CH312047A - Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-1-(N-(3'-oxymercuri-2'-oxy-propyl-1')-carbamido)-2-phenoxyessigsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-1-(N-(3'-oxymercuri-2'-oxy-propyl-1')-carbamido)-2-phenoxyessigsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-l-[N-(3'-oxymercuri-2'-oxy-propyl-1')- carbamido]-2-phenoxyessigsäure. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Ace- tylamino -1- [N- (3'- oxymercuri - 2-oxy-propyl- 1')-carbamido]-2-phenoxyessigsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Ace- tylamino-2-oxy-benzoesäuremethylester mit Allylamin umsetzt, das erhaltene 4-Acetyl- amino-2-oxy-benzallylamid mittels Chloressig säure veräthert und das Reaktionsprodukt in Gegenwart von Wasser mit Mercuriacetat um- setzt. Die nach dem Verfahren gemäss der Erfin dung erhaltene Verbindung fällt in Form wei sser Kristalle vom Schmelzpunkt 203 (unter Zersetzung) an. Die Verbindung -und insbe sondere ihr N atr iilmsalz, vor allem in Form der wässerigen, mit Theophyllin-1Vatrium ge- pufferten Lösung, stellen stark wirksame Diuretica mit guter Verträglichkeit dar. <I>Beispiel:</I> 17 g 4-Acetylamino-2-oxy-benzoesäure-me- thylester werden im Bombenrohr mit 11 cm3 Allylamin 7 Stunden auf 105 erhitzt. Der Inhalt des Rohres wird mit Aceton aufgenom men, das Lösungsmittel einschliesslich über schüssigen Allylamins abdestilliert und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Das so erhaltene 4-Acetylamino-2-oxy-benzallylamid schmilzt bei 218 (unkorr.). 14,05 g dieses Produktes werden in 80 cm3 Wasser mit 7 cm3 33o/oiger Natronlauge in Lösung gebracht und zu dieser Lösung bei + 5 portionsweise 12,4 g Chloressigsäure und 11 cm3 33o/oige Natronlauge so zugege ben, dass die Lösung stets phenolphthalein- alkalisch bleibt. Am Schluss gibt man noch mals 5 cm3 33o/oige Natronlauge nach, wobei der. pH-Wert auf 12,5 ansteigt. Nun wird 2 Stun den im Wasserbad erhitzt, wobei das pH auf den Neutralpunkt absinkt und das Reaktions- produkt teilweise ausfällt. --Man verdünnt mit Wasser und gewinnt durch Ansäuern mit kon zentrierter Salzsäure die 4-Acetylamino-1-(N- allyl-carbamido)-phenoxyessigsä, l-ire-2 als Roh- produkt. Sie wird aus Methanol umkristalli- siert; Schmelzpunkt 231 . Eine Lösung von 29,2 g 4-Acetylamino-l- (N-allyl-carbamido)-phenoxyessigsäure-(2) in 3,5 Liter Wasser wird mit einer heissen Lö- si-ing von 31,8 g Mereuriacetat in 500 cm3 Wasser versetzt. Das Quecksilberanlagerungs- produkt fällt sofort aus. Der Niederschlag wird abgesaugt, in Sodalösung gelöst, die Lö sung filtriert und das Filtrat mit Eisessig an gesäuert. Die 4-Acetylamino-l-[N-(3'-oxymer- euri-2'-oxy-propyl-1')-carbamido] -2-phenoxy- essigsäure fällt rein aus. Schmelzpunkt 203 (unter Zersetzung), Ausbeute 41,2 g. Das Na triumsalz der erhaltenen Phenoxyessigsäure ist leicht wasserlöslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Acetyl- a.mino -1- [N - (3'- oxymerciu-i-2-oxy-propyl-1') - carbamido]-2-phenoxyessigsälire, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 4-Acetylamino-2-oxy- benzoesäuremethylester mit Allylamin um setzt,das erhaltene 4-Acetylamino-2-oxy-benz- allylamid mittels Chloressigsäure veräthert und das Reaktionsprodukt in Gegenwart von Wasser mit 11lercuriacetat umsetzt. Die nach dem Verfahren gemäss der Er findung erhaltene Verbindung fällt in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 203 (un- ter Zersetzung) an.Die Verbindung und ins besondere ihr Natriumsalz, vor allem in Form der wässerigen, mit Theophyllin-Natrium ge- pufferten Lösung, stellen stark wirksame Diuretica mit guter Verträglichkeit dar.
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1952
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