CH327991A - Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Salze von basischen Estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Salze von basischen EsternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Salze von basischen Estern Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung neuer qua- ternärer Salze von basischen Estern.
Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0008
in welcher R, Methyl oder Äthyl und R, Äthyl, Propyl oder Butyl bedeuten, mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0014
umsetzt, in welcher R, einen niederen Alkyl- rest, n die Zahl 2 oder 3 und in beiden Formeln Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten,
und dass man auf den erhaltenen basischen Ester eine Verbindung der Formel R A' worin R4 einen niedrigmolekidären gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest. und A den.Rest einer starken Säure bedeuten, ein wirken lässt.
Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man eine Säure der Formel I (Z = 011) mit einem basischen Alkohol der Formel II (V = OH) in Gegenwart eines Veresterungs- katalysators umsetzt, öder dass man einen niederen. Alkylester (Z = OAll#:yl), -ein Halo genid (Z == Hal), ein Anhydrid, z.
B. das reine Anhydrid (Z = OAcyl) oder ein ge mischtes Anhydrid, mit einem Alkohol der Formel II oder einem Salz desselben, gege benenfalls in Gegenwart von basisch r eagie- renden Kondensationsmitteln, umsetzt.
Ferner kann man auch eine Säure .der Formel I oder ein Salz derselben (Z = OH bzw. Oyle) mit einem. reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel II, z. B. einem Halogenwasserstoffester (V = Hal), oder einem Salz eines solchen umsetzen. Die Überführung des so gebildeten basischen Esters in ein guaternäres Salz kann in An- oder Abwesen heit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels erfolgen. Als Lösungs- bzw.
Verdünnungs mittel sind verwendbar: Äther, Dioxan, Essig säureäthylester usf. R4 besteht - wie schon erwähnt - aus einem niederen gesättigten oder unesättigten aliphatischen Rest, vor- C, ztigsweise einem Alkylrest, wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, oder einem Alkenyl- rest, wie z.
B. Allyl, und A aus dem Rest einer starken Säure, wie z. B. Halogen, dem Methansulfonsäurerest, dem Methoxyschwefel- säurerest usf. Die so erhaltenen quaternären Salze wirken anticholinergisch und sollen als Heilmittel verwendet werden.
Beispiel 24 g 2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure- (1)-chlorid und 14 g Diäthylaminoäthanol werden in 100 cm3 Benzol zusammen 50 Stun den bei 20 C stehengelassen. Anschliessend wird das Ganze einelalbe Stunde zum Sieden erhitzt, dann das Benzol im Vakuiun abdestil- liert und der Rückstand in 400 cm3 verdünn ter Salzsäure aufgenommen.
Die saure wäss- rige Lösiuig wird mit Äther extrahiert, dann mit hTatronlange alkalisch gemacht und der sich abscheidende Ester in Äther aufgenom inen. Nach dem Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels wird der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Man gewinnt so den 2-(2'-Thienyl) -3-methyl-pentansäure-(1)-di- äthylaminoäthylester, der unter 0,06 mm bei 119 C übergeht.
Das bei 102-103 C schmel zende Hydroehlorid des Esters lässt sich in Äther herstellen und aus Aceton/Äther um fällen.
1J10 2Iol des so erhaltenen basischen Esters wird in der 10fachen Menge Äther gelöst und in die Lösung die berechnete Menge Methyl- bromid eingeleitet. Das Ganze wird einige Zeit stehengelassen, die ausgefallenen Kristalle ab filtriert und aus Aceton [Äther umkristalli siert. Man erhält so das 2-(2'-Thienyl)-3- m ethyl-pentansäiire-(1)-2"-diäthylamdno-äthyl- ester-brommethylat als farblose, bei 74-75 C schmelzende Kristalle-
Claims (1)
- PATENTAINTSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer quater- närer Salze von basischen Estern der Formel EMI0002.0060 in welcher Ri Methyl oder Äthyl, R2 Äthyl, Propyl oder Butyl, R3 einen niederen Alkyl- rest, n die Zahl 2 oder 3,R.4 einen niedrig- molekularen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest und A den Rest einer starken Säure bedeuten, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0075 reit einer Verbindung der Formel EMI0002.0077 umsetzt, wobei Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauer stoffatoms bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, und da13 man auf den erhaltenen Basisehen Ester eine Verbindung der Formel. R4A einwirken lässt.
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