CH309096A - Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden     Salicylanilides.       Die vorliegende Erfindung betrifft eine       Weiterentwicklung    des in der     Hauptpatent-          sehrift    beschriebenen Verfahrens, wonach bak  terizide     Salieylanilide    erhalten werden, wenn  man     aeylierende    Abkömmlinge von 4- und     5-          Halogeü2-oxy-benzoesäuren    auf solche     4-Ha-          logeri-l-amino-benzolverbindungen    einwirken  lässt,

   die in einer     ortho-Stellung    zum Halogen  atom durch weiteres Halogen oder die     Tri-          fluorinethylgruppe    substituiert sind.  



       l'    s wurde gefunden, dass bakterizid stark.  wirksame     Salieylanilide    auch dann erhalten  werden, wenn die als besonders günstig er  kannte paarweise     Dihalogensubstitution    in     4,5-          Stellung    zur     Carbamidbrücke    von der     Amid-          gruppe    in den     Säurerest    verlegt wird. In die  sem Falle ist für hohe bakterizide Wirkung  des Endproduktes die paarweise     Dihalogen-          substitution    in     4,5-Stellung    des     Anilinrestes     nicht mehr Bedingung.

   Auch andere     ha.logen-          snbstituierte        Aniline    sind unter diesen Um  ständen für die Herstellung bakterizid hoch       wirksamer        Salicylanilide    brauchbar.

   Erfin  dungsgemäss lässt man daher     acylierende    Ab  kömmlinge von     4,5-Dihalogen-2-oxy        -benzoe-          säuren    auf     Halogenaminobenzolverbindungen     aus der Gruppe der     4-Halogen-    und der     2,4-          oder        2,5-Dihalogen-l-amino-benzolverbindun-          gen    einwirken und erhält so, gegebenenfalls  nach     Verseifung    allfällig vorhandener     Acy1-          oxy-    zu     Hy        droxi-Igruppen    neue,

   ebenfalls bak  terizid stark wirksame     Salicylanilide    der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0048     
    In dieser Formel bedeuten:     Y1,    Y 2 und ein  Z Halogen,     Z1,    Z2 und     Q    Wasserstoff oder  Halogen, mit der Bedingung, dass für den  Fall der Bedeutung von     Z1    gleich Halogen Z2  Wasserstoff und für den Fall der Bedeutung  von Z, gleich Wasserstoff     Q    und Z, Halogen  bedeuten müssen.  



  Als     ac3Tlierende    Abkömmlinge der     4,5-Di-          halogen-2-oxy-benzoesäuren    sind besonders die  betreffenden     Säurehalogenide    und die entspre  chenden     2-Aeyloxy-benzoesäurehalogenide    ge  eignet.

   Werden letztere zur     Acylierung    der  halogensubstituierten     Aniline    verwendet, so  muss am Schluss die     Acyloxygi-Lippe    unter  milden Bedingungen zur     Hydroxylgruppe    ver  seift werden, beispielsweise mit     nichtkausti-          sehen    Alkalien in     wässrigem    oder     organiseh-          wässrigem    Medium.

   Als     Salicylsäuren    werden  vorzugsweise die     4,5-Diehlor-    und auch die     4,5-          Dibrom-2-ox@--benzoesäure        verwendet.    Es ist  nicht nötig, von den     2-Oxy-4,5-dihalogen-ben-          zoylhalogeniden    selbst auszugehen.

   Eine an sich  bereits bekannte, besonders vorteilhafte Her  stellungsmethode besteht vielmehr darin, dass  man die     Halogensalicylsäuren        zusammen    mit  den     A.nilinen    in     inerten    organischen Lösungs  mitteln,     wie        Toluol,    Chlorbenzol, Nitrobenzol,      Kerosin usw., mit wasserentziehenden Mitteln,  wie     Phosphortrichlorid    oder     Thionylchlorid,     zweckmässig in Gegenwart von geringen Men  gen     Aliuniniiunchlorid,    erhitzt.  



  Als     Halogenaminobenzolverbindungen    wer  den aus technischen Gründen vorzugsweise       Chlorverbindungen    verwendet; doch kommen  auch entsprechende Brom- und     Jodverbindun-          gen    in Betracht, beispielsweise das     4-Chlor-,        4-          Brom-    oder     4-Jod-anilin,    das     2,4-Dichlor-    oder       2,4-Dibrom-anilin    und das     2,5-Dichlor-    oder       2,5-Dibrom-anilin.     



  Die erfindungsgemäss erhaltenen     Salicyl-          anilide    sind farblose, in     wässrig-alkoholischen     Lösungen starker Alkalien schon in der Kälte  gut lösliche Pulver. Sie weisen sehr     gute    bak  terizide Eigenschaften auf und sind darum  für sich oder in Mischung mit andern Stof  fen wie Reinigungsmitteln, Salbengrundlagen,  Cremen usw. zum Desinfizieren von damit  behandeltem Material geeignet.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung eines bakteri  ziden     Salicylanilides.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet., dass man 1     Mol        4,5-Di-          chlor-salicylsäure    auf 1     Mol        2,4-Dichlor-anilin     einwirken lässt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das  4,5 -     Dichlor-        salicylsäur    e - 2',4' -     dichlor-        anilid,       schmilzt bei 232-233 . Sie soll als Desinfek  tionsmittel für nicht. arzneiliche     Zwecke    Ver  wendung finden.    <I>Beispiel:</I>  21 Teile     4,5-Diehlor-salicylsäure    und 16  Teile     2,4-Dichlor-anilin    werden in     .100    Teilen  Chlorbenzol gelöst und 0,5 Teile Aluminium  ehlorid und 6 Teile     Phosphortrichlorid    zuge  geben. Diese Suspension wird so lange zum  Sieden erhitzt, bis kein Chlorwasserstoff mehr  entweicht, was nach ungefähr 2-3 Stunden  der Fall ist.

   Die     chlorbenzolische    Lösung wird  dann mit Wasser vermischt und mit Soda bril  lantalkalisch gestellt. Das Chlorbenzol wird  mit Wasserdampf abgeblasen und der     Destil-          latiönsrückstand    aus Eisessig umkristallisiert.  Das neue     Anilid    schmilzt bei     232-\Z33 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines bakteri ziden Saliey lanilides, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol 4,5-Dichlorsalieylsällre auf 1 Mol 2,4-Diehlor-anilin einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das 4,5 - Diehlor - saliey lsäure - 2',4' - diehlor- anilid, schmilzt bei 232-233 .