CH311208A

CH311208A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes.

Info

Publication number: CH311208A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1952-11-27
Filing date: 1952-11-27
Publication date: 1955-11-30

Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Trisazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Trisazofarbstoffes,    welches darin besteht, dass  man 1 --Hol     ?-Amino-5-oxynaphthalin-"7-sulfori-          säure,

      1     Mol    der     Diazov        erbindung    aus dem  durch Kuppeln von     diazotierter        4-Amino-          1-oxy-2-carboxybenzol    - 6 -     sulfonsäure    mit     1-          Amino-2-äthoxynaphthalin        erhältlichenAmino-          monoazofarbstoff,    1     Mol        Cyanurchlorid,

       1     Mol        Aminobenzol    und 1     Mol    des durch       Kuppeln    von     diazotiertem        4-Amino-3@carb-          oxybenzol-l-sulfonsäure    mit 1- (4' -     Amino)-          phenyl    - 3 -     methyl    - -5 -     pyrazolon    erhältlichen       Aminomonoazofarbstoffes    derart aufeinander  einwirken lässt, dass die     Diazoverbindung    in  die 6-Stellung der     2-Amino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure    eingreift,

   und dass je ein Was  serstoffatom der     Aminogruppen    der     2-Amino-          5    -     oxynaphthalin    - 7 -     srulfonsäure,    des     Amino-          monoazofarbstoffes    aus     diazotierter        4-Amino-          3    -     carboxybenzol    -1-     sulfonsäure    und 1-     (4'-          Amino)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    und des       Aminobenzols    mit je einem Halogenatom des       Cyanurehlorids    sich umsetzt.

    



  Der neue     Trisazofarbstoff    bildet ein dunk  les Pulver und färbt Baumwolle in blau  stichig grünen Tönen, die durch Nachbe  handeln mit Kupfersulfat oder einem kup  ferhaltigen     Polyalkylenpolyamin    vorzüglich       waseh-    und lichtecht werden.

      Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile     Gewiehtsteile.       <I>Beispiel:</I>  Zu einer Aufschlämmung von     18;5    Teilen  fein zerkleinertem     Cyanurchlorid    in Eiswas  ser lässt man     innert   <B>30</B> Minuten eine neu  trale Lösung von     23',9    'Teilen     2=Amino-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    in 400 'Teilen Was  ser     zutropfen.    Dabei wird die Temperatur  der Kondensationsmasse zwischen 0, und 3  9  gehalten.

   Durch     Zutropfen    einer     Natrium-          earbonatlösung    sorgt man dafür, dass die  Masse stets schwach sauer reagiert. An  schliessend erwärmt man sie langsam auf 20 ,  versetzt sie mit einer neutralen     40     warmen  Lösung von 41,7 Teilen des durch Kuppeln  von     diazotierter    4 -     Ämino-3-carboxybenzol-l-          sulfonsäure        mit    1-     (4'-Amino)

      -     phenyl-3-me-          thyl-5-pyrazolon    erhältlichen     Aminomonoazo-          farbstoffes        und        erwärmt    das Ganze während  etwa 2 Stunden auf     40, ,    wobei man wiederum  durch     Zutropfen    einer     verdünnten        Natrium-          carbonatlösung    für ein schwach saures Reak  tionsmedium sorgt.

   Endlich setzt man der  Masse 20 Teile     Aminobenzol    zu,     erwärmt    sie  während 2     Stunden    auf 90, bis     95 ,    stellt sie  hierauf durch Zugabe von wenig     Natrium-          carbonat    schwach     alkalisch    und isoliert daraus  das     ternäre        Kondensationsprodukt    auf übliche  Weise.

   c  8.2,4 Teile des     ternären    Kondensationspro  duktes werden bei 0 bis     5'         in        einem        Gemisch     aus 300     Teilen        Wasser    und     600    'Teilen     Pyri-          din    mit der in bekannter Weise hergestellten       Diazoverbindung    aus 43,

  1 'Teilen des durch c      <B>I</B>  uppeln von     diazotiertem        4-Amino-l-oxy-2-          carboxybenzol-6-sulfonsäure    mit     1-Amino-2-          äthoxynaphthalin    erhältlichen     Aminomonoazo-          farbstoffes    gekuppelt. Man lässt. die     Kupp-          lungsmasse    über Nacht rühren, salzt andern  tags den gebildeten     Trisazofarbstoff    bei Zim  mertemperatur aus und filtriert ihn ab. Durch       Umlösen    des Filterkuchens in Wasser wird  er von Verunreinigungen befreit und schliess  lich getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2.-Amino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure,

1 Mol der Diazoverbindung aus dem durch Kuppeln von dianotierter 4-Amino- 1- oxy-2-carboxybenzol - 6 - sulfonsäure mit 1- Amino-2-äthoxynaphthalin erhältlichen Amino- monoazofarbstoff, 1 Mol Cyanurchlorid,

1 Mol Aminobenzol und 1 Mol des durch Kuppeln von diazotiertem 4- Amino-3-ca,rboxybenzol-l- sulfonsäure mit 1-(4'-Amino)-phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon erhältlichen Aminomonoazofarb- stoffes derart aufeinander einwirken lässt,

dass die Diazoverbindung in die 6-Stellung der 2- Amino - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure ein greift, und dass je ein Wasserstoffatom der Aminogruppen der 2-Amino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure, des Aminomonoazofarbstoffes aus diazotierter 4-Amino-3-ca.rboxybenzol-l- sulfonsäureund 1- (4'-Amino )

-phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon und des Aminobenzols mit je einem Halogenatom des Cyanurchlorids sich umsetzt. Der neue T'risazofarbstoff bildet ein dunk les Pulver und färbt Baumwolle in blaustichig grünen Tönen, die durch Nachbehandeln mit Kupfersulfat oder einem kupferhaltigen Poly- alkylenpolyamin vorzüglich wasch- und licht echt werden.