti kum <SEP> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <tb> finden.
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