CH322818A - Procédé de préparation d'éthers de la pipérazine - Google Patents
Procédé de préparation d'éthers de la pipérazineInfo
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Description
Procédé de préparation d'éthers de la pipérazine La présente invention se rapporte à un procédé de préparation d'éthers de la pipérazine de la structure générale
EMI0001.0006
où R représente un radical alcoyle ou phényle, substitué ou non, ayant de 2 à 7 atomes de car bone, et où l'un des noyaux benzéniques du reste benzhydryle peut être substitué en para.
II a été trouvé que les produits de cette configuration possèdent une activité biologique con sidérable, surtout dans le domaine de l'allergie: Ils sont capables de neutraliser un nombre consi dérable de doses toxiques d'histamine et de maintenir cette activité pendant plusieurs jours.
Selon la présente invention, on prépare de ces produits en faisant réagir une N-mono-benz- hydrylpipérazine avec un dérivé 2-halogénoéthoxylé de R, selon le schéma
EMI0001.0017
<I>Exemple</I> Préparation de
EMI0002.0001
On chauffe pendant 3 heures à 1500 C un mélange de 0,1 mole de N-mono-1-p-chlorbenzhy- dryl-pipérazine et de 0,1 mole de 1-chlor-2-(2-hydroxyéthoxy)
-éthane. On reprend ensuite la masse par 100 cm3 de benzène et 100 cm3 de solution aqueuse de NaOH <I>à</I> 10%, on décante, on lave la solution benzénique à l'eau et on évapore le solvant.
Par distillation du résidu sous vide, on isole la 1-p-chlorbenzhydryl-4-[2-(2-hydroxyéthoxy)-éthyl]-pipérazine. Point d'ébullition 2200 C/0,5 mm Hg.
Le dichlorhydraté correspondant est préparé par dissolution de cette base dans environ deux fois son poids d'alcool en la traitant par un excès d'HCl gazeux et en précipitant par l'éther. Le solvant est décanté et le résidu, dissous dans un minimum d'alcool, cristallise par addition d'éther. Point de fusion : 1930 C.
Les produits dont les formules suivent ont été préparés selon le processus décrit dans-l'exem- ple en utilisant le dérivé 2-halogénoéthoxylé de R convenable.
EMI0002.0036
à partir de N-mono p-chlorbenzhydryl-pipérazine et de 1-chloro-2-phénoxyéthane. Point d'ébul lition de la base : 210 - 2120 C/0,005 mm Hg.
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à partir de N-mono-p-chlorbenzhydryl-pipérazine et de 1-chloro-2-(p-méthyl-phénoxy)-éthane. Point d'ébullition de la base : 2150 C/0,05 mmHg.
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à partir de N-mono-p-méthoxybenzhydryl-pipérazine et de 1-chloro-2-(2-hydroxyéthoxy)-éthane. Point d'ébullition de la base : 2281, C/0,1 mm Hg.
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à partir de N-mono-p-méthylbenzhydryl-pipérazine et de 1-chloro-2-(2-hydroxyéthoxy)-éthane. Point d'ébullition de la base : 2080 C/0,1 mm Hg. -
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à partir de N-mono-benzhydryl-pipérazine et de 1-chloro.-2-(2-hydroxyéthoxy)-éthane. Point d'ébullition de la base: 1850 C/0,005 mm Hg.
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à partir de N-mono-p-méthoxybenzhydryl-pipérazine et de 1-chloro-2-phénoxyéthane. Point d'ébullition de la base : 2350 C/0,2 mm Hg.
Point de fusion du dichlorhydrate : 140o C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'éthers de la pipérazine dé la structure EMI0003.0011 où R représente un radical alcoyle ou phényle, substitué ou non, ayant de 2 â 7 atomes de car bone, et où l'un des noyaux benzéniques du reste benzhydryle peut être substitué en para, carac térisé en ce que l'on fait réagir une N-mono-benzhydryl-pipérazine avec un dérivé 2-halogéno- éthoxylé de R.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE322818X | 1953-10-30 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH322818A true CH322818A (fr) | 1957-06-30 |
Family
ID=3867742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH322818D CH322818A (fr) | 1953-10-30 | 1954-10-11 | Procédé de préparation d'éthers de la pipérazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH322818A (fr) |
-
1954
- 1954-10-11 CH CH322818D patent/CH322818A/fr unknown
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