CH314797A - Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine - Google Patents
Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazineInfo
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Description
<B>Procédé pour la</B> préparation <B>de nouveau; dérivés de la</B> phénothiazine La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation de nouveaux déri vés de la phénothiazine, de formule générale
EMI0001.0004
Dans cette formule n est un nombre entier égal à 2 ou 3 et R un radical hydrocarboné, de préférence un radical aliphatique ayant au plus 4 atomes de carbone, ou un radical aral- coyle, les noyaux benzéniques pouvant être substitués, par exemple par des atomes d'halo gène ou des radicaux méthoxy ou méthyle.
Le procédé selon l'invention pour la pré paration de ces produits est caractérisé en ce que l'on condense une phénothiazine (non substituée à l'azote) avec une halogénoalcoyla- mine X-C,,H2,z-NH-R <I>(X =</I> halogène). Cette condensation peut se faire avantageuse ment en présence d'un agent de condensation du groupe des métaux alcalins et de leurs dé rivés (hydrures, hydroxydes, amidures, alco- olates...) et plus spécialement l'amidure de sodium, l'hydroxyde de sodium, etc.
Ladite halogénoalcoylamine peut être utilisée sous forme de base ou d'un sel, comme le chlor- hydrate.
Les produits obtenus par le procédé selon l'invention possèdent des propriétés pharmaco dynamiques intéressantes (spasmolytiques, anti- histaminiques, potentialisateurs nerveux, anti- chocs, antiphlogistiques) qui les rendent utili sables en thérapeutique humaine ou vétérinaire.
L'exemple suivant illustre le procédé selon l'invention.
<I>Exemple</I> A une suspension bouillante de 21,7 g de chloro-3-phénothiazine et 5,5 g d'amidure de sodium (à 80 %) dans 150 cm2 de xylène, on ajoute en 1 heure 120 cm3 d'une solution xylénique renfermant 15 g de chloro-1-méthyl- amino-3-propane. Après la fin de l'addition, on continue encore à chauffer pendant 2 heu res. Après refroidissement, on reprend par de l'eau acidulée et sépare le xylène.
On rend la couche aqueuse alcaline à la thymolphtaléine par addition de soude à 36o Bé pour mettre la base en liberté et on l'extrait à l'éther. On sèche l'extrait éthéré sur sulfate de sodium, chasse l'éther au bain-marie et rectifie. On obtient ainsi 8 g de chloro-3-(méthylamino-3'- propyl)-10-phénothiazine, Ebo,4 = 200 - 207 , dont le chlorhydrate fond à 185 - 1860.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine, substitués sur l'azote par le reste -CnH2ri NH-R dans lequel n est un nombre entier égal à 2 ou 3 et R un radical hydrocarboné, carac térisé en ce que l'on condense une phéno- thiazine, non substituée à l'azote, avec une halogénoalcoylamine X-C.H2. NH-R, où X est un halogène. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, dans lequel la condensation est effectuée en pré sence d'un agent de condensation du groupe des métaux alcalins et de leurs dérivés. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que R est un radical alcoyle comprenant au maximum 4 atomes de carbone. 3. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que R est un radical aralcoyle. 4. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'un au moins des noyaux benzéniques de la phéno- thiazine de départ comporte un substituant. 5.Procédé selon la revendication et les sous-revendications 1 et 4, caractérisé en ce que ledit substituant est un atome de chlore.
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| CH314797D CH314797A (fr) | 1952-07-07 | 1953-04-20 | Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine |
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