CH312046A - Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-1-(N-(3'-oxymercuri-2'-methoxy-propyl-1')-carbamido)-phenoxyessigsäure-(2). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-1-(N-(3'-oxymercuri-2'-methoxy-propyl-1')-carbamido)-phenoxyessigsäure-(2).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Acetylamino-l-[N-(3'-oxymercuri-2'-methoxy-propyl-1')- carbamido]-phenoxyessigsäure-(2). Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Ace- tylamino-1- [N- (3'-oxymercuri-2'-methoxy-pro- pyl -1') - earbamido] - phenoxyessigsäure - (2), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man -1-Acetylamino - 2 - oxy-b enzoesäure-methylester mit Allylamin umsetzt,
das erhaltene 4-Ace- t.ylamino-2-oxy-benzallylamid mittels Chlor essigsäure veräthert und das erhaltene Reak tionsprodukt in Gegenwart von absolutem Me thanol mit Mercuriacetat umsetzt.
Die nach dem Verfahren gemäss der Er findung erhaltene Verbindung fällt in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 195 (unter Zersetzung) an. Die Verbindung und insbesondere ihr Natriumsalz, vor allem in Form der wässerigen, mit Theophyllin-Na- trium gepufferten Lösung, stellen stark wirk same Diuretica mit guter Verträglichkeit dar. Beispiel: 17 g 4-Aeetylamino-2-oxy-benzoesäure-me- thylester werden im Bombenrohr mit 11 em3 Ally lamin 7 Stunden auf 105 erhitzt.
Der Inhalt des Rohres wird mit Aceton aufgenom men, das Lösungsmittel einschliesslich über schüssigen Allylamins abdestilliert und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Das so erhaltene 4- Acetylamino-2-oxy-benzallyl- amid schmilzt bei 218 (unkorr.).
14,05 g dieses Produktes werden in 80 cm3 Wasser mit 7 em3 33o/oiger Natronlauge in Lösung gebracht und zu dieser Lösung bei ;- 5 portionsweise 12,4 g Chloressigsäure und 11 cm3 33o/oige Natronlauge so. zugegeben, dass die Lösung stets phenolphthaleinalkalisch bleibt. Am Schluss gibt man nochmals 5 em3 33o/aige Natronlauge nach, wobei der pH-Wert auf 12,5 ansteigt. Nun wird 2 Stunden im Wasserbad erhitzt, wobei das p$ auf den Neu tralpunkt absinkt und das Reaktionsprodukt.
teilweise ausfällt. Man verdünnt mit Wasser und gewinnt durch Ansäuern mit konzentrier ter Salzsäure die 4-Acetylamino-l-(N-allyl- carbamido) -phenoxyessigsäure-2 als Rohpro dukt. Sie wird aus Methanol umkristallisiert; Schmelzpunkt 231 .
Zu einer Lösung von 8,35 g dieses Produk tes in 120 ems absolutem Methanol lässt man eine ' Lösung von 7,7 g Mercuriacetat in 140 cm3 absolutem Methanol einfliessen und er hitzt das Umsetzungsgemisch 1 Stunde unter Rückfluss. Das Quecksilberanlagerungspro- dukt fällt sofort aus; es wird mit absolutem Methanol und Äther gut gewaschen und ge trocknet.
Die erhaltene 4-Acetylamino-l-[N-(3' oxymercuri-2'-methoxy-propyl-1')-carbamido]- phenoxyessigsäure-(2) schmilzt bei 195 unter Zersetzung.
Das Natriumsalz des Endstoffes stellt ein weisses, kristallines Pulver, das - lange der Luft ausgesetzt - Feuchtigkeit anzieht. Die wässerige Lösung reagiert schwach alkalisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Acetyl- amino -1- [N- (3'- oxymercuri- 2' - methoxy-pro- pyl -1') - carbamido] - phenoxyessigsäure - (2), dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Acetyl- amino-2-oxy-benzoesäu.re-methylester mit Al- lylamin umsetzt,das erhaltene 4-Acetylarnino- 2-oxy-benzallylamid mittels Chloressigsäure veräthert lind das erhaltene Reaktionsprodukt in Gegenwart von absolutem Methanol mit: Mercuriacetat umsetzt. Die nach dem Verfahren gemäss der Er findung erhaltene Verbindung fällt in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 195 (unter Zersetzung) an.Die Verbindung und insbesondere ihr Natriumsalz, vor allem in Form der wässerigen, mit Theophyllin-Na: trium gepufferten Lösung, stellen stark wirk same Diuretica mit guter Verträglichkeit dar.
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