CH321386A - Process for the preparation of a new aldehyde condensation product of guanyl melamines - Google Patents

Process for the preparation of a new aldehyde condensation product of guanyl melamines

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CH321386A
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formaldehyde
aldehyde condensation
preparation
condensation product
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Inventor
Otto Dr Albrecht
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Ciba Geigy
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Verfahren</B>     zur        Herstellung   <B>eines neuen</B>     Aldehydkondensationsproduktes   <B>von</B>     Guanyhnelaminen       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Misehung     von     Aldehydkondensationsprodukten,    das da  durch     gekennzeiehnet    ist,     da.ss    man eine Mi  schung von     Guanylmelamin-hydrochloriden,     wie sie durch Behandlung von     Dicyandiamid     in einem     inerten    Lösungsmittel in der Wärme  mit gasförmigem Chlorwasserstoff erhältlich  ist,

   bei erhöhter Temperatur mit     wässrigem     Formaldehyd umsetzt und anschliessend die       entstandene    Mischung der     Formaldehydkon-          densationsprodukte    in der     Wärme    mit     Tri-          äthylentetramintetrahydroch'lorid    weiterkon  densiert.  



  Die Umsetzung der Mischung von     Guanyl-          inelaminhydrochloriden    mit Formaldehyd und  die anschliessende Weiterkondensation mit     Tri-          ätliyientetramin-tetrahydroehlorid    können zum  Beispiel in der Weise vorgenommen werden,

         1a1>    man auf 1     Mol    einer als     Monoguanyl-          inelamin-hydrochlorid    berechneten Mischung  von     (_tuanylmelamin-hydrocliloriden    bei 70 bis  75" in Gegenwart von Wasser 4     Mol.    Formalde  hyd einwirken lässt und dann das     Formalde-          hydkondensat.ionsprodukt    mit 1     Mol        Triät.hy-          lent.et.ramin-tetrahydrochlorid    weiterkonden  siert.

      Die auf diese Weise hergestellte Mischung  von     Aldehydkondensationsprodukten    stellt  eine     feste,    in Wasser lösliche Masse dar, welche  zum     Wassereehtmachen    von Färbungen aus  Direktfarbstoffen verwendet werden kann.    Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile  Gewichtsteile, falls nichts anderes bemerkt  wird; das Verhältnis zwischen Gewichtsteilen  und     Volumteilen    ist das gleiche wie dasjenige  zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die  Temperaturen sind in Celsiusgraden ange  geben.  



       Beispiel     10,2 Teile der unten näher beschriebenen  Mischung von     Guanylmelamin-hydrochloriden,     enthaltend als Hauptbestandteil     Monoguanyl-          melamin-hydrochlorid,    werden bei 70-75  in  15,6 Teilen genau neutralisierter,     38,3%iger          Formaldehydlösung    gelöst. Sobald Lösung ein  getreten ist, kühlt man ab, fügt 7,3 Teile       Triäthylen-tetramin,    welche vorher mit     konz.     Salzsäure neutralisiert worden sind,     hinzu    und  erwärmt in einem Bad von 80-85  bis zur  beginnenden Verdickung.

   Anschliessend ver  dünnt man mit 20 Teilen Wasser und trocknet  bei 40-45  unter vermindertem Druck. Das  Trocknen soll möglichst schnell erfolgen, um  zu verhindern, dass sich unlösliche Anteile  bilden. Der so erhaltene feste Rückstand ist  in kochendem Nasser löslich.  



  Das neue Produkt kann zum Wasserecht  machen von Färbungen aus Direktfarbstoffen       -verwendet    werden.  



  Die oben beschriebene Mischung von       Guanylmelaminhydrochloriden    kann wie folgt  hergestellt werden:  Eine Mischung von 160 Teilen wasserfreiem       Pyridin    und 240 Teilen Nitrobenzol     wird    bei      90  mit     Salzsäuregas    gesättigt. Nach dem Er  wärmen auf 110  werden bei dieser Tempera  tur 100 Teile     Dicyandiamid    in kleinen An  teilen unter Durchleiten von     Salzsäuregas    ein  getragen. Man verfährt dabei in der Weise,  dass ein weiterer Zusatz von     Dicyandiamid     erst erfolgt, wenn die Reaktionsmischung wie  der mit     Salzsäuregas    gesättigt ist.

   Nach be  endigtem Eintragen erhitzt man weitere 15 Mi  nuten auf 110  unter Durchleiten von     Salz-          säuregas,        kühlt    auf 50  ab und trennt die aus  geschiedenen festen Anteile von der Mutter  lauge. Diese festen Reaktionsprodukte wer  den bei 90-100  in etwa 700 Teilen Wasser  gelöst, worauf man durch Zusatz von     Ammo-          niaklösung    auf einen     pH-Wert    von 5-9 ein  stellt. Nach dem Abtrennen einer geringen  Menge fester Verunreinigungen wird die er  haltene Lösung auf 5  abgekühlt, worauf man  das sich abscheidende Reaktionsprodukt von  der     1-Iutterlauge    abtrennt und trocknet.



