CH312048A - Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-1-(N-(3'-oxymercuri-2'-(B-oxy-propoxy)-propyl-1')-carbamido)-2-phenoxyessigsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-1-(N-(3'-oxymercuri-2'-(B-oxy-propoxy)-propyl-1')-carbamido)-2-phenoxyessigsäure.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung von</B> 4-Acetylamino-l-[1V-(3'-oxymercuri-2'-(ss-oxy-propoxy)- propyl-1')-carbamido) -2-phenoxyessigsäure. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4 Ace- tylamino-l- <B>[N-</B> (3'-oxymercuri - 2'- (,B-oxy-prop- oxy)-propyl-1') -carbamido]-2-phenoxyessig- säure, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass man 4-Acetylamino-2-oxy-benzoesäure- methylester mit Allylamin umsetzt, das er haltene 4-Acetylamino-2-oxy-benzallylamid mittels Chloressigsäure ver äthert und das er haltene Reaktionsprodukt in Gegenwart von 1,2-Propylenglykol mit Mercuriacetat Lunsetzt.
Die nach dem Verfahren gemäss der Er findLmg erhaltene Verbindung fällt in Form weisser Kristalle vom Schmelzpunkt 194 (un ter Zersetzung) an. Die Verbindung und ins besondere ihr Natriumsalz, vor allem in Form der wässerigen, mit Theophyllin-Natrium ge- pufferten Lösung, stellen stark wirksame Diuretica mit guter Verträglichkeit dar.
Beispiel: 17 g 4-Acetylamino-2-öxy-benzoesäure-me- thylester werden im Bombenrohr mit 11 cm3 Allylamin 7 Stunden auf 105 erhitzt. Der Inhalt; des Rohres wird mit Aceton aufge nommen, das Lösungsmittel einschliesslich überschüssigen Allylamins abdestüliert und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert.
Das so erhaltene 4-Acetylaminö-2-oxy-benz- allylamid schmilzt bei 218 (unkorr.). 14,05 g dieses Produktes werden in 80 cms Wasser mit 7 cm3 33o/oiger Natronlauge in Lösung gebracht und zu dieser Lösung bei + 5 por- tionsweise 12,4 g Chloressigsäure und 11 cms 33o/oiger Natronlauge so zugegeben, dass die Lösung stets phenolphthaleinalkalisch bleibt.
Am Schluss gibt man nochmals 5 cm3 33o/oige Natronlauge nach, wobei der pH-Wert auf 12,5 ansteigt. Nun wird 2 Stunden im Was serbad erhitzt, wobei das p$ auf den Neutral punkt absinkt und das Reaktionsprodukt teil weise ausfällt. Man verdünnt mit Wasser und gewinnt durch Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure die 4-Acetylamino-l-(N-allyl-carb- amido)-phenoxyessigsäi.ire-2 als Rohprodukt. Sie wird aus Methanol umkristallisiert; Schmelzpunkt 23I .
Zu einer heissen Lösung von 14,6 g 4-Ace- tylamino-1- (N-allyl-carbamido) -phenoxyessig- säure-(2) in 150 cm3 1,2-Propylenglpkol wird eine Lösung von 15,9 g Mercuriacetat in 150 cm3 1,2-Propylenglykol heiss hinzugefügt. Die QuecksilberanlagerLmgsverbindung, die sofort ausfällt, wird nach eintägigem Stehen abgesaugt, mit Wasser gewaschen, noch feucht in Sodalösung gelöst und die Lösung mit Eis essig angesäuert.
Dabei fällt die 4-Acetyl amino-l-[N-(3'-oxymercuri-2'-(,B-oxy-prop- oxy) -propyl-1')-carbamido]-2-phenoxyessig- säure aus. Ausbeute 20,35 g, Schmelzpunkt 194 (unter Zersetzung). Das NatriLunsalz der erhaltenen Verbindung ist wasserlöslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Acetyl- amino-1-[N-(3'-oxymercuri-2'- (ss-oxy-prop- oxy) -propyl-1')-carbamido]-2-phenoxyessig- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4- Acetylamino-2-oxy-benzoesätiremethylester mit Allylamin umsetzt,das erhaltene 4-Acetyl- amino-2-oxy-benzallylamid mittels Chloressig säure veräthert und das erhaltene Reaktions- produkt in Gegenwart von 1,2-Propylenglykol mit lbl:ercuriacetat umsetzt. Die nach dem Verfahren gemäss der Erfin dung erhaltene Verbindung fällt in Form wei sser Kristalle vom Schmelzpunkt 194 (unter Zersetzung) an.Die Verbindung und insbe sondere ihr Natriiunsalz, vor allem in Form der wässerigen, mit Theophyllin-Natrium ge- pufferten Lösung, stellen stark wirksame Diuretica mit guter Verträglichkeit dar.
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