CH318125A - Verfahren zur Herstellung von 2-Pyridyl-oxymethan-sulfonsäure - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-Pyridyl-oxymethan-sulfonsäure       Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung von     2-Pyridyl-oxymethansul-          fonsäure,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man     Pyridin-2-aldehyd    oder     ein    Salz des  selben, Schwefeldioxyd und Wasser aufein  ander einwirken lässt. Die Verbindung ist  eine feste, farblose, kristallisierte Substanz,  leicht     sublimierbar,    Schmelzpunkt in geschlos  senen Röhrchen etwa 210  C, schwer löslich in  Wasser.

   In dieser neuen Verbindung der For  mel  
EMI0001.0007     
         liegt    der     Pyridin-2-aldehyd    als recht bestän  dige     Verbindung    vor.. Mit Alkali erhält man  die normale     Natriumbisulfitverbindung    des       Pyridin-2-aldehyds,    die     in    Wasser leicht lös  lich und für die üblichen Reaktionen verwend  bar ist. Aus dieser     Natriiunsulfitverbindung     lässt sich die freie     Oxysulfonsäure    durch Zu  satz von     Mineralsäuren    oder auch organischen  Säuren, wie Essig- oder Zitronensäure, wie  der fällen.

   Aus der freien     Oxysulfonsäure     kann nach Zugabe von nicht zu verdünnten  Mineralsäuren, beispielsweise     30o/oiger    Schwe  felsäure oder konzentrierter Salzsäure, das  Schwefeldioxyd bei     gewöhnlichem    Druck oder  besser im     Vakuum    abgedampft und somit der         Pyridinaldehyd    wiedergewonnen werden, wäh  rend in verdünnten Säuren die     Sulfonsäure     erhalten bleibt.

   Demgemäss lässt sich aus  schwach     sauren        Lösungen    oder     sauren        Salzen     des     Pyridin-2-aldehyds    durch Behandeln mit  schwefliger Säure das neue Produkt erhalten.  Auch bei Gegenwart von     Lösungsmitteln    ent  steht die neue Verbindung nahezu quantita  tiv, sofern mindestens     _        molare    Mengen Was  ser, in bezug auf den Aldehyd, vorhanden  sind.  



  Im Gegensatz zu dem freien     Pyridin-2-          aldehyd    ist die     2-Pyridyl-oxymethansulfon-          säure    nicht     autoxydabel,        also    stabil, und kann  an Stelle des freien     Pyridin-2-aldehyds        zu          Synthesen    aller Art, insbesondere     zu    pharma  zeutischen Produkten, benutzt werden.  



  <I>Beispiel Z</I>  In eine etwa     5o/oige    wässerige Lösung des       Pyridin-2-aldehyds,    wie sie bei der Oxyda  tion von     a-Picolin        zusammen    mit etwas -über  schüssigem     Picolin    nach dem     schweiz.    Patent       Nr.304383    in guter     Ausbeute    anfällt, leitet  man Schwefeldioxyd ein. Es fällt die reine       2-Pyridyl-oxymethansulfonsäure    aus.  



       Beispiel   <I>2</I>  In eine     alkoholische    oder     benzolische    Lö  sung des     Pyridin-2-aldehyds    wird in Gegen  wart von     molaren    Mengen Wasser Schwefel-           dioxyd    eingeleitet. In nahezu quantitativer  Ausbeute entsteht die     2-Pyridyl-oxymethan-          sulfonsäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Pyridyl- oxymethansulfonsäure, dadurch gekennzeich net, dass man Pyridin-2-aldehyd oder ein Salz desselben, Schwefeldioxyd und Wasser auf einander einwirken lässt. Die Verbindung ist eine feste, farblose, kristallisierte Substanz, leicht sublimierbar, Schmelzpunkt im geschlos senen Röhrchen etwa 210 C, schwer löslich in Wasser. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in schwaeh saurer Lösung vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart organischer Lösungsmittel gearbeitet wird. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Alkali- oder Erd- alkalibisulfitverbindung des Pyridin-2-alde- hyds in Substanz oder Lösung mit einer Säure zersetzt, wobei intermediär eine Pyridin-2- aldehyd, Schwefeldioxyd und Wasser enthal tende Lösung entsteht, welche Stoffe alsdann unter Bildung von 2-Pyridyl-oxymethansul- fonsäure miteinander reagieren.