CH324195A - Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiazoaminoverbindungenInfo
- Publication number
- CH324195A CH324195A CH324195DA CH324195A CH 324195 A CH324195 A CH 324195A CH 324195D A CH324195D A CH 324195DA CH 324195 A CH324195 A CH 324195A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- amino
- benzene
- preparation
- Prior art date
Links
- -1 diazoamino compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- WBGVVXSCGNGJFL-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n,n-diethyl-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC=C(OC)C(N)=C1 WBGVVXSCGNGJFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- LEDOHLBFUWTDPD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxy-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1N LEDOHLBFUWTDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006063 Lamide® Polymers 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Diazoandnoverbindungen Es wurde gefunden, dass man wertvolle Diazoaminoverbindungen erhält, wenn man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2- r;
etlioxy - Benzol - 5 - sulfonsä.uredimethy lamid oder 1-Amino 2'-methoxv-benzol-5-sulfonsäure- diä tliylaniid in Gegenwart eines säurebinden den 3littels auf Oxydialkylamine mit, niederen Alkylgruppen, beispielsweise Diäthanolamin oder llethylätlianolamin, einwirken lässt.
Die so erhaltenen Diazoaminoverbindungen bilden bräunliche Kristalle, welche sowohl in troeke- nem Zustande als auch in wässeriger oder alkalischer Lösung eine gute Haltbarkeit auf weisen. Bei der Einwirkung von Säure oder säureabgebenden Mitteln zerfallen sie in ihre Ausgangskomponenten.
Die neuen Verbindungen können mit zur Fisfarbenherstellung geeigneten Azokompo- nenten gemischt und zur Erzeugung unlösli- eher Monoazofarbstoffe auf der Faser nach den bekannten Verfahren verwendet werden. Sie sind besonders geeignet zur Erzeugung unlöslicher Monoazofarbstoffe im Druck auf Geweben aus Aeetylcellulose- und Polyamid fasern oder Mischungen aus diesen Fasern.
Beispiel <I>1</I> 230 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxy-ben- zol-5-sulfonsäuredimethylamid werden in üb- lieher Weise diazotiert. In die Diazoniumehlo- ridlösung lä.sst man bei 0 bis 5 C unter gutem Rühren die Lösung von 116 Gewichtsteilen Diäthanolamin und 100 Gewichtsteilen Na triumcarbonat in 700 Gewichtsteilen Wasser einlaufen.
Die zuerst als gelbbraunes 01 aus fallende Diazoaminoverbindung der folgen den Formel:
EMI0001.0045
kristallisiert nach kurzer Zeit. Sie wird ab gesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 40 C getrocknet.
Das so erhaltene Produkt stellt ein bräunliches, kristallines Pulver dar, das in trockenem Zustand und in wässeriger oder alkalischer Lösung eine geite Haltbarkeit auf- weist und zur Erzeugung unlöslicher Mono- a.zofarbstoffe im Druck auf Geweben aus Ace- ty lcellulose- oder Poly amidfasern gut geeig net ist.
Beispiel <I>2</I> 258 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxy-ben- zol-5-sulfonsäurediäthylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. In die Diazonium- chloridlösLing lässt man bei 0-5 C unter gutem Rühren die Lösung von 116 Gewichts- teilen Diäthanolamin und 100 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 700 Gewichtsteilen Was ser einlaufen.
Die zuerst. als gelbbraunes Öl ausfallende Diazoaminoverbindung der fol genden Formel:
EMI0002.0018
kristallisiert nach kurzer Zeit. Sie wird ab gesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 40 C getrocknet. Das so erhaltene Produkt stellt ein bräunliches, kristallines Pulver dar, das die gleichen Eigenschaften besitzt wie das in Beispiel 1 beschriebene Produkt.
<I>Beispiel 3</I> 230 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxy-ben- zol-5-sulfonsäuredimethylamid werden in üb licher Weise diazotiert. In die Diazonium- ehloridlösung lässt man bei 0-5 C unter gutem Rühren die Lösung von 83 Gewichts- teilen Methyläthanolamin und 100 Gewichts teilen Natriumcarbonat in 700 Gewichtsteilen Wasser einlaufen. Die zuerst als gelbbraunes Öl ausfallende Diazoaminoverbindun- der fol genden Formel:
EMI0002.0030
kristallisiert nach kurzer Zeit.
Sie wird ab gesaugt., mit Wasser gewaschen und bei 40 C getrocknet. Das so erhaltene Produkt stellt ein bräunliches, kristallines Pulver dar, das die gleichen Eigenschaften besitzt wie das in Beispiel 1 beschriebene Produkt. Beispiel <I>1</I> 258 CTewiehtsteile 1-Amino-2-methoxy-ben- zol-5-sulfonsäurediäthylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. In die Diazoniiun- ehloridlösung lässt man bei 0-5 C unter giitein Rühren die Lösung von 83 Gewichts- teilen Methyläthanolamin und 100 Gewichts teilen
Natriumcarbonat in 700 G ewichtsteileii Wasser einlaufen. Die zuerst- als gelbbraunes Öl ausfallende Diazoaminoverbindung der fol genden Formel:
EMI0003.0001
kristallisiert nach kurzer Zeit. Sie wird ab gesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 40 C getrocknet. Das so erhaltene Produkt stellt. ein bräunliches, kristallines Pulver dar, das die gleichen Eigenschaften besitzt wie das in Beispiel 1 beschriebene Produkt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Diazo- aminoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung aus 1- Amino - 2 - methoxv - Benzol - 5-sulfonsäuredime- thyjamid oder 1-Amino-2-methoxy-benzol-5- sulfonsäurediäthylamid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels auf Oxydialkylamine mit niederen Alkylgruppen einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE324195X | 1953-02-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH324195A true CH324195A (de) | 1957-09-15 |
Family
ID=6178018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH324195D CH324195A (de) | 1953-02-26 | 1954-02-24 | Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH324195A (de) |
-
1954
- 1954-02-24 CH CH324195D patent/CH324195A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE880377C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE2353149A1 (de) | Saure disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung | |
| DE2503639A1 (de) | Sulfonierter diazofarbstoff | |
| DE550760C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten | |
| DE1644235C3 (de) | Wasserlöslicher Diazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung | |
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE881092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE882737C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE842103C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe | |
| DE550354C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE888902C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe | |
| DE849736C (de) | Verfahren zur Herstellung direktziehender Azofarbstoffe | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| AT225142B (de) | Verfahren zur Herstellung gut netzfähiger, beständiger Lösungen von Kupplungskomponenten der Eisfarbenreihe | |
| DE615846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen | |
| CH402234A (de) | Verfahren zur Herstellung eines roten Wollfarbstoffes | |
| CH216416A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| DE2452616A1 (de) | Neue reaktive monoazofarbstoffe | |
| CH232294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH265728A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH249792A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| DE1298219B (de) | Verfahren zur Herstellung von polaren Azofarbstoffen | |
| CH309784A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH215831A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH296255A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. |