CH327986A - Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer basischer EsterInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher R1 Methyl oder Äthyl und R2 Äthyl, Propyl oder Butyl bedeuten, mit einer Verbindung der Formel EMI1.2 umsetzt, in welcher R3 einen niederen Alkyl- rest, n die Zahl 2 oder 3 und in beiden Formeln Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Die neuen Ester stellen wertvolle Spasmo- lytika und Anticholinergika dar und weisen ferner auch eine sehr gute zentralanalgetische und starke lokalanästhetische Wirkung auf. Durch Umwandlung der Ester in quater näre Ammoniumverbindungen gelangt man zu weiteren Substanzen mit guten krampflosen- den Eigenschaften und besonders ausgepräg- ter anticholinergischer Wirkung. Man kann beispielsweise so vorgehen, dal man eine Säure der Formel I (Z = OH) mit einem basischen Alkohol der Formel II (V = OH) in Gegenwart eines Veresternngs- katalysators umsetzt, oder dass man einen niederen Alkylester (Z = OAlkyl), ein Anhydrid, z. B. das reine Anhydrid (Z = OAcyl) oder ein gemischtes Anhydrid, mit einem Alkohol der Formel II oder einem Salz desselben, gegebenenfalls in Gegenwart von basisch reagierenden Kondensationsmitteln, umsetzt. Ferner kann man auch eine Säure der Formel I oder ein Salz derselben (Z = OH bzw. OMe) mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel II, z. B. einem IIalogenwasserstoffester (V = Hal), oder einem Salz eines solchen umsetzen. Beispiel 1 9 g 2-Oxy-2-phenyl-3-methyl-pentansaure- (: 1.) werden in 100 cm3 Isopropanol mit 6, 8 g Diäthylamino-äthylchlorid 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Hydrochlorid des gebildeten Esters kristallisiert beim Erkalten aus. Nach einigen Stunden wird es abgesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält so 12, 2 g, d. s. 810/o d. Th., an Hydrocldorid, das bei 167-168 C schmilzt. Aus diesem kann der freie basische Ester mit Hilfe von Natriumcarbonatlösung hergestellt werden. Dieser stellt ein farbloses, säurelösliches öl dar. Beispiel 2 Den in Beispiel 1 beschriebenen Ester erhält man auch, wenn man 1 Mol 2-Oxy-2- phenyl-3-methyl-pentansÏure-(1)-methylester mit einem Überschuss Diäthylamino-äthanol in Gegenwart von wenig Natriummethylat auf 170-180 C erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt, nach Entfernmng des überschüssigen Diäthylamino-äthanols im Vakuum, wie in Beispiel 1 beschrieben. Beispiel 3 9 g 2-Oxy-2-phenyl-3-methyl-pentansaure- (1) und 7, 5 g 3-Diäthylamino-propylchlorid werden in 100 cm3 Isopropanol 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Hydrochlorid des gebildeten Esters kristallisiert beim Erkalten aus. Nach einigen Stunden wird es abgesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält so 13 g an Hydrochlorid, das bei 116-117 C sehmilzt. Aus diesem kann der freie Ester mit Hilfe von Natriumcarbonatlosung hergestellt werden. Dieser stellt ein farbloses, säure- lösliehes öl dar. Beispiel 4 Der in Beispiel 3 beschriebene Ester kann auch erhalten werden durch Erhitzen von 2-Oxy-2-phenyl-3-methyl-pentansäure- (1)methylester mit einem Überschuss von 3-Di äthylamino-propanol in Gegenwart von wenig Natriummethylat auf 170-180 C. Die Auf arbeitung erfolgt, nach Entfernung des über schüssigen Diäthylamino-propanols im Va kuum, wie in Beispiel 3 beschrieben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester der Formel EMI2.1 in welcher Ri Methyl oder ¯thyl, R2 ¯thyl, Propyl oder Butyl, R3 einen niederen Alkylrest und n die Zahl 2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 mit einer Verbindung der Formel EMI2.3 umsetzt, wobei Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauer stoffatoms bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
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