CH127523A - Verfahren zur Herstellung von 3',4'-Diamino-benzoyl-o-benzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    von     3',4'-I)narnnno-benzoyl-o-benzoesäure.       Die Erfindung betrifft die     Trierstellung     von     3',4'-Diaminobenzoyl-o-benzoesäure    durch  Reduktion von     3'-Nitro-4'-aminobenzoyl-o-          benzoesäure.    Die neue Verbindung ist ein  wertvolles Zwischenprodukt zur Darstellung  von Farbstoffen, da sie bei der Behandlung  mit konzentrierter Schwefelsäure Wasser  abspaltet unter Bildung von 1,2- und 2,3  Diaminoanthra.chinon.  



  Die Reduktion der     3'-Nitro-4'-aminoben-          zoyl-o-benzoesäure    erfolgt zweckmässig mit  Eisen, doch kann sie auch katalytisch mit  Wasserstoff oder mit andern Reduktions  mitteln vorgenommen werden.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Teile reine     3'-Nitro-4'-aminobenzoyl-          o-benzoesäure    werden innig mit dreifachem  Gewicht von gepulvertem Eisen vermischt  und dann mit drei     Volumteilen    30     %iger          Essigsäure    und so viel Wasser versetzt,  dass ein dicker Teig entsteht. Dieser wird  mit Dampf unter mechanischem Umrühren  erhitzt und Wasser von Zeit zu Zeit hinzu  gefügt, um die Beschaffenheit eines dünnen  Teiges aufrecht zu erhalten, während ab    und zu geringe Mengen von Eisen ergänzt  werden. Sobald keine Wärme .durch die Re  aktion mehr entwickelt wird, erhitzt man  weiter, bis die Reduktion vollständig ist.

    Das Reaktionsgemisch wird dann mit  10     %iger        Ätznatronlösung    in genügender  Menge behandelt, um die     Diaminosäure    auf  zulösen, und dann heiss filtriert. Das gelb  farbige Filtrat wird mit konzentrierter       Chlorwasserstoffsäure    angesäuert, bis der  anfänglich entstehende Niederschlag der     Di-          aminosäure    gerade aufgelöst wird. Beim  Stehen und Abkühlen scheidet sich das       Monochlorhydrat    der     3',4'-Diaminobenzoyl-          o-benzoesäure    als gelbbrauner Niederschlag  aus.

   Das Produkt kann durch     Umkristalli-          sieren    aus Wasser gereinigt werden, obwohl  die Farbe nicht ganz entfernt werden kann.  Die gereinigte Substanz schmilzt nicht  unter 350   C.  



  Die freie Base,     bezw.    die 3i     ,4'-Diamino-          benzoyl-o-benzoesäure    kann aus Wasser um  kristallisiert werden und bildet fleisch  farbene Kristalle, die bei 176 bis<B>177'</B> C  schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3',4'- Diaminobenzoyl-o-benzoesäure, dadurch ge kennzeichnet, dass 3'-Nitro-4'-aminobenzoyl- o-benzoesäure reduziert wird. Die 3',4'-Di- aminobenzoyl-o-benzoesäure bildet farblose, meist schwach rosafarbige Kristalle, die bei i76 bis<B>177'</B> C schmelzen. Sie ist sowohl in verdünnten Alkalilösungen, als auch in verdünnten Säuren löslich.

   Mit der zur Lö- sung der Substanz eben notwendigen Menge Salzsäure gelöst, kann das Monochlorhydrat der 3',4'-Diaminobenzoyl-o-benzoesäure er halten werden, das unter 350 C nicht schmilzt und ebenso wie die Säure mit kon zentrierter Schwefelsäure in 0-Diamino- anthrachinon übergeführt werden kann.