CH310731A - Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines     bakteriziden        Salicylanilides.       Die vorliegende Erfindung betrifft eine  Weiterentwicklung der in der Hauptpatent  schrift und in der Patentschrift     Nr.309096     beschriebenen Verfahren, wonach bakterizid  hoch wirksame     Salicylanilide    erhalten werden,  wenn man     acylierende    Abkömmlinge von halo  gensubstituierten     2-Oxy-benzoesäuren    auf     Ha-          logenaminobenzolverbindungen    einwirken lässt  und dabei die Komponenten so wählt,

   dass im  entstandenen     Salieylanilid    mindestens einer  der beiden     Benzolringe    in     4,5-Stellung    zur       Carbamidgruppe    paarweise     durch    Halogen  substituiert ist, wobei im     Anilidrest    eines die  ser Halogenatome durch die     Trifluormethyl-          ;raippe    und im     Benmylrest    durch die     Methyl-          grtippe    ersetzt sein kann.

      Es wurde nun weiter gefunden, dass bakteri  zid ebenfalls sehr wirksame     Salicylanilide    auch  erhalten werden, wenn man auf     1-Amino-2,3,4-          tr        ihalogen-benzole,    vorzugsweise auf die Chlor  verbindung,     acylierende    Abkömmlinge von in  4- und/oder     5-Stellung    halogensubstituierten       2-Oxy-benzol-l-carbonsäuren    einwirken lässt,  die gegebenenfalls auch noch     ?VTethylgruppen     in 3-,     vorzugsweise    jedoch auch in einer der  4- oder     5-Stellungen    des     Benzoylrestes,

      sofern  diese nicht durch Halogen substituiert ist, ent  halten können. Auch die     3-Stellung    kann ge  gebenenfalls noch durch Halogen substituiert  sein. Die neuen Verbindungen entsprechen der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0034     
    worin X Wasserstoff, Halogen oder die     Me-          thylgialppe,    mit der Bedingung, dass immer  mindestens ein X im Paar     X#"        X3    Halogen ist,  und Y Halogen bedeutet.  



  Als     acylierende    Abkömmlinge von halogen  substituierten 2 -     Oxybenzol    -1-     carbonsäuren     kommen die betreffenden     Säurehalogenide    und  die entsprechenden     2-Acyloxy-benzol-l-carbon-          säurehalogenide,    insbesondere die entsprechen  den Säurechloride, in Betracht.

   Werden     2-          Aeyloxybenzoylhalogenide    verwendet, so muss  zum Schluss die     Acyloxygruppe    unter milden    Bedingungen zur     Hydroxylgruppe    verseift  werden, beispielsweise mit     nichtkaustischen     Alkalien in wässerigem oder     organisch-wässeri-          gem    Mittel. Es ist nicht nötig, von den     Car-          bonsäurehalogeniden    selbst auszugehen.

   Eine  bereits bekannte und besonders vorteilhafte  Herstellungsmethode besteht vielmehr darin,  dass man die     2-Oxy-benzoesäuren    zusammen  mit den     Halogenaminobenzolverbindungen    in       inerten    organischen Lösungsmitteln, wie To  luol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Kerosin usw.,  mit wasserentziehenden Mitteln, wie Phos-           phortrichlorid    oder     Thionylchlorid,    zweck  mässig in Gegenwart von geringen Mengen von  Aluminiumchlorid erhitzt. Die Halogenverbin  dungen sind aus technischen Gründen vorzugs  weise Chlorverbindungen, doch kommen auch  entsprechende Brom- oder Jodverbindungen  in Betracht.  



  Brauchbar sind beispielsweise die 4- oder       5-Chlor-2-oxybenzoesäure,    die 3,5- oder     4,5-Di-          chlor-2-oxy-benzoesäure,    die 3- oder     4-Methyl-          5-chlor-2-oxy-benzoesäure,    die     4-Chlor-5-me-          thyl-2-oxy-benzoesäure,    die entsprechenden  Brom- oder     .Jodverbindungen    und als     Amino-          komponente    vorzugsweise das     2,3,4-Trichlor-          1-amino-benzol.     



  Die erfindungsgemäss erhältlichen     Salicyl-          anilide    sind farblose, in     wässerig-alkoholischen     Lösungen starker Alkalien schon in der Kälte  lösliche Pulver. Sie weisen sehr     gute    bakteri  zide Eigenschaften auf und sind für sich oder  in Mischung mit andern Stoffen, wie Reini  gungsmitteln, Salbengrundlagen, Cremen     usw.,     zum Desinfizieren von damit behandeltem Ma  terial geeignet.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung eines bakteri  ziden     Salicylanilides.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man 1     Mol        4,5-Di-          chlor-2-oxv-benzol-1-carbonsäure    auf 1     Mol          2,3,4-Trichlor-anilin    einwirken lässt.    Die erhaltene neue Verbindung, das     4,5-          Dichlor-2-oxy        -benzoyl-2',3',4'-trichlor-anilid,     schmilzt bei     254--255 .    Sie soll als Desinfek  tionsmittel für nicht arzneiliche Zwecke Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  21 Teile     4,5-Dichlor-2-oxy-benzol-l-earbon-          säure,    0,4 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid  und 19,5 Teile     2,3,4-Triehlor-anilin    werden in  400     Volumteilen    Chlorbenzol suspendiert und  6 Teile     Phosphortrichlorid    zugesetzt. Die Mi  schung wird so lange     zum    Sieden erhitzt, bis  klare Lösung eingetreten ist und keine Salz  säure mehr entweicht.

   Die filtrierte Lösung  wird mit Soda neutralisiert, das     Chlorbenzol     mit Wasserdampf entfernt und der Rückstand       abfiltriert.    Das erhaltene     4,5-Dichlor-2-oxy-          benzoyl-2',3',4'-triehlor-anilid    schmilzt nach  dem     Umkristallisieren    aus     ÄthyIenglykolmono-          methyläther    bei     254--255 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines bakterizi den Salicylanilides, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 4,5-Dichlor-2-oxy-benzol-l-car- bonsäure auf 1 Mol 2,3,4-Trichlor-anilin ein wirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das 4,5- Diehlor - 2 - oxy - benzoyl - 2', 3',4'-triehlor-anilid, schmilzt bei 254-255 .