CH319064A - Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine - Google Patents

Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine

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CH319064A
CH319064A CH319064DA CH319064A CH 319064 A CH319064 A CH 319064A CH 319064D A CH319064D A CH 319064DA CH 319064 A CH319064 A CH 319064A
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CH
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phenothiazine
substituted
preparation
radical
benzene ring
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Inventor
Robert Jean
Gaudechon Jacques
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Rhone Poulenc Chemicals
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  Procédé pour la     préparation    de nouveaux dérivés de la     phénothiazine       La présente invention a pour objet un pro  cédé pour la préparation de nouveaux dérivés  de la     phénothiazine    substitués sur l'azote par le  groupement         -C"H.,"-NH-R       où n est égal à 2 ou 3 et R est un radical     hydro-          carboné,    de préférence un radical aliphatique,  saturé ou non, ayant au plus 4 atomes de car  bone, ou un radical     aralcoyle,    les noyaux ben  zéniques pouvant être substitués par des atomes  d'halogène ou des radicaux     méthoxy    ou mé  thyle.  



  Le procédé selon l'invention pour la prépa  ration de ces produits est caractérisé en ce que  l'on fait réagir un aldéhyde     R'-CHO,    où R'  est lié à R par la relation R =     CH.,R',    avec  une     phénothiazine    substituée à l'azote par le  groupement     -C"H.,"-NH,>,    où     ii    a la signifi  cation donnée ci-dessus, et réduit la base de       Schiff    formée.

      Les produits obtenus par le procédé selon  l'invention possèdent des propriétés pharmaco  dynamiques intéressantes (spasmolytiques, anti  histaminiques,     potentialisateurs    nerveux,     anti-          chocs,    antiphlogistiques) qui les rendent utilisa  bles en thérapeutique humaine et vétérinaire.    L'exemple suivant illustre l'invention    A une solution de 7,1 g     d'(amino-2'-éthyl)-          10-phénothiazine    dans 40     cm2    d'alcool, on  ajoute une solution de 3,11 g de     benzaldéhyde     dans 40     cm3    d'alcool.

   On chauffe à l'ébullition  pendant une heure au bain-marie, refroidit à  température ordinaire et charge la solution ob  tenue dans un autoclave avec 5 g de nickel     Ra-          ney    en suspension dans 25 cm; d'alcool puis on  hydrogène sous 80 kg vers     60,1    pendant 8 heu  res. On filtre le nickel, chasse l'alcool sous vide.  On obtient ainsi 8,7 g de     (benzylamino-2'-          éthyl)-,10-phénothiazine    dont le     maléate    fond à  204-205.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine substitués sur l'azote par le groupement -C"H_,"-NH-R où n est égal à 2 ou .3, et R est un radical hy- drocarboné, caractérisé en ce que l'on fait réagir un aldéhyde R'CHO, où R' est lié à R par la re- latiôn R = CH.>R', avec une phénothiazine substituée à l'azote par le groupement -CnH@â @ où n a la signification donnée ci-dessus,
    et ré duit la base de Schiff formée. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, dans le quel R représente un radical aliphatique ayant au plus 4 atomes de carbone. 2. Procédé selon la revendication, dans le quel R représente un radical aralcoyle. 3. Procédé selon la revendication, dans le quel un noyau benzénique de la phénothiazine est substitué par un atome d'halogène. 4. Procédé selon la revendication, dans le quel un noyau benzénique de la phénothiazine est substitué par un radical méthoxy. 5.
    Procédé selon la revendication, dans le quel un noyau benzénique de la phénothiazine est substitué par un radical méthyle.
CH319064D 1952-07-07 1953-04-20 Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine CH319064A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1079643B (de) * 1958-06-24 1960-04-14 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von in 10-Stellung basisch substituierten Phenthiazinderivaten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1079643B (de) * 1958-06-24 1960-04-14 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von in 10-Stellung basisch substituierten Phenthiazinderivaten

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