CH314494A - Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine - Google Patents
Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazineInfo
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Description
Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine La présente invention a pour objet un pro cédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine substitués sur l'azote par le groupement -CnH2n-NH-R où n est égal à 2 ou 3, et R est un radical hy- drocarboné, de préférence un radical aliphati que saturé ou non, ayant au plus 4 atomes de carbone, ou un radical aralcoyle, les noyaux benzéniques pouvant être substitués par des atomes d'halogène ou des radicaux méthoxy ou méthyle. Le procédé selon l'invention pour la pré paration de ces produits est caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine primaire R-NH2 avec une phénothiazine substituée sur l'azote par le groupement - C.H2n - X <I>X</I> étant un atome d'halogène et<I>n</I> ayant la si gnification donnée ci-dessus. Les produits obtenus par le procédé selon l'invention possèdent des propriétés pharmaco dynamiques intéressantes (spasmolytiques, anti histaminiques, potentialisateurs nerveux, anti chocs, antiphlogistiques) qui les rendent utili sables en thérapeutique humaine ou vétérinaire. L'exemple suivant illustre le procédé de l'invention Dans un autoclave, on charge 26,5 g de chloro - 3 - (chloro-3'-propyl) -10-phénothiazine, et 50 g d'isopropylamine anhydre. On ferme l'autoclave puis chauffe 24 heures à 800 puis 48 heures à 100". On ouvre l'autoclave après refroidissement. On chasse l'excès d'isopropy- lamine. On reprend le résidu par 200 cm3 d'éther et 100 cm-3 d'eau. On élimine la couche aqueuse et reprend la couche éthérée par 500 cm3 d'eau et acidifie par 30 cm3 d'acide chlorhydrique environ 5 N. On agite, essore le chlorhydrate qui se sépare et lave à l'eau et à l'éther. Des liqueurs-mères, on récupère en core un deuxième jet de chlorhydrate. Les deux jets sont réunis et mis en suspension dans 500 cm3 d'eau. On alcalinise avec 50 cm3 de soude à<B>360</B> Bé puis extrait avec 3 fois 150 cm3 d'éther. On sèche les extraits éthérés sur sulfate de sodium, chasse l'éther au bain- marie et rectifie le résidu ; on obtient ainsi 15,25 g de chloro-3-(isopropyl-amino-3'-pro- pyl)-10-phénothiazine qui bout à 203-2070 sous 0,4 mm. On en fait le chlorhydrate (12,65 g) par action d'éther chlorhydrique sur une solution de la base dans l'éther, il fond à 219-220o. En opérant de la même manière, on pré pare les produits suivants - chloro-3-(méthylamino-3'-propyl)-10-phé- nothiazine. EbOA <I>=</I> 200-2070 - chlorhy- drate P. F. = 185-1860. - méthyl- 3 - (méthylamino-3'-propyl)-10-phé- nothiazine. EbOA <I>=</I> 193-1970 - chlorhy- drate P. F. = 167-1680. - chloro-3-(éthylamino-3'-propyl)-10-phéno- thiazine. EboA5 = 208-2140 - chlorhydrate P. F. = 154-156. - méthyl-3-(isopropylamino-3'-propyl)-10- phénothiazine. Ebp <I>25 =</I> 177-1840 - chlor- hydrate P. F. = 214-215. - (méthylamino - 2'- éthyl) -10-phénothiazine. Ebo,e <I>=</I> 180-185 - chlorhydrate P. F. _ 171-172o. - (éthylamino -2'-éthyl) - 10 - phénathiazine. EbOA <I>=</I> 198-199. - méthyl-3-(éthylamino-3'-propyl)-,10-phéno- thiazine. E0,25 <I>=</I> 196-198,1 - chlorhydrate P. F. = 199-200. - méthoxy-2-(isopropylamino-3'-propyl)-10- phénothiazine. Ebo,35 = 208-215o - chlor- hydrate P. F. = 179,5-180,5.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine substitués sur l'azote par le groupement - C.H2n - NH - R où n est égal à 2 ou 3 et R à un radical hydro- carboné, caractérisé en ce que l'on fait réagir une amine primaire R-NH2 avec une phéno- thiazine substituée sur l'azote par le groupe ment - Cjj#'n - X <I>X</I> étant un atome d'halogène et<I>n</I> ayant la si gnification donnée ci-dessus. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, dans le quel R représenté un radical aliphatique ayant au plus 4 atomes de carbone. 2. Procédé selon la revendication, dans le quel R représente un radical aralcoyle. 3. Procédé selon la revendication, dans lequel un noyau benzénique de la phénothia- zine est substitué par un atome d'halogène. 4. Procédé selon la revendication, dans le quel un noyau benzénique de la phénothiazine est substitué par un radical méthoxy. 5. Procédé selon la revendication, dans le quel un noyau benzénique de la phénothiazine est substitué par un radical méthyle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR314494X | 1952-07-07 |
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| CH314494A true CH314494A (fr) | 1956-06-15 |
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ID=8889529
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH314494D CH314494A (fr) | 1952-07-07 | 1953-04-20 | Procédé pour la préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH314494A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1084266B (de) * | 1958-06-25 | 1960-06-30 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von in 10-Stellung basisch substituierten Phenthiazinderivaten |
-
1953
- 1953-04-20 CH CH314494D patent/CH314494A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1084266B (de) * | 1958-06-25 | 1960-06-30 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von in 10-Stellung basisch substituierten Phenthiazinderivaten |
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