CH327990A - Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Salze von basischen Estern - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Salze von basischen Estern
Gegenstancl des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung neuer   quaternärer    Salze von basisehen Estern. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher R1 Methyl oder ¯thyl und R2   Äthyl ;

   Propyl    oder Butyl bedeuten, mit einer Verbindung der Formel
EMI1.2     
   nmsetzt,    in weleher R3 einen niederen   Alkyl-    rest, n die Zahl 2 oder 3 und in beiden Formeln Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, und dass man auf den so gebildeten   basisehen Ester    eine Verbindung der Formel
R4A,   worin R4 einen niedrigmolekularen gesättigten    oder ungesättigten aliphatischen Rest und   A    den Rest einer starken Säure bedeuten, einwirken lässt.



   Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man eine Säure der Formel I (Z = OH) mit einem basischen lkohol der Formel II   (V = OH) in Gegenwart    eines   Veresterungs-    katalysators umsetzt, oder dass man einen niederen Alkylester   (Z    =   OAllryl),    ein Anhydrid, z. B. das reine Anhydrid (Z =   OAcylss    oder ein gemischtes Anhydrid, mit einem   4kohol    der Formel II oder einem Salz desselben, gegebenenfalls in Gegenwart von basisch reagierenden Kondensationsmitteln, umsetzt.



     -Ferner    kann man auch eine SÏure der Formel I oder ein   Salz clerselben    (Z = OH   b.    OMe) mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel II, z. B. einem   Halogenwasserstoffester (V = Hai),    oder einem Salz eines solchen umsetzen. Die Überführung des so gebildeten basischen Esters in ein quaternäres Salz kann in An-oder   Abwesen-    heit eines   Lösungs-bzw.    Verdünnungsmittels erfolgen. Als   Lösungs-bzw.      Verdunnnngs-    mittel sind verwendbar : Äther, Dioxan, EssigsÏureÏthylester usf. R4 besteht - wie schon   erwähnt-aus    einem niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, vor zugsweise einem Alkylrest, wie z. B.

   Methyl, ¯thyl, Propyl oder Butyl, oder einem   Alkenyl-    rest, wie z. B. Allyl, und A aus dem Rest einer starken Säure, wie z.   B.'Halogen,    dem    Methansulfonsäurerest, dem Methoxyschwefel-    säurerest   usf.    Die so erhaltenen quaternÏren Salze wirken anticholinergisch und sollen als Heilmittel verwendet werden.



   Beispiel
9 g 2-Oxy-2-phenyl-3-methyl-pentansÏure (1) werden in 100 cm3 Isopropanol   mit-6, 8-      Diäthylamino-äthylchlorid    2 Stunden zum Sieden erhitzt. Das   Hydroehlorid    des gebildeten Esters kristallisiert beim Erkalten aus. Nach einigen Stunden wird es abgesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält so   12,      2    g, d. s.   81"/o    d.   Th.,    an Hydrochlorid, das bei 167-168  C schmilzt. Aus diesem kann der freie basische Ester mit Hilfe von Na  triumcarbonatlösung    hergestellt werden. Dieser stellt ein farbloses,   säurelösliches      61    dar.



   1/10 Mol des so gebildeten basischen Esters wird in der 10fachen Menge ¯ther gel¯st und in diese Lösung die berechnete Menge   Methyl-    bromid eingeleitet. Nach lÏngerem Stehen werden die gebildeten Kristalle abgesaugt und aus   Aceton/Äther umkristallisiert. Man erhält    so das   2-Oxy-2-phenyl-3-methyl-pentansäure-(1)-      2'-diäthylamino-äthylester-brommethylat    in farblosen, bei   142-143  C sehmelzenden Kri-    stallen.



   In   gleiclier    Weise, wie im Beispiel beschrieben, kann man das Brommethylat des 2-Oxy   2-phenyl-3-methyl-pentansäure-3'-diäthyl-      amino-propylesters,    das bei 127-128  C schmilzt, gewinnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer quater- nÏrer Salze von basischen Estern der Formel EMI2.1 in weleher CR Methyl oder ¯thyl, R'* ¯thyl, Propyl oder Butyl, R3 einen niederen Alkylrest, n die Zahl 2 oder 3, R4 einen niedrig- molekularen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest und A den Rest einer starken SÏure bedeuten, dadurch gekennzeich- net, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 mit einer Verbindnng der Forme] EMI2.3 umsetzt,

   wobei Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauer- stoffatoms bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, und dass man auf den erhaltenen basischen Ester eine Verbindung der Formel R4A einwirken lϯt.