CH287769A - Verfahren zur Herstellung von Pregnen-(5)-diol-(3,21)-on-(20)-monosuccinat-(21). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Pregnen-(5)-diol-(3,21)-on-(20).monosuccinat-(21).            (legenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Pregnen-          (5)        -diol-    (3,21)     -on-    (20)     -monosuceinat-(21),     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  ein     Enol-Alkalisalz    eines     Pregnen-(5)-ol-(3)-          on-(20)-oxalosäureesters-(21)    mit Jod in einem  mit Wasser mischbaren Lösungsmittel bei tie  fer Temperatur behandelt,

   den erhaltenen     21-          .Jod        -pregnen-    (5)     -o1-    (3)     -on-(20)-oxalosäure-          ester-(21)    in alkalischem Medium einer Säure  spaltung     unterwirft    und das     21-Jod-pregnen-          (5)-ol-(3)-on-(20)    mit einem Salz der Bern-    Steinsäure umsetzt. Die     Umsetzung    des     21-Jod-          pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)    mit. einem Salz der  Bernsteinsäure kann nach dem in der fran  zösischen Patentschrift Nr. -891441 angege  benen Verfahren in wasserfreiem Medium vor  genommen werden.

   Vorteilhaft arbeitet man  jedoch in einem wasserhaltigen, mit Wasser  mischbaren organischen Lösungsmittel, z. B.       wässrigem    Aceton oder     Dioxan,    beim Neutral  punkt oder bei schwach saurer Reaktion. Man  erhält rohes     Pregnen-(5)-diol-(3,21)-on-(20)-          monosuecinat-(21)    der Formel  
EMI0001.0027     
    das durch einfache oder wiederholte Kristalli  sation gereinigt werden kann. Es schmilzt bei  214 . Die Verbindung soll als Zwischenpro  dukt für die Herstellung von Arzneimitteln  verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>    2,21 g     21-Jod-pregnen-(5)-ol-(30)-on-(20)     (1     Mol)    werden mit 7,08 g Bernsteinsäure  (1     Mol)    versetzt.

   Man fügt ferner 60     em3          ln-Kalilauge,    60     cm3    Wasser und 300     em3     Aceton zu und kocht die Lösung 3 Stunden  unter     Rüekfluss.    Danach wird im     Vakuum       eingeengt, die ausgefallene Substanz abge  saugt, getrocknet, wieder in Essigester gelöst  und diese Lösung nun mit     Sodalösung    ge  schüttelt. Dabei fällt das     Natriumsalz    des  Halbesters     aus;    das Salz wird abgetrennt,  mit Schwefelsäure zerlegt und der Halbester  mit Essigester aufgenommen.

   Nach Verdamp  fen des Essigesters erhält man das rohe       Pregnen-    (5)     -diol-    (3,21)     -on-    (20)     -monosuccinat-          (21).    Durch Kristallisation aus Aceton wird  es rein erhalten. Der Schmelzpunkt     liegt    bei  214      (unkorr.).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Pregnen- (5) -;diol- (3,21) -on- (20) -monosuceinat, (21), dadurch gekennzeichnet, dass man ein Enol- Alkalisalz eines Pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)- oxalosäureester-(21) mit Jod in einem mit Wasser misehbaren Lösungsmittel bei tiefer Temperatur behandelt, den erhaltenen 21-Jod- pregnen- (5) -o1- (3)-on-(20)

   -oxalosäureest.er- (21) in alkalischem Medium einer Säurespal tung unterwirft und das 21-Jod-pregnen-(5)- ol-(3)-on-(20) mit einem Salz der Bernstein säure umsetzt. Das erhaltene, bisher unbe- kannte Pregnen-(5)-dio1-(3,21)-on-(20)-mono- succinat-(21) schmilzt bei 214 (unkorr.) und soll als Zwischenprodukt für die Herstel lung von Arzneimitteln verwendet werden.

   <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man das 21-Jod-pregnen- \(5)-ol-(3)-on-(20) mit einem sauren Salz der Bernsteinsäure in einem wasserhaltigen, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel bei schwach saurer Reaktion umsetzt.