  <B> Process </B> for producing <B> a new </B> aldehyde condensation product <B> from </B> guanyhnelamines The subject matter of the present patent is a process for producing a mixture of aldehyde condensation products, which is indicated by the fact .ss one is a mixture of guanylmelamine hydrochlorides, as can be obtained by treating dicyandiamide in an inert solvent in the heat with gaseous hydrogen chloride,

   reacts with aqueous formaldehyde at an elevated temperature and then further condenses the resulting mixture of formaldehyde condensation products in the heat with triethylenetetramine tetrahydrochloride.



  The reaction of the mixture of guanyl inelamine hydrochlorides with formaldehyde and the subsequent further condensation with triethylamine tetramine tetrahydrochloride can be carried out, for example, in the manner

         1a1> 4 mol. Formaldehyde are allowed to act on 1 mol of a mixture calculated as monoguanyl inelamine hydrochloride of (_tuanylmelamine hydrochloride at 70 to 75 "in the presence of water, and then the formaldehyde condensate ion product with 1 mol triet.hy - lent.et.ramin-tetrahydrochloride condensed further.

      The mixture of aldehyde condensation products produced in this way represents a solid, water-soluble mass which can be used for making dyeings from direct dyes water-absorbent. In the following example, parts mean parts by weight, unless otherwise noted; the ratio between parts by weight and parts by volume is the same as that between the kilogram and the liter. The temperatures are given in degrees Celsius.



       EXAMPLE 10.2 parts of the mixture of guanylmelamine hydrochlorides described in more detail below, containing monoguanyl melamine hydrochloride as the main component, are dissolved at 70-75 in 15.6 parts of exactly neutralized 38.3% formaldehyde solution. As soon as a solution has entered, it is cooled, 7.3 parts of triethylenetetramine, which previously with conc. Hydrochloric acid have been neutralized, added and heated in a bath from 80-85 until the beginning of thickening.

   Then ver diluted with 20 parts of water and dried at 40-45 under reduced pressure. The drying should take place as quickly as possible to prevent insoluble fractions from forming. The solid residue thus obtained is soluble in boiling water.



  The new product can be used to make dyeings made from direct dyes waterfast.



  The above-described mixture of guanylmelamine hydrochlorides can be prepared as follows: A mixture of 160 parts of anhydrous pyridine and 240 parts of nitrobenzene is saturated at 90 ° with hydrochloric acid gas. After he warm to 110 at this tempera ture 100 parts of dicyandiamide are worn in small parts while passing hydrochloric acid gas. The procedure is such that a further addition of dicyandiamide only takes place when the reaction mixture is saturated with hydrochloric acid gas.

   After the end of the introduction, the mixture is heated to 110 for a further 15 minutes while passing hydrochloric acid gas through it, cooled to 50 and the separated solid fractions are separated from the mother liquor. These solid reaction products are dissolved in about 700 parts of water at 90-100, whereupon the pH is adjusted to 5-9 by adding ammonia solution. After a small amount of solid impurities has been separated off, the solution obtained is cooled to 5, whereupon the reaction product which separates out is separated off from the 1-Iutter liquor and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer Mischung von Aldehydkondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mischung von Cxuanylmelamin-hy drochloriden, wie sie durch Behandlung von Dicy andiamid in einem iner- ten Lösungsmittel in der Wärme mit gasför migem Chlorwasserstoff erhältlich ist, bei er höhter Temperatur mit. PATENT CLAIM Process for the preparation of a mixture of aldehyde condensation products, characterized in that a mixture of Cxuanylmelamin-hy drochloriden, as it is obtainable by treating dicyandiamide in an inert solvent in the heat with gaseous hydrogen chloride, at elevated temperature with . wässrigem Formalde <B>hyd</B> umsetzt und anschliessend die entstan dene Mischung der Formaldehydkondensations- pr odukt e in der Wärme mit T riäthy lent.etramin- tetrahydrochlorid weiterkondensiert. Die auf diese Weise hergestellte Mischung von Aldehydkondensationsprodukten stellt. eine feste, in Wasser lösliche Masse dar, wel che zum Wasserechtmachen von Färbungen aus Direktfarbstoffen verwendet werden kann. aqueous formaldehyde <B> hyd </B> and then the resulting mixture of formaldehyde condensation pr oducts is further condensed in the heat with triethylent.etramine tetrahydrochloride. The mixture of aldehyde condensation products produced in this way represents. a solid, water-soluble mass which can be used to make dyeings made from direct dyes waterfast. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol einer als Mono,uanylmelamin-hydrochlorid berechneten Mischung von Guanylmelamin-hydrochloriden bei 70-75 in Gegenwart von Wasser 4 --Hol Formaldehyd einwirken lässt und dann das Formaldehydkondensationsprodukt mit 1 Mol Triäthylentetramin-tetrahy droehlorid weiter kondensiert. SUBSTANTIAL CLAIM Process according to patent claim, characterized in that 1 mol of a mixture of guanylmelamine hydrochlorides calculated as mono, uanylmelamine hydrochloride is allowed to act at 70-75 in the presence of water 4 -hol formaldehyde and then the formaldehyde condensation product with 1 mol of triethylenetetramine tetrahy droehlorid further condensed.
CH321386D 1951-04-24 1952-04-09 Process for the preparation of a new aldehyde condensation product of guanyl melamines CH321386A (en)

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CH321386T 1952-04-09

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