CH308767A

CH308767A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH308767A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-11-08
Filing date: 1951-11-08
Publication date: 1955-07-31

Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent     Nr.304039.       Verfahren zur Herstellung eines     metallhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff        ge-          lanät,    wenn man den     Azofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0009     
    worin X einen bei der     Metallisierung        abspalt-          baren    Rest bedeutet, in der Weise mit kupfer  abgebenden Mitteln behandelt, dass,

   unter  Aufspaltung der in     o-Oxy-o'-alkoxyazogrup-          pierungen    vorhandenen     Alkoxygruppen,    der       Bis-(o,o'-dioxyazo)-kupferkomplex    entsteht.  



       Der    neue Farbstoff bildet ein dunkles  Pulver, das Baumwolle in oliven Tönen färbt.  Der als Ausgangsstoff dienende Farbstoff'  der obigen Formel wird zweckmässig durch  Kupplung von     diazotierter        2-Amino-l-oxy-          benzol-4-sulfonsäure    oder einer andern     2-          Aminobenzol-4-sttlfonsäure,    die in     1-Stellung     einen zur Bildung von     o,o'-Dioxyazometall-          komplexen    befähigten     Substituenten,    zum Bei  spiel eine     niedrigmolekulare        Alkoxygruppe,

       wie eine     Methoxygruppe,    enthält, mit     1-(4"-          Aminostilben    - [4']     )-3=methyl-5-pyrazolon-2,2'-          disulfonsäure,        Weiterdiazotierung    und Kupp  lung mit einer     1-Amino-2'-alkoxynaphthalin-6-          sulfonsäure,    vorzugsweise     1-Amino-2-methoxy-          naphtlialin-,6-sulfonsäure,    nochmalige     Diazo-          tierung    und Kupplung mit     2-Benzoylamino-          5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    erhalten.

   Die    Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln  erfolgt in der Weise, dass der     Bis-(o,o'-dioxy-          azo)-kupferkomplex    entsteht.  



       Beispiel:     20,3 Teile     2-Amino-l-methoxybenzol-4-sul-          fonsäure    werden wie üblich     diazotiert,    und die       Diazoverbindung    wird in eine     natriumcar-          bonatalkalische    Lösung von 43 Teilen     1-(4"-          Aminostilben[4']        )-.3-methyl-5-pyrazolon-2 ,2"-          disulfonsäure    eingetragen.

   Nach beendeter  Kupplung wird das überschüssige     Natrium-          earbonat    mit Salzsäure neutralisiert, der zum  Teil ausgefallene     Monoazofarbstoff    mit etwas       Natriumhydroxydlösung    wieder in Lösung ge  bracht, mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit    versetzt  und durch.

   Eingiessen von     40    'Teilen 30prozen  tiger Salzsäure bei 15 bis     20         diazotiert.    Man  rührt etwa 2 'Stunden, neutralisiert mit     Na-          triumbiearbonat,    bis violette Reaktion auf  Kongopapier eintritt und vereinigt die     Di-          azoverbindung    mit einer neutralen     Lösung     von 25,3 Teilen     1-Amino-2-methoxynaphtha-          lin-6-sulfonsäure    und 20 Teilen Natrium-           acetat        in    100 Teilen Wasser.

   Durch allmäh  liche Zugabe von 4 Teilen     Natriumcarbonat     in 50 Teilen Wasser wird die Kupplung zu  Ende geführt. Das Kupplungsgemisch wird  mit     Natriumhydroxydlösung    alkalisch     ge.     macht., der     Disazofarbstoff        ausgesalzen    und       abfiltriert.    Die     Farbstoffpaste    wird in etwa  1500 \Teilen Wasser, gegebenenfalls unter Zu  satz von wenig     Natriumhydroxydlösung,    wie  der gelöst,

   mit<B>7</B> Teilen     Natriumnitrit    und  200 Teilen     Natriumchlorid    versetzt und durch       Eingiessen    von 40 Teilen     3,Oprozentiger    Salz  säure     diazotiert.    Man rührt 2 Stunden bei  15 bis 20 , filtriert ab, verrührt die     Diazo-          verbindung    in     14500    'Teilen Eiswasser und  trägt diese Suspension in eine eiskalte Lö  sung aus 35 Teilen 2-Benzoylamino-5-oxy-         naphthalin-7-sulfonsäure,    30 Teilen     Natrium-          carbonat,    150 Teilen     Pyridin    und 200 Teilen  Wasser ein.

   Nach beendeter Kupplung wird  der     Trisazofarbstoff        ausgesalzen,        abfiltriert     und in     .1000    Teilen Wasser mit 50 Teilen  kristallisiertem Kupfersulfat in Gegenwart  von 40 Teilen     Natriumacetat    10 .Stunden am       Rückfluss    gekocht. Die entstandene     Kupfer-          komplexv        erbindung    wird alsdann mit N     a-          triumchlorid        ausgesalzen,        abfiltriert    und in  bekannter Weise fertiggestellt.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, d.ass man den Azofarbstoff der Formel EMI0002.0039 worin X einen bei der Metallisierung abspalt- baren Rest bedeutet, in der Weise mit kupfer abgebenden Mitteln behandelt, dass, unter Aufspaltung der in o-Oxy-o'-alkoxyazogrup- pierinmgen vorhandenen Alkoxygruppen, der Bis-(o,o'-dioxyazo)-kupferkomplex entsteht. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das Baumwolle in oliven Tönen färbt..

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass im Ausgangsstoff X eine Methylgruppe bedeutet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass im Ausgangsstoff die -0-Alkoxygruppe im Rest I eine Meth- oxygruppe ist.