CH324195A - Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen

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CH324195A
CH324195A CH324195DA CH324195A CH 324195 A CH324195 A CH 324195A CH 324195D A CH324195D A CH 324195DA CH 324195 A CH324195 A CH 324195A
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amino
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Rudolf Dr Loewenfeld
Konrad Dr Loehe
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Hoechst Ag
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  Verfahren zur Herstellung von     Diazoandnoverbindungen       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Diazoaminoverbindungen    erhält, wenn man  die     Diazoniumverbindung    aus     1-Amino-2-          r;

  etlioxy    - Benzol - 5 -     sulfonsä.uredimethy        lamid          oder        1-Amino        2'-methoxv-benzol-5-sulfonsäure-          diä        tliylaniid    in Gegenwart eines säurebinden  den     3littels    auf     Oxydialkylamine    mit, niederen       Alkylgruppen,    beispielsweise     Diäthanolamin     oder     llethylätlianolamin,    einwirken lässt.

   Die  so     erhaltenen        Diazoaminoverbindungen    bilden       bräunliche    Kristalle, welche sowohl in     troeke-          nem    Zustande als auch in wässeriger oder  alkalischer Lösung eine     gute    Haltbarkeit auf  weisen. Bei der     Einwirkung    von Säure oder       säureabgebenden    Mitteln zerfallen sie in ihre  Ausgangskomponenten.  



  Die neuen Verbindungen können mit zur       Fisfarbenherstellung    geeigneten     Azokompo-          nenten    gemischt und zur Erzeugung unlösli-    eher     Monoazofarbstoffe    auf der Faser nach  den bekannten Verfahren verwendet werden.  Sie sind besonders geeignet zur Erzeugung  unlöslicher     Monoazofarbstoffe    im Druck auf  Geweben aus     Aeetylcellulose-    und Polyamid  fasern oder Mischungen aus diesen Fasern.

           Beispiel   <I>1</I>    230 Gewichtsteile     1-Amino-2-methoxy-ben-          zol-5-sulfonsäuredimethylamid    werden in     üb-          lieher    Weise     diazotiert.    In die     Diazoniumehlo-          ridlösung        lä.sst    man bei 0 bis 5  C unter gutem  Rühren die Lösung von 116 Gewichtsteilen       Diäthanolamin    und 100 Gewichtsteilen Na  triumcarbonat in 700     Gewichtsteilen    Wasser  einlaufen.

   Die zuerst als gelbbraunes 01 aus  fallende     Diazoaminoverbindung    der folgen  den     Formel:     
EMI0001.0045     
    kristallisiert nach kurzer Zeit. Sie wird ab  gesaugt, mit Wasser gewaschen und bei     40     C  getrocknet.

   Das so erhaltene Produkt stellt ein    bräunliches, kristallines Pulver dar, das in  trockenem Zustand und in     wässeriger    oder  alkalischer Lösung eine     geite    Haltbarkeit auf-      weist und zur Erzeugung unlöslicher     Mono-          a.zofarbstoffe    im Druck auf Geweben aus Ace-         ty        lcellulose-    oder     Poly        amidfasern    gut geeig  net ist.

           Beispiel   <I>2</I>    258     Gewichtsteile        1-Amino-2-methoxy-ben-          zol-5-sulfonsäurediäthylamid    werden in der  üblichen Weise     diazotiert.    In die     Diazonium-          chloridlösLing    lässt man bei 0-5  C unter       gutem    Rühren die Lösung von 116 Gewichts-    teilen     Diäthanolamin    und 100 Gewichtsteilen       Natriumcarbonat    in 700 Gewichtsteilen Was  ser einlaufen.

   Die zuerst. als gelbbraunes Öl  ausfallende     Diazoaminoverbindung    der fol  genden Formel:  
EMI0002.0018     
         kristallisiert    nach kurzer Zeit. Sie wird ab  gesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 40  C  getrocknet. Das so erhaltene Produkt stellt    ein bräunliches, kristallines Pulver dar, das  die gleichen Eigenschaften besitzt wie das in  Beispiel 1 beschriebene Produkt.

      <I>Beispiel 3</I>    230 Gewichtsteile     1-Amino-2-methoxy-ben-          zol-5-sulfonsäuredimethylamid    werden in üb  licher Weise     diazotiert.    In die     Diazonium-          ehloridlösung    lässt man bei 0-5  C unter       gutem    Rühren die Lösung von 83 Gewichts-    teilen     Methyläthanolamin    und 100 Gewichts  teilen     Natriumcarbonat    in 700 Gewichtsteilen  Wasser einlaufen. Die zuerst als gelbbraunes  Öl ausfallende     Diazoaminoverbindun-    der fol  genden     Formel:     
EMI0002.0030     
    kristallisiert nach kurzer Zeit.

   Sie wird ab  gesaugt., mit Wasser gewaschen und bei 40  C  getrocknet. Das so erhaltene Produkt stellt    ein bräunliches, kristallines Pulver dar, das  die gleichen Eigenschaften besitzt wie das in  Beispiel 1 beschriebene Produkt.         Beispiel   <I>1</I>    258     CTewiehtsteile        1-Amino-2-methoxy-ben-          zol-5-sulfonsäurediäthylamid    werden in der  üblichen Weise     diazotiert.    In die     Diazoniiun-          ehloridlösung        lässt    man bei 0-5  C unter       giitein    Rühren die Lösung von 83 Gewichts-    teilen     Methyläthanolamin    und 100 Gewichts  teilen 

      Natriumcarbonat    in 700 G     ewichtsteileii          Wasser    einlaufen. Die     zuerst-    als gelbbraunes  Öl ausfallende     Diazoaminoverbindung    der fol  genden Formel:    
EMI0003.0001     
    kristallisiert nach kurzer Zeit. Sie wird ab  gesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 40  C  getrocknet. Das so erhaltene Produkt stellt.  ein bräunliches, kristallines Pulver dar, das  die gleichen Eigenschaften besitzt     wie    das in  Beispiel 1 beschriebene Produkt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Diazo- aminoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung aus 1- Amino - 2 - methoxv - Benzol - 5-sulfonsäuredime- thyjamid oder 1-Amino-2-methoxy-benzol-5- sulfonsäurediäthylamid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels auf Oxydialkylamine mit niederen Alkylgruppen einwirken lässt.
CH324195D 1953-02-26 1954-02-24 Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen CH324195A (de)

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