CH326558A - Verfahren zur Herstellung einer Anthrapyridonsulfonsäure - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Anthrapyridonsulfonsäure       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren     zur    Herstellung     einer        Anthra-          pyridonsulfonsäure.    Das Verfahren besteht  darin, dass man eine     3'-Benzoyl-4-alkylsul-          fonyl-    oder     -arylsudfonylamino-1,9-anthra-          pyridon-2-sulfonsäure    mit einem     hydroly-          sierenden        Mittel    behandelt.  



  Das nach dem Verfahren erhaltene Pro  dukt ist     3'-Benzoyl-4-amino-1,9-anthrapyri-          don-2-sulfonsäure.    Es zeichnet sich dadurch  aus, dass es Wolle, Seide, synthetische     Poly-          amidfasern    und insbesondere - nach dem       Cupro-Ionen-Verfahren    -     Polyacrylnitrilfa-          sern    in wertvollen scharlachroten Tönen  färbt. Die Färbungen     zeichnen    sich     durch     vorzügliche Wasch- und Lichtechtheit aus.  



  Die Hydrolyse geschieht mit Vorteil bei  Zimmertemperatur oder leicht erhöhter Tem  peratur, z. B. bei 20-40  C. Als     hydroly-          sierendes        Mittel    dient     vorzugsweise    konzen  trierte Schwefelsäure, wobei 90-100 %     ige     Schwefelsäure besonders geeignet ist.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten,  sofern nichts anderes angegeben ist, die Teile  Gewichtsteile,     die    Prozente Gewichtspro  zente, und die Temperaturen sind in Celsius  graden angegeben.         Beispiel        .T     100     Teile        3'-Benzoyl-4-(4'-methyl)-phe-          nylsulfonylamino    -1, 9 -     anthrapyridon    - 2 -     sul-          fonsäure    werden in 300     Teile    95%ige Schwe-         felsäure    von<B>30'</B> eingetragen. Das Gemisch  wird so lange bei 30  gerührt, bis vollständige  Lösung eingetreten ist.

   Der Ausgangskörper  ist     nun        hydrolysiert,        und    es liegt die     3'-Ben-          zoyl-        4-amino    -1, 9 -     anthrapyridon-    2 -     sulfon        -          säure    vor.

   Man giesst die Masse in     ).500    Teile  10     %ige        Glaubersalzlösu4g,    saugt den gebil  deten Niederschlag ab und wäscht ihn     mit          10 /oiger        Glaubersalzlösung.    Der Filterku  chen wird     hierauf    in 1000 Teilen Wasser auf  genommen.

   Man stellt die Suspension mit  <U>Hilf</U>e von Natronlauge alkalisch, versetzt sie  mit 100     Teilen        Glaubersalz,    saugt den nun  vollständig ausgeschiedenen Farbstoff ab,  wäscht den Filterkuchen mit 5 %     iger        Glau=          bersalzlösung    und trocknet ihn.  



  Der neue Farbstoff ist ein rotes Pulver,  das sich in Wasser mit     lebhafter    scharlach  roter Farbe löst. Die Lösungsfarbe in Schwe  felsäure ist gelb; sie     schlägt    beim Zusatz von       Borsäure    nach rot, beim Zusatz von Formal  dehyd nach     violettrot    um. Der Farbstoff  färbt Wolle, Seide, synthetische Polyamid  fasern und     insbesondere    - nach dem     Cupro-          Ionen-Verfahren    -     Polyacrylnitrilfasern    in  wasch- und     lichtechten    scharlachroten Tönen.  



  Die als Ausgangsprodukt verwendete       3'-        Benzoyl    - 4 -     (4'-        methyl)    -     phenylsulfonyl        -          amino-1,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure    er  hält man beispielsweise durch     Umsetzen    des       Natriumsalzes    der 1-Amino-4-(4'-methyl)  phenylsulfonylaminoantbrachinon-2-sulfon-           säure    mit     Benzoylessigsäureäthylester    bei  170  in Gegenwart von Phenol und Auf  arbeiten des     Kondensationsproduktes        auf     übliche Weise.  



       Beispiel   <I>2</I>  10 Teile     3'-        Benzoyl    - 4 -     phenylsulfonyl        -          amino-1,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure    wer  den in 40     Teilen        Schwefelsäuremonohydrat    so  lange bei 20  gerührt, bis eine in 1     %ige    Soda  lösung gezogene Probe des Reaktionsge  misches zeigt, dass das Ausgangsprodukt voll  ständig     hydrolysiert    ist. Der     gebildete    Farb  stoff     wird    nach den Angaben des     Beispiels    1  aufgearbeitet.

   Er ist mit dem dort beschrie  benen     Produkt    identisch.         Beispiel   <I>3</I>  Man löst 10 Teile     3'-benzoyl-4-äthylsul-          fonylamino-1,        9-anthrapyridon-2-sulfonsaures     Natrium in 60 Teilen 95 %     iger    Schwefelsäure  und rührt die Masse bei 35-40  so lange, bis  eine     chromatographierte    Probe derselben das  Ende der Hydrolyse     anzeigt.    Die Masse wird  nun in 500,     Teile    einer 10     %igen    Glaubersalz  lösung von 60  gegossen.

   Man     filtriert    den  ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht den  Filterkuchen     mit    wenig kaltem Wasser und       verpastet    ihn mit     Natriumcarbonat    bis zur       schwachalkalischen    Reaktion. Nach dem       Trocknen    erhält man einen     Farbstoff,    der mit       dem    nach den Angaben des Beispiels 1 ge  wonnenen identisch ist.  



  Das Färben kann     z..    B.     wie    folgt gesche  hen:  100 Teile     eines    gewaschenen Stranges aus       Polyacrylnitril        (Stapelfaser)    werden bei     70      in ein Färbebad gebracht, worin 20 Teile  eines Netzes aus Kupferdrähten von 0,2 mm  Durchmesser angebracht sind und welches  eine     Lösung    aus 1     Teil        3'-Benzoyl-4-amino-          1,9-anthrapyridon-2-sulfonsäure    (in der Form  des     Natriumsalzes),    1 Teil     kristallisiertem          Kupfersulfat,

      4 Teilen konzentrierter Amei  sensäure und 4000     Teilen    Wasser enthält.    Die Flotte     wird    zum Kochen gebracht; nach  80 Minuten Kochdauer ist das Bad vollstän  dig erschöpft, und das     Textilmaterial    ist  leuchtend scharlachrot und echt gefärbt.  



  Ein Gewebe aus     Polyacrylnitril    (Stapel  faser)     wird    mit einer Druckpaste     bedruckt,     die folgende Zusammensetzung hat:  
EMI0002.0055     
  
    15 <SEP> Teile <SEP> 3'-Benzoyl-4-amino-1,9-antbra  pyridon-2-sulfonsäure <SEP> (in <SEP> Form
<tb>  des <SEP> Lithiumsalzes),
<tb>  50 <SEP> Teile <SEP> Thiodiäthylenglycol
<tb>  405 <SEP> Teile <SEP> heisses <SEP> Wasser
<tb>  400 <SEP> Teile <SEP> Kristallgummi <SEP> 1: <SEP> 2
<tb>  60 <SEP> Teile <SEP> Weinsäure <SEP> 1:1
<tb>  50 <SEP> Teile <SEP> kristallisiertes <SEP> Kupfersulfat <SEP> 1:

   <SEP> 4
<tb>  20 <SEP> Teile <SEP> Kupferbronze
<tb>  1000 <SEP> Teile       Nach dem Trocknen     wird    der Druck bei  104  während 30     Minuten    gedämpft, hierauf  kalt     gespült    und anschliessend bei 50-60  mit  einem     Fettalkoholsulfonat        geseift.    Man er  hält, bei sehr     guter    Durchdringung des  Gewebes, einen kräftigen scharlachroten  Druck mit sehr guten     Nassechtheiten.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer Anthra- pyridonsulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 3'-Benzoyl-4-alkylsulfonyl- oder -arylsulfonyl-amino-1,9-anthrapyridon- 2-sulfonsäure mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als hydroly- sierendes Mittel konzentrierte Schwefelsäure wählt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung bei Zimmertemperatur oder leicht er höhter Temperatur vornimmt